trans-4,5-dihydroxy-1,3-bis(2-pyrimidinyl)imidazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trans-4,5-dihydroxy-1,3-bis(2-pyrimidinyl)imidazolidine
• 英文别名: 4,5-dihydroxy-1,3-bis(2-pyrimidinyl)imidazolidine；(4R,5R)-1,3-di(pyrimidin-2-yl)imidazolidine-4,5-diol
• 化学式: C₁₁H₁₂N₆O₂
• 分子量: 260.255
• InChiKey: RLAIKSBOWUFODG-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4,5-dihydroxy-1,3-bis(2-pyrimidinyl)imidazolidine 、 甲醇 在 甲酸 作用下， 反应 17.0h， 以65%的产率得到trans-4,5-dimethoxy-1,3-bis(2-pyrimidinyl)imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  Four‐Component Cyclocondensation of Aminodiazines, Glyoxal, Formaldehyde, and Methanol to Imidazolidines

  摘要：

  Four-component reaction of aminodiazines (2-aminopyrimidine and 2-aminopyrazine), glyoxal, formaldehyde, and methanol yields traps-4,5-dimetoxy1,3-bis(2-pyrimidinyl)imidazolidine (5a) and traps-4,5-dimetoxy-1,3-bis(2-pyrazinyl) imidazolidine (5b), respectively. Changing methanol to acetonitrile leads to the formation of the corresponding 1,3-bis(2-pyrimidinyl) and- 1,3-bis(2-pyrazinyl)derivatives of traps-4,5-dihydroxyimidazolidine (6). Details of the proposed mechanism are discussed.

  DOI：

  10.1080/00397910601033450
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 N,N'-bis(2-pyrimidinyl)methanediamine 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到trans-4,5-dihydroxy-1,3-bis(2-pyrimidinyl)imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  一锅立体选择性合成新型多官能咪唑烷

  摘要：

  一种新的反式-4,5-二羟基-2-芳基-1,3-双（杂芳基）咪唑烷类化合物的简便，一锅立体选择性合成是通过在芳烃存在下，将2个当量的杂芳基胺与苯甲醛衍生物进行环缩合反应而实现的。氯化胍作为多官能有机催化剂，与乙二醛水溶液可提供标题产物。该通用方案以良好至高收率提供了多种新型的多官能化咪唑烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.029

文献信息

• One-Pot stereoselective synthesis of<i>trans</i>-4,5-dialkoxy-1,3-bis (2-pyrimidinyl)imidazolidines through a three-component reaction
  作者：Mehdi Ghandi、Farshid Salimi、Abolfazl Olyaei

  DOI：10.1002/jhet.5570430342

  日期：2006.5

  Stoichiometric reaction of 2-aminopyrimidine with formaldehyde in the presence of formic acid catalyst in water gave N,N′-bis(2-pyrimidinyl)methanediamine (5). Subsequent cyclocondensation of 5 with glyoxal in alcohol (MeOH, EtOH, PrOH and i-PrOH) under reflux conditions led to the formation of the corresponding 4,5-dialkoxy-1,3-bis(2-pyrimidinyl)imidazolidines (6a-d). 4,5-Dihydroxy-1,3-bis(2-pyrimidinyl) imidazolidine

  在水中存在甲酸催化剂的情况下，2-氨基嘧啶与甲醛的化学计量反应得到N，N'-双（2-嘧啶基）甲烷二胺（5）。随后在回流条件下将5与乙二醛在乙醇（MeOH，EtOH，PrOH和i -PrOH）中进行环缩合，导致形成相应的4,5-二烷氧基-1,3-双（2-嘧啶基）咪唑烷（6a-d）。当在乙腈中进行反应时，获得4,5-二羟基-1,3-双（2-嘧啶基）咪唑烷（6e）。根据1 H NMR分析，发现反式-二烷氧基咪唑烷（6在这些环缩合反应中有选择地获得）。
• A one-pot stereoselective synthesis of novel polyfunctionalized imidazolidines
  作者：Abolfazl Olyaei、Mohsen Karbalaei Karimi、Reza Razeghi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.029

  日期：2013.10

  A facile, one-pot stereoselective synthesis of novel trans-4,5-dihydroxy-2-aryl-1,3-bis(heteroaryl)imidazolidines is achieved by a cyclocondensation reaction of 2 equiv of heteroarylamines with benzaldehyde derivatives, in the presence of guanidinium chloride as a polyfunctional organocatalyst, with aqueous glyoxal to afford the title products. This general protocol provides a wide range of new polyfunctionalized

  一种新的反式-4,5-二羟基-2-芳基-1,3-双（杂芳基）咪唑烷类化合物的简便，一锅立体选择性合成是通过在芳烃存在下，将2个当量的杂芳基胺与苯甲醛衍生物进行环缩合反应而实现的。氯化胍作为多官能有机催化剂，与乙二醛水溶液可提供标题产物。该通用方案以良好至高收率提供了多种新型的多官能化咪唑烷。
• Four‐Component Cyclocondensation of Aminodiazines, Glyoxal, Formaldehyde, and Methanol to Imidazolidines
  作者：Mehdi Ghandi、Abolfazl Olyaei、Farshid Salimi

  DOI：10.1080/00397910601033450

  日期：2007.2.1

  Four-component reaction of aminodiazines (2-aminopyrimidine and 2-aminopyrazine), glyoxal, formaldehyde, and methanol yields traps-4,5-dimetoxy1,3-bis(2-pyrimidinyl)imidazolidine (5a) and traps-4,5-dimetoxy-1,3-bis(2-pyrazinyl) imidazolidine (5b), respectively. Changing methanol to acetonitrile leads to the formation of the corresponding 1,3-bis(2-pyrimidinyl) and- 1,3-bis(2-pyrazinyl)derivatives of traps-4,5-dihydroxyimidazolidine (6). Details of the proposed mechanism are discussed.