(2H)-2-ethyl-3-methylpyrano[3,2-c]chromene-5-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2H)-2-ethyl-3-methylpyrano[3,2-c]chromene-5-thione
• 英文别名: 2-ethyl-3-methyl-2H-pyrano[3,2-c]chromene-5-thione
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: SSKKOINMSGHKHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-hydroxy-2-deoxy-2-thiocoumarin 、 2-甲基-2-戊烯醛 在 ytterbium(III) trifluoromethanesulphonate 作用下， 以20%的产率得到(2H)-3,4-dihydro-4-ethyl-3-methyl-2-methoxythiopyrano[2,3-b]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物的环化反应：氧/硫等规置换的化学和区域选择性作用

  摘要：

  我们从Ferula communis合成了几种阿魏烯醇和相关异戊二烯香豆素的硫等排体初步发现这些天然化合物的抗结核活性是否可能与其抗凝血酶活性分离。所谓的“以多样性为导向”合成的实例是直接对硫丁胺进行硫磺化，生成了三种硫代香豆素衍生物的混合物。当4-羟基-2-脱氧-2-硫代香豆素与法呢醛和其他α，β-不饱和醛反应时，位置2的等位氧-硫取代令人惊讶地引起串联Knoevenagel-电环反应中的区域化学转化，普遍提供线性加合物。广泛调查了各种替代的食用油，突显出Knoevenagel和Michael加成之间的竞争。通过考虑空间和电子因素以及与催化剂形成复合物的能量计算，使该结果合理化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440221