trans-4,5-bis(phenylamino)cyclopent-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trans-4,5-bis(phenylamino)cyclopent-2-enone
• 英文别名: (4R,5S)-4,5-dianilinocyclopent-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: DWKYPXRNSJZJBM-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 苯胺 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到trans-4,5-bis(phenylamino)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  糠醛合成双官能化环戊烯酮的极佳水溶剂

  摘要：

  手性环戊烯酮是靶分子不对称合成的重要前体。特别地，C-2氨基环戊烯酮可用作抗肿瘤天然产物的中间体。根据我们以前的经验，我们报告了一种从糠醛中双官能化环戊烯酮在水中合成的环保方案。使用水和MW可以提高区域选择性，并具有良好的优异收率。使用各种亲核试剂可以在短时间内实现该反应。

  DOI：

  10.1039/c7gc02303k

文献信息

• Polyoxometalate-Driven Ease Conversion of Valuable Furfural to <i>trans</i>-<i>N</i>,<i>N</i>-4,5-Diaminocyclopenten-2-ones
  作者：Marina A. Tzani、Stella Fountoulaki、Ioannis N. Lykakis

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02550

  日期：2022.3.4

  efficacy of silicotungstic acid (H4SiW12O40) polyoxometalate (POM) toward the reaction between furfural and amines that selectively yields trans-N,N-4,5-substituted-diaminocyclopenten-2-ones (trans-DACPs). H4SiW12O40 facilitates the synthesis of a library of trans-DACPs with loadings as low as 0.05 mol %, in open air, without additives, in short times and good to high isolated yields. The protocol was applied

  我们研究了硅钨酸 (H 4 SiW 12 O 40 ) 多金属氧酸盐 (POM) 对糠醛和胺之间反应的催化效果，该反应选择性地产生反式- N , N -4,5-取代二氨基环戊烯-2-酮 ( trans - DACP）。H 4 SiW 12 O 40促进反式-DACP 库的合成，其负载量低至0.05 mol％，在露天，无添加剂，在短时间内和良好的高分离产率。该方案适用于仲胺以及具有 p K b的芳族伯胺高于约 9. 目前的催化合成方案具有扩展的底物范围和高产率，据我们所知，它代表了第一个多金属氧酸盐驱动的范例，作为在温和反应条件下生产环戊酮框架的有效方法。
• Biorenewable Deep Eutectic Solvent for Selective and Scalable Conversion of Furfural into Cyclopentenone Derivatives
  作者：Maria Di Gioia、Monica Nardi、Paola Costanzo、Antonio De Nino、Loredana Maiuolo、Manuela Oliverio、Antonio Procopio

  DOI：10.3390/molecules23081891

  日期：——

  area in organic and medicinal chemistry. Here, we present a low-cost procedure for the tunable and selective conversion of biomass-produced furfural to cyclopentenone derivatives using a mixture of choline chloride and urea as a biorenewable deep eutectic solvent (DES). The proposed medium is a nontoxic, biodegradable, and could be reused up to four times without any unfavorable effect on the reaction

  从可再生资源开始生产生物活性化合物的新型合成途径的开发已成为有机和药物化学领域的重要研究领域。在这里，我们提出了一种低成本方法，可将氯化胆碱和尿素的混合物作为可生物再生的深共熔溶剂（DES），将生物质生产的糠醛可调谐和选择性地转化为环戊烯酮衍生物。所提出的培养基是无毒的，可生物降解的，并且可以重复使用多达四次，而不会对反应收率产生任何不利影响。该过程是可调，干净，廉价，简单且可扩展的，并且符合大多数标准；因此，它可以被认为是自然反应介质中环境可持续的过程。
• A designed and potentially decadentate ligand for use in lanthanide(<scp>iii</scp>) catalysed biomass transformations: targeting diastereoselective <i>trans</i>-4,5-diaminocyclopentenone derivatives
  作者：Krisana Peewasan、Marcel P. Merkel、Olaf Fuhr、Annie K. Powell

  DOI：10.1039/d0dt00183j

  日期：——

  The catalysis of furfural to diastereoselective trans-4,5-diaminocyclopentenone building blocks for natural product synthesis for a wide range of amines was achieved under mild aerobic conditions.

  将糠醛催化为选择性对映异构体转-4,5-二氨基环戊酮天然产物合成的构建模块，在温和的氧化条件下实现了对各种胺的合成。
• Novel Role of p-Toluenesulfonamide in the Preparation of 4,5-Diaminocyclopent-2-enones
  作者：Jianjun Yu、Limin Wang、Jinqian Liu、Mengyun Zhu、Jun Li、Xingzhou Zheng

  DOI：10.1055/s-0033-1339180

  日期：——

  in higher yields. A new and efficient protocol for the preparation of 4,5-diaminocyclopent-2-enones via the reaction of N-sulfonylimine with secondary amines, with p-toluenesulfonamide acting as a leaving group, is presented. In addition, p-toluenesulfonamide worked well as a catalyst even with a catalytic amount for the reaction of 2-furaldehyde and secondary amines to afford the corresponding products

  摘要 提出了一种新的有效方案，通过N-磺酰亚胺与仲胺的反应，以对甲苯磺酰胺为离去基团，制备4,5-二氨基环戊-2-烯酮。另外，对甲苯磺酰胺即使以催化量用于2-呋喃醛和仲胺的反应也能很好地用作催化剂，从而以较高的产率提供相应的产物。 提出了一种新的有效方案，通过N-磺酰亚胺与仲胺的反应，以对甲苯磺酰胺为离去基团，制备4,5-二氨基环戊-2-烯酮。另外，对甲苯磺酰胺即使以催化量用于2-呋喃醛和仲胺的反应也能很好地用作催化剂，从而以较高的产率提供相应的产物。
• Efficient and Rapid Stereoselective Synthesis of<i>trans</i>-4,5-Diaminocyclopent-2-enones by Acidic Ionic Liquid under Solvent-free Conditions
  作者：D. Ramesh、T. Srikanth Reddy、M. Narasimhulu、S. Rajaram、N. Suryakiran、K. Chinni Mahesh、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1246/cl.2009.586

  日期：2009.6.5

  Acidic ionic liquid 1-methylimidazolium tetrafluoroborate [HMim]+[BF4]−, was successfully employed as a reusable catalyst for the reaction of furfural and secondary amines to yield 4,5-diaminocyclopent-2-enones exclusively as trans diastereomer in the absence of solvent. The inherent Brønsted acidity and high polarity of ionic liquid resulted in the significant enhancement in the reaction rate.

  酸性离子液体 1-甲基咪唑四氟硼酸盐[HMim]+[BF4]-被成功用作可重复使用的催化剂，用于糠醛和仲胺的反应，在无溶剂的情况下生成 4,5-二氨基环戊-2-烯酮，且完全为反式非对映异构体。离子液体固有的布氏酸性和高极性显著提高了反应速率。