(2R,3S)-2-isopropyl-3-(naphthalen-1-yl)-4-nitrobutanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,3S)-2-isopropyl-3-(naphthalen-1-yl)-4-nitrobutanal
• 英文别名: 2-isopropyl-3-naphthalen-1-yl-4-nitro butyraldehyde；(2R,3S)-3-naphthalen-1-yl-4-nitro-2-propan-2-ylbutanal
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: HXAJZAVMLHJVPA-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-(1-naphthyl)nitroethylene 、 异戊醛 在 C₆₈H₇₀N₄O₁₄Si₉ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以80%的产率得到(2R,3S)-2-isopropyl-3-(naphthalen-1-yl)-4-nitrobutanal
  参考文献：
  名称：

  POSS负载的二芳基脯氨醇甲硅烷基醚是不对称迈克尔加成反应的有效且可回收的有机催化剂

  摘要：

  合成了POSS负载的（S）-α，α-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚催化剂，并将其应用于醛与芳基硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应中，提供了具有良好对映选择性和良好非对映选择性的高收率产品。POSS负载的催化剂可以容易地再循环并至少在八个循环内再用于进一步的转化，而没有观察到产率和立体选择性的显着降低。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2015.01.002

文献信息

• Effective and recyclable dendritic catalysts for the direct asymmetric Michael addition of aldehydes to nitrostyrenes
  作者：Yawen Li、Xin-Yuan Liu、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.004

  日期：2006.8

  Direct catalytic enantio- and diastereoselective Michael addition reaction of aldehydes to nitrostyrenes is described using a series of recyclable chiral 2-trimethylsilanyloxy-methyl-pyrrolidine-based dendritic catalysts. Good yields (up to 82%), and high diastereoselectivities (up to syn/anti = 95/5) and enantioselectivities (up to 99% ee) have been obtained.

  使用一系列可循环使用的手性2-三甲基甲硅烷基氧基-甲基-吡咯烷基树枝状催化剂描述了醛与硝基苯乙烯的直接催化对映和非对映选择性迈克尔加成反应。获得了良好的收率（高达82％），高的非对映选择性（高达syn / anti  = 95/5）和对映选择性（高达99％ee）。
• 4,4′-Disubstituted-L-proline Catalyzes the Direct Asymmetric Michael Addition of Aldehydes to Nitrostyrenes
  作者：Liu-qun Gu、Gang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200600640

  日期：2007.7.2

  In a search for small organic molecules as catalysts for the direct asymmetric Michael addition reaction of aldehydes to nitrostyrenes, 4,4′-di(naphthalene-1-ylmethyl)-L-proline 1c and a catalytic amount of 4-dimethylaminopyridine (DMAP) were found to be an efficient system for the Michael addition of aldehydes to nitrostyrenes with high diastereo- and enantioselectivity and broad substrate range.

  在寻找小的有机分子作为醛与硝基苯乙烯，4,4'-二（萘-1-基甲基）-L-脯氨酸1c和催化量的4-二甲基氨基吡啶（DMAP）直接不对称迈克尔加成反应的催化剂被发现是一种高效的体系，可将醛类迈克尔加成到硝基苯乙烯中，具有高非对映选择性和对映选择性，并且底物范围广。
• Efficient and Highly Enantioselective Michael Addition of Aldehydes to Nitroalkenes Catalyzed by a Surfactant-type Organocatalyst in the Presence of Water
  作者：Feng Hu、Chang-Shan Guo、Jin Xie、Hai-Liang Zhu、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1246/cl.2010.412

  日期：2010.4.5

  silyl ether organocatalyst bearing a long chain only in 2 mol % loading could catalyze the asymmetric Michael reaction of various aldehydes with trans-nitroalkenes at room temperature in the presence of water, giving the desired adducts in excellent yields with high diastereoselectivities and excellent enantioselectivities (up to >99% ee).

  发现在20 mol % HCOOH存在下，只有2 mol %负载量的长链(S)-脯氨醇甲硅烷基醚有机催化剂在室温下可以催化各种醛与反硝基烯烃的不对称迈克尔反应。水，以优异的收率提供所需的加合物，具有高非对映选择性和优异的对映选择性（高达> 99％ee）。
• Betancort, Juan M.; Sakthivel, Kandasamy; Thayumanavan, Rajeswari, Synthesis, 2004, # 9, p. 1509 - 1521
  作者：Betancort, Juan M.、Sakthivel, Kandasamy、Thayumanavan, Rajeswari、Tanaka, Fujie、Barbas III, Carlos F.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Direct Asymmetric Michael Reactions:  Taming Naked Aldehyde Donors
  作者：Juan M. Betancort、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ol0167006

  日期：2001.11.1

  [GRAPHICS]Direct catalytic enantio- and diastereoselective Michael addition reactions of unmodified aldehydes to nitro olefins using (S)-2-(morpholinomethyl)-pyrrolidine as a catalyst are described. The reactions proceed in good yield (up to 96%) in a highly syn-selective manner (up to 98:2) with enantloselectivities approaching 80%. The resulting gamma -formyl nitro compounds are readily converted to chiral, nonracemic 3,4-disubstituted pyrrolidines.