2-amino-3-ethoxycarbonyl-4-phenyl-4H-naphtho<1,2-b>pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-3-ethoxycarbonyl-4-phenyl-4H-naphtho<1,2-b>pyran
• 英文别名: ethyl 2-amino-4-phenyl-4H-benzo[h]chromene-3-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.398
• InChiKey: IEBUNBXZRJCYDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶酮 、 2-amino-3-ethoxycarbonyl-4-phenyl-4H-naphtho<1,2-b>pyran 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以90%的产率得到7-phenyl-10,11,12,13-tetrahydro-7H-benzo[7,8]chromeno[2,3-d]pyrido[1,2-a]pyrimidin-8-one
  参考文献：
  名称：

  苯并色素并嘧啶酮作为胆碱酯酶抑制剂和强效抗氧化剂、阿尔茨海默病非肝毒性药物的合成和生物学评价

  摘要：

  我们在此报告了作为无肝毒性、具有抗氧化特性的乙酰胆碱酯酶抑制剂的新型外消旋苯并色并嘧啶酮的直接两步合成和生物学评估。其中，化合物3Bb对人乙酰胆碱酯酶具有混合型抑制作用（IC50 = 1.28 ± 0.03 μM），具有良好的抗氧化活性，且对人HepG2细胞系无肝毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules21050634
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 α-氰基肉桂酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-amino-3-ethoxycarbonyl-4-phenyl-4H-naphtho<1,2-b>pyran
  参考文献：
  名称：

  4 H-苯并[h]亚甲基衍生物的合成，体外细胞毒性以及4-芳基和3-，7-位的结构-活性关系

  摘要：

  制备了一系列2-氨基-4 H-苯并[ h ]色烯和2,7-二氨基-4 H-苯并[ h ]色烯衍生物作为潜在的细胞毒剂。根据光谱数据建立了合成化合物的结构。与长春碱和秋水仙碱比较，使用MTT比色测定法研究了合成的化合物对MCF-7，HCT-116和HepG-2细胞系的体外细胞毒活性。探索了在3、4和7位修饰的4 H-苯并[ h ]色烯的构效关系。抗肿瘤评估的结果表明，化合物VIIIc，VIId，VIIb，VIIe，VIIIg和与长春碱和秋水仙碱相比，VIIIc，VIId，VIIb，VIIe，VIIIg，VIIc，VIIIe，Vf，IIIa抑制了MCF-7的生长，而VIIb，VIId，VIIe，IIIa，VIIa，VIIIc，VIIc，IIId，IIIg，与秋水仙碱相比，IIIf，IIIb，IIIh，VIIIb，VIIIa，VIIIe，IIIc，Vg，IIIe，VIIIg，Vf，IIIf抑制了

  DOI：

  10.1515/chempap-2016-0049

文献信息

• Triton B catalyzed three-component, one-pot synthesis of 2-amino-2-chromenes at ambient temperature
  作者：Gowravaram Sabitha、M. Bhikshapathi、Sambit Nayak、R. Srinivas、J. S. Yadav

  DOI：10.1002/jhet.544

  日期：2011.3

  2‐amino‐2‐chromenes is described at ambient temperature by the reaction of an aldehyde and malononitrile or ethyl cyanoacetate with α‐naphthol or β‐naphthol in ethanol in presence of a catalytic amount of Triton B. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  在环境温度下，乙醛和丙二腈或氰基乙酸乙酯与α-萘酚或β-萘酚在乙醇中催化量的反应，描述了一锅三组分合成2-氨基-2-色烯的方法。 Triton BJ Heterocyclic Chem。，（2011年）。
• A Newly Synthesized Derivative and a Natural Parent Molecule: Which Would Be More Beneficial as a Future Antitumor Candidate? Docking and In Vivo Study
  作者：Entsar A. Saad、Faten Zahran、Fawzia Z. El-Ablack、Ahmed M. Abo Eleneen

  DOI：10.1007/s12010-022-04037-w

  日期：2022.11

  synthetic derivative “C” showed stronger antineoplastic effects than the natural parent “Q” may via the anti-inflammatory activities. Therefore, the newly synthesized chromene derivative is more promising as a future antitumor candidate than the natural parent molecule “Quercetin.” Finally, our results encourage researchers to pay more attention to developing more novel natural-based derivatives that would

  寻找新的有效抗癌药物非常重要。在这项研究中，制备了一种新合成且表征良好的色烯衍生物（2-氨基-4-苯基-4H-苯并（h）色烯-3-羧酸乙酯）“ C ”。进行了分子对接研究。与天然母体槲皮素“ Q ”相比的新化合物“ C ”，”作为一种众所周知的具有抗氧化和抗肿瘤活性的天然色烯衍生物，测试了它们对携带艾氏腹水癌 (EAC) 小鼠的抗肿瘤活性。两者都减少了腹水量，减少了可行的 EAC 细胞，并延长了携带 EAC 的小鼠的寿命。他们使肌钙蛋白、肌酸激酶-MB、乳酸脱氢酶和尿素水平正常化，使肝酶活性恢复正常，增加抗氧化水平，同时降低肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 水平。相互比较，新的合成衍生物“ C ”显示出比天然母体“ Q ”更强的抗肿瘤作用”可能通过抗炎活动。因此，新合成的色烯衍生物比天然母体分子“槲皮素”更有希望作为未来的抗肿瘤候选者。最后，我们的研究结果鼓励研究人员更多地关注开发更多新颖
• Martin, Nazario; Martinez-Grau, Angeles; Seoane, Carlos, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 4, p. 1225 - 1228
  作者：Martin, Nazario、Martinez-Grau, Angeles、Seoane, Carlos、Marco, Jose L.

  DOI：——

  日期：——
• Elnagdi, Mohamed Hilmy; Elghandour, Ahmed Hafiz Husein; Ibrahim, Mohamed Kamal Ahmed, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 4, p. 572 - 578
  作者：Elnagdi, Mohamed Hilmy、Elghandour, Ahmed Hafiz Husein、Ibrahim, Mohamed Kamal Ahmed、Hafiz, Ibrahim Saad Abdel

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Evaluation of Benzochromenopyrimidinones as Cholinesterase Inhibitors and Potent Antioxidant, Non-Hepatotoxic Agents for Alzheimer’s Disease
  作者：Youssef Dgachi、Oscar Bautista-Aguilera、Mohamed Benchekroun、Hélène Martin、Alexandre Bonet、Damijan Knez、Justyna Godyń、Barbara Malawska、Stanislav Gobec、Mourad Chioua、Jana Janockova、Ondrej Soukup、Fakher Chabchoub、José Marco-Contelles、Lhassane Ismaili

  DOI：10.3390/molecules21050634

  日期：——

  We report herein the straightforward two-step synthesis and biological assessment of novel racemic benzochromenopyrimidinones as non-hepatotoxic, acetylcholinesterase inhibitors with antioxidative properties. Among them, compound 3Bb displayed a mixed-type inhibition of human acetylcholinesterase (IC50 = 1.28 ± 0.03 μM), good antioxidant activity, and also proved to be non-hepatotoxic on human HepG2

  我们在此报告了作为无肝毒性、具有抗氧化特性的乙酰胆碱酯酶抑制剂的新型外消旋苯并色并嘧啶酮的直接两步合成和生物学评估。其中，化合物3Bb对人乙酰胆碱酯酶具有混合型抑制作用（IC50 = 1.28 ± 0.03 μM），具有良好的抗氧化活性，且对人HepG2细胞系无肝毒性。