4-(3,5-dimethylpiperidin-1-yl)-3-nitro-benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(3,5-dimethylpiperidin-1-yl)-3-nitro-benzaldehyde
• 英文别名: 3-nitro-4-(3,5-dimethylpiperidinyl)benzaldehyde；4-(3,5-Dimethylpiperidin-1-yl)-3-nitrobenzaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• mdl: MFCD11903440
• 分子量: 262.309
• InChiKey: VDXWCLXIGNZPCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-dimethylpiperidin-1-yl)-3-nitro-benzaldehyde 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-3-(4-(3,5-dimethylpiperidinyl)-3-nitrophenyl)-4,4,4-trifluorobutyric ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯丙酸类衍生物、及其制法和药物组合物与用途

  摘要：

  本发明公开了一类苯丙酸类衍生物、及其制法和药物组合物与用途。具体而言，涉及通式I所示的苯丙酸类衍生物，其可药用盐，及其制备方法，含有一个或多个这化合物的组合物，和该类化合物在治疗与IDO信号通路有关的疾病如癌症、感染性疾病、自身免疫性疾病方面的用途。

  公开号：

  CN113214138A
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(3,5-dimethylpiperidin-1-yl)-3-nitro-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  作为 IDO1 抑制剂的苯基脲衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 是一种含有血红素的细胞内酶，可催化色氨酸代谢的第一步和速率决定步骤，是治疗癌症的重要免疫治疗靶点。在这项研究中，我们设计并合成了一系列新的化合物作为潜在的 IDO1 抑制剂。然后评估这些化合物对 IDO1 和色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO) 的抑制活性。其中，三种苯基脲衍生物 i12、i23、i24 显示出有效的 IDO1 抑制，IC50 值为 0.1-0.6 μM，并且没有化合物表现出 TDO 抑制活性。使用分子对接，我们预测了化合物 i12 在 IDO1 中的结合模式。通过确定其体内药代动力学特征和抗肿瘤功效，进一步研究了化合物 i12。药代动力学研究表明，化合物 i12 在小鼠体内具有令人满意的特性，具有中等血浆清除率 (22.45 mL/min/kg)、可接受的半衰期 (11.2 h) 和高口服生物利用度 (87.4%)。在 B16F10

  DOI：

  10.3390/molecules25061447