(+/-)-3-butyl-3,4-dihydroisocoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-3-butyl-3,4-dihydroisocoumarin
• 英文别名: (dl)-3-butyl-3,4-dihydroisocoumarin；3-butylisochroman-1-one；3-Butyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: JYCMTCHIFJZRDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯乙酸 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+/-)-3-butyl-3,4-dihydroisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Shafiq, Zahid; Arfan, Muhammad; Rama, Nasim Hasan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 6, p. 1523 - 1526

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and application of benzyl-TMS derivatives as bench stable benzyl anion equivalents
  作者：Manas Das、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.078

  日期：2013.8

  derivatives are bench stable reagents yet can serve as benzyl anion equivalents under mild reaction conditions. Following activation with fluoride they can successfully participate in a wide range of additions to both non-enolizable and enolizable carbonyls. In addition, their use in the synthesis of isochromanones and trifluoromethylated amines is illustrated. The broad synthetic scope and mild practical

  使用丁基锂/ KO甲苯的区域选择性金属化苄吨BU / TMP（H）（LINK金属化条件），并且随后转移金属化于Si通过与反应的TMSCl为取代benzyltrimethylsilanes的合成的一般单罐方法。ArCH 2 Si（Me）3衍生物是实验室稳定的试剂，但可以在温和的反应条件下用作苄基阴离子当量。用氟化物活化后，它们可以成功地参与不可烯醇化和可烯醇化羰基的多种加成。另外，还说明了它们在异色酮和三氟甲基化胺的合成中的用途。ArCH 2 Si（Me）3的广泛合成范围和温和的实际使用条件 试剂证明了其作为苄基阴离子当量的一般潜力。
• Synthesis of Chiral 3-Alkyl-3,4-dihydroisocoumarins by Dynamic Kinetic Resolutions Catalyzed by a Baeyer−Villiger Monooxygenase
  作者：Ana Rioz-Martínez、Gonzalo de Gonzalo、Daniel E. Torres Pazmiño、Marco W. Fraaije、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo902519j

  日期：2010.3.19

  Baeyer−Villiger monooxygenases have been tested in the oxidation of racemic benzofused ketones. When employing a single mutant of phenylacetone monooxygenase (M446G PAMO) under the proper reaction conditions, it was possible to achieve 3-substituted 3,4-dihydroisocoumarins with high yields and optical purities through regioselective dynamic kinetic resolution processes.

  Baeyer-Villiger单加氧酶已在外消旋苯并稠合的酮的氧化中进行了测试。当在适当的反应条件下使用单个突变体的苯丙酮单加氧酶（M446G PAMO）时，可以通过区域选择性动态动力学拆分过程以高收率和光学纯度获得3-取代的3,4-二氢异香豆素。
• Shafiq, Zahid; Arfan, Muhammad; Rama, Nasim Hasan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 6, p. 1523 - 1526
  作者：Shafiq, Zahid、Arfan, Muhammad、Rama, Nasim Hasan、Hussain, Mazhar、Hameed, Shahid

  DOI：——

  日期：——