4-(3,5-dimethylpiperidin-1-yl)-3-nitro-benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(3,5-dimethylpiperidin-1-yl)-3-nitro-benzaldehyde
• 英文别名: 3-nitro-4-(3,5-dimethylpiperidinyl)benzaldehyde；4-(3,5-Dimethylpiperidin-1-yl)-3-nitrobenzaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• mdl: MFCD11903440
• 分子量: 262.309
• InChiKey: VDXWCLXIGNZPCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-dimethylpiperidin-1-yl)-3-nitro-benzaldehyde 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-3-(4-(3,5-dimethylpiperidinyl)-3-nitrophenyl)-4,4,4-trifluorobutyric ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯丙酸类衍生物、及其制法和药物组合物与用途

  摘要：

  本发明公开了一类苯丙酸类衍生物、及其制法和药物组合物与用途。具体而言，涉及通式I所示的苯丙酸类衍生物，其可药用盐，及其制备方法，含有一个或多个这化合物的组合物，和该类化合物在治疗与IDO信号通路有关的疾病如癌症、感染性疾病、自身免疫性疾病方面的用途。

  公开号：

  CN113214138A
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(3,5-dimethylpiperidin-1-yl)-3-nitro-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  作为 IDO1 抑制剂的苯基脲衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 是一种含有血红素的细胞内酶，可催化色氨酸代谢的第一步和速率决定步骤，是治疗癌症的重要免疫治疗靶点。在这项研究中，我们设计并合成了一系列新的化合物作为潜在的 IDO1 抑制剂。然后评估这些化合物对 IDO1 和色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO) 的抑制活性。其中，三种苯基脲衍生物 i12、i23、i24 显示出有效的 IDO1 抑制，IC50 值为 0.1-0.6 μM，并且没有化合物表现出 TDO 抑制活性。使用分子对接，我们预测了化合物 i12 在 IDO1 中的结合模式。通过确定其体内药代动力学特征和抗肿瘤功效，进一步研究了化合物 i12。药代动力学研究表明，化合物 i12 在小鼠体内具有令人满意的特性，具有中等血浆清除率 (22.45 mL/min/kg)、可接受的半衰期 (11.2 h) 和高口服生物利用度 (87.4%)。在 B16F10

  DOI：

  10.3390/molecules25061447

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Phenyl Urea Derivatives as IDO1 Inhibitors
  作者：Chuan Zhou、Fangfang Lai、Li Sheng、Xiaoguang Chen、Yan Li、Zhiqiang Feng

  DOI：10.3390/molecules25061447

  日期：——

  a new series of compounds as potential IDO1 inhibitors. These compounds were then evaluated for inhibitory activity against IDO1 and tryptophan 2,3-dioxygenase (TDO). Among them, the three phenyl urea derivatives i12, i23, i24 as showed potent IDO1 inhibition, with IC50 values of 0.1–0.6 μM and no compound exhibited TDO inhibitory activity. Using molecular docking, we predicted the binding mode of compound

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 是一种含有血红素的细胞内酶，可催化色氨酸代谢的第一步和速率决定步骤，是治疗癌症的重要免疫治疗靶点。在这项研究中，我们设计并合成了一系列新的化合物作为潜在的 IDO1 抑制剂。然后评估这些化合物对 IDO1 和色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO) 的抑制活性。其中，三种苯基脲衍生物 i12、i23、i24 显示出有效的 IDO1 抑制，IC50 值为 0.1-0.6 μM，并且没有化合物表现出 TDO 抑制活性。使用分子对接，我们预测了化合物 i12 在 IDO1 中的结合模式。通过确定其体内药代动力学特征和抗肿瘤功效，进一步研究了化合物 i12。药代动力学研究表明，化合物 i12 在小鼠体内具有令人满意的特性，具有中等血浆清除率 (22.45 mL/min/kg)、可接受的半衰期 (11.2 h) 和高口服生物利用度 (87.4%)。在 B16F10
• 苯丙酸类衍生物、及其制法和药物组合物与用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN113214138A

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明公开了一类苯丙酸类衍生物、及其制法和药物组合物与用途。具体而言，涉及通式I所示的苯丙酸类衍生物，其可药用盐，及其制备方法，含有一个或多个这化合物的组合物，和该类化合物在治疗与IDO信号通路有关的疾病如癌症、感染性疾病、自身免疫性疾病方面的用途。