dimethyl 2,2-bis(trichloromethyl)-2H,11bH-[1,3]oxazino[2,3-a]isoquinoline-3,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,2-bis(trichloromethyl)-2H,11bH-[1,3]oxazino[2,3-a]isoquinoline-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2,2-bis(trichloromethyl)-11bH-[1,3]oxazino[2,3-a]isoquinoline-3,4-dicarboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₃Cl₆NO₅
• 分子量: 536.023
• InChiKey: CTTOXOGNYLHCFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 六氯丙酮 、 丁炔二酸二甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到dimethyl 2,2-bis(trichloromethyl)-2H,11bH-[1,3]oxazino[2,3-a]isoquinoline-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Hexachloroacetone with Activated Acetylenes in the Presence of N-Heterocycles. Synthesis of Trichloromethylated Bridgehead N-Heterocycles

  摘要：

  在乙炔二甲酸二烷基酯或二苯甲酰乙炔存在下，吡啶与六氯丙酮（HCA）顺利反应生成中氮茚。在类似条件下，异喹啉产生恶嗪并[2,3-a]异喹啉和/或吡咯并[2,1-a]异喹啉。 3,3-双(三氯甲基)-3H,4aH-[1,3]恶嗪基[2,3-a]喹啉-1,2-二甲酸二甲酯或1-甲基-7-(2,2,2-三氯乙酰基)二甲酯)-1H-吡咯并[1,2-a]咪唑-5,6-二甲酸由喹啉或N-甲基咪唑与乙炔二甲酸二甲酯在HCA存在下反应得到。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950429

文献信息

• Reaction of Hexachloroacetone with Activated Acetylenes in the Presence of <i>N</i>-Heterocycles. Synthesis of Trichloromethylated Bridgehead <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Issa Yavari、Maryam Sabbaghan、Zinatossadat Hossaini

  DOI：10.1055/s-2006-950429

  日期：2006.9

  Pyridine reacts smoothly with hexachloroacetone (HCA) in the presence of dialkyl acetylenedicarboxylates or dibenzoylacetylene to produce indolizines. Under similar conditions, isoquinoline led to oxazino[2,3-a]isoquinolines and/or pyrrolo[2,1-a]isoquinolines. Dimethyl 3,3-bis(trichloromethyl)-3H,4aH-[1,3]oxazino[2,3-a]quinoline-1,2-dicarboxylate or dimethyl 1-methyl-7-(2,2,2-tri­chloroacetyl)-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazole-5,6-dicarboxylate was obtained from the reaction of quinoline or N-methylimidazole with dimethyl acetylenedicarboxylate in the presence of HCA.

  在乙炔二甲酸二烷基酯或二苯甲酰乙炔存在下，吡啶与六氯丙酮（HCA）顺利反应生成中氮茚。在类似条件下，异喹啉产生恶嗪并[2,3-a]异喹啉和/或吡咯并[2,1-a]异喹啉。 3,3-双(三氯甲基)-3H,4aH-[1,3]恶嗪基[2,3-a]喹啉-1,2-二甲酸二甲酯或1-甲基-7-(2,2,2-三氯乙酰基)二甲酯)-1H-吡咯并[1,2-a]咪唑-5,6-二甲酸由喹啉或N-甲基咪唑与乙炔二甲酸二甲酯在HCA存在下反应得到。