rac-2-methoxy-1-naphthyl phenyl sulfoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: rac-2-methoxy-1-naphthyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: 2-methoxy-1-(phenylsulfinyl)naphthalene；2-methoxy-1-(phenylsulfinyl)napthalene；1-(Benzenesulfinyl)-2-methoxynaphthalene；1-(benzenesulfinyl)-2-methoxynaphthalene
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂S
• 分子量: 282.363
• InChiKey: YGFZOOQDBYLBCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-methoxy-1-naphthyl phenyl sulfoxide 、 碘甲烷 在 magnesium 作用下， 生成 茴香硫醚 、 甲基苯基亚砜 、 rac-1-phenylsulfinyl-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Use of Menthyl 2-Methoxynaphthalene-1-sulfinates in the Andersen Synthesis of Optically Active Sulfoxides. Facile Cleavage by Grignard Reagents of Some Aromatic Methyl Ethers

  摘要：

  纯结晶非对映异构体(1R,2S,5R)-(R)-和(S)-2-甲氧基萘-1-亚磺酸甲酯（1b）已经制备完成，并通过与格氏试剂反应（安徒生程序），以 67-77% 的产率转化为具有光学活性的烷基和芳基 2-甲氧基萘硫醚。使用过量的格氏试剂可使甲氧基的 O-烷基迅速裂解成相应的萘酚，或使烷基或芳基的亚砜基竞争性脱落，形成 2-甲氧基萘。此外，还制备了 2,7-二甲氧基萘-1-亚磺酸薄荷酯（2b）和 4-甲氧基萘-1-亚磺酸薄荷酯（3b）的纯非对映体，并研究了它们与格氏试剂的反应。

  DOI：

  10.1071/ch9941925
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基亚砜 在 potassium phosphate 、 邻苯二甲酰过氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 rac-2-methoxy-1-naphthyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  不含金属和添加剂的氧原子转移反应：使用环二酰基过氧化物将硫化物高效且化学选择性氧化为亚砜†

  摘要：

  使用环状二酰基过氧化物作为温和的氧气源，已实现了一系列硫化物/硫酮的无金属和无添加剂氧化。该方案具有操作简单，高化学选择性和非对映选择性以及广泛的底物范围（最多42个实例），可耐受许多常见的官能团，可扩展且适用于后期磺氧化策略的特点。通过量子力学计算进行的初步机理研究表明，单一的两个电子转移过程在能量上更有利，并且表明不同于传统的无环酰基过氧化物的环状二酰基过氧化物的反应性。

  DOI：

  10.1039/c7ob00021a

文献信息

• Dramatic Influence of Ionic Liquid and Ultrasound Irradiation on the Electrophilic Sulfinylation of Aromatic Compounds by Sulfinic Esters
  作者：Ngoc-Lan Nguyen、Hong-Thom Vo、Fritz Duus、Thi Luu

  DOI：10.3390/molecules22091458

  日期：——

  The sulfinylation reaction of aromatic and hetero-aromatic compounds with sulfinic esters as electrophiles has been investigated in different ionic liquids and by means of different Lewis acid salts in order to get moderate to good yields of asymmetrical sulfoxides. Mixtures of 1-butyl-3-methylimidazolium chloride and aluminum chloride were found to be the most efficient and recyclable reaction framework

  已经在不同的离子液体和不同的路易斯酸盐中研究了芳香族和杂芳香族化合物与亚磺酸酯作为亲电试剂的亚磺酰化反应，以获得中等至良好收率的不对称亚砜。发现 1-丁基-3-甲基咪唑氯化物和氯化铝的混合物是最有效和可回收的反应框架。超声处理似乎是最有用和最环保的活化方法，以提供比在更持久的常规搅拌条件下获得的产量更好或相当的亚砜。