ethyl 3-amino-1-(3-methoxyphenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: ethyl 3-amino-1-(3-methoxyphenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₄
• 分子量: 375.424
• InChiKey: UQAXOGPSZNHIIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶酮 、 ethyl 3-amino-1-(3-methoxyphenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carboxylate 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以90%的产率得到15-(3'-methoxyphenyl)-10,11,12,15-tetrahydro-9H-benzo[5,6]chromeno[2,3-d]pyrido[1,2-a]pyrimidin-14-one
  参考文献：
  名称：

  苯并色素并嘧啶酮作为胆碱酯酶抑制剂和强效抗氧化剂、阿尔茨海默病非肝毒性药物的合成和生物学评价

  摘要：

  我们在此报告了作为无肝毒性、具有抗氧化特性的乙酰胆碱酯酶抑制剂的新型外消旋苯并色并嘧啶酮的直接两步合成和生物学评估。其中，化合物3Bb对人乙酰胆碱酯酶具有混合型抑制作用（IC50 = 1.28 ± 0.03 μM），具有良好的抗氧化活性，且对人HepG2细胞系无肝毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules21050634
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 3-甲氧基苯甲醛 、 2-萘酚 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以73%的产率得到ethyl 3-amino-1-(3-methoxyphenyl)-1H-benzo[f]chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并色素并嘧啶酮作为胆碱酯酶抑制剂和强效抗氧化剂、阿尔茨海默病非肝毒性药物的合成和生物学评价

  摘要：

  我们在此报告了作为无肝毒性、具有抗氧化特性的乙酰胆碱酯酶抑制剂的新型外消旋苯并色并嘧啶酮的直接两步合成和生物学评估。其中，化合物3Bb对人乙酰胆碱酯酶具有混合型抑制作用（IC50 = 1.28 ± 0.03 μM），具有良好的抗氧化活性，且对人HepG2细胞系无肝毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules21050634

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Benzochromenopyrimidinones as Cholinesterase Inhibitors and Potent Antioxidant, Non-Hepatotoxic Agents for Alzheimer’s Disease
  作者：Youssef Dgachi、Oscar Bautista-Aguilera、Mohamed Benchekroun、Hélène Martin、Alexandre Bonet、Damijan Knez、Justyna Godyń、Barbara Malawska、Stanislav Gobec、Mourad Chioua、Jana Janockova、Ondrej Soukup、Fakher Chabchoub、José Marco-Contelles、Lhassane Ismaili

  DOI：10.3390/molecules21050634

  日期：——

  We report herein the straightforward two-step synthesis and biological assessment of novel racemic benzochromenopyrimidinones as non-hepatotoxic, acetylcholinesterase inhibitors with antioxidative properties. Among them, compound 3Bb displayed a mixed-type inhibition of human acetylcholinesterase (IC50 = 1.28 ± 0.03 μM), good antioxidant activity, and also proved to be non-hepatotoxic on human HepG2

  我们在此报告了作为无肝毒性、具有抗氧化特性的乙酰胆碱酯酶抑制剂的新型外消旋苯并色并嘧啶酮的直接两步合成和生物学评估。其中，化合物3Bb对人乙酰胆碱酯酶具有混合型抑制作用（IC50 = 1.28 ± 0.03 μM），具有良好的抗氧化活性，且对人HepG2细胞系无肝毒性。