1,2,3,4-tetrahydro-1-(1-methylethylidene)-2-(trichloroacetyl)isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-1-(1-methylethylidene)-2-(trichloroacetyl)isoquinoline
• 英文别名: 2,2,2-Trichloro-1-(1-propan-2-ylidene-3,4-dihydroisoquinolin-2-yl)ethanone；2,2,2-trichloro-1-(1-propan-2-ylidene-3,4-dihydroisoquinolin-2-yl)ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₄Cl₃NO
• 分子量: 318.63
• InChiKey: ZRYOJQGPVGEUQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-异丙基-3,4-二氢异喹啉 、 三氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-1-(1-methylethylidene)-2-(trichloroacetyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-亚烷基-1,2,3,4-四氢-2-（三氯乙酰基）异喹啉氧化重排为1,5,6,10b-四氢-10b-（三氯甲基）-3 H-恶唑[4,3- a ] isoquinolin-3-ones

  摘要：

  用四乙酸铅（Pb（OAc）4）处理后，1-（亚烷基）-1,2,3,4-四氢-N-（三氯乙酰基）异喹啉2a - 2c以及三溴乙酰基衍生物4经历氧化环化伴随三卤代甲基的迁移，得到1,5,6,10b-四氢-10b-（三氯甲基）-3 H-恶唑并[4,3- a ]异喹啉-3-酮3a – 3c或三溴甲基衍生物6， 分别。这些三环化合物也可以通过3,4-二氢-1-（1-羟基-1-甲基乙基）异喹啉8的酯化反应获得分别使用三氯乙酰氯或三溴乙酰溴。对这些反应的合理的机理描述涉及到前所未有的“分子内亚氨基卤形”重排。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490065

文献信息

• Oxidative Rearrangement of 1-Alkylidene-1,2,3,4-tetrahydro-2-(trichloroacetyl)isoquinolines to 1,5,6,10b-Tetrahydro-10b-(trichloromethyl)-3H-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3-ones
  作者：George R. Lenz、Ralph A. Lessor、Patrice W. Rafalko、Edward F. Ezell、Zenyk Kosarych、Lars Meyer、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.200490065

  日期：2004.3

  1-(alkylidene)-1,2,3,4-tetrahydro-N-(trichloroacetyl)isoquinolines 2a–2c as well as the tribromoacetyl derivative 4 undergo an oxidative cyclization with concomitant migration of the trihalogenomethyl group to afford the 1,5,6,10b-tetrahydro-10b-(trichloromethyl)-3H-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3-ones 3a–3c or the tribromomethyl derivative 6, respectively. These tricycles are also accessible via esterification of 3

  用四乙酸铅（Pb（OAc）4）处理后，1-（亚烷基）-1,2,3,4-四氢-N-（三氯乙酰基）异喹啉2a - 2c以及三溴乙酰基衍生物4经历氧化环化伴随三卤代甲基的迁移，得到1,5,6,10b-四氢-10b-（三氯甲基）-3 H-恶唑并[4,3- a ]异喹啉-3-酮3a – 3c或三溴甲基衍生物6， 分别。这些三环化合物也可以通过3,4-二氢-1-（1-羟基-1-甲基乙基）异喹啉8的酯化反应获得分别使用三氯乙酰氯或三溴乙酰溴。对这些反应的合理的机理描述涉及到前所未有的“分子内亚氨基卤形”重排。