(3-benzofuran-2-yl)prop-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3-benzofuran-2-yl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-(1-Benzofuran-2-yl)prop-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₁H₈O₂
• 分子量: 172.183
• InChiKey: UKGMXPBEOLFWQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-benzofuran-2-yl)prop-2-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-(benzo[b]furan-2-yl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰氯光催化非对映选择性异构化成环丙烷

  摘要：

  Endergonic 异构化是热力学上不利的过程，在热条件下难以实现。我们报告了无环肉桂酰氯到应变环丙烷的光催化非对映选择性异构化。量子力学计算（uM06-2X 和 DLPNO），包括 TD-DFT 计算和实验研究为能量从铱光催化剂转移到烯丙基氯化物底物，然后是 C-Cl 均裂提供了证据。随后的 Cl• 自由基迁移形成局部三重 1,3-双自由基中间体，在系统间交叉后，进行闭环以形成所需的产物。温和的反应条件与广泛的官能团兼容，以高产率和非对映选择性生成氯环丙烷。通过添加催化量的镍络合物开发了一种更有效的工艺，我们提出了这种助催化剂的新作用，以回收反应过程中产生的烯丙基氯副产物。该反应也显示为立体收敛的，因为肉桂酰氯的 E/Z 混合物以高非对映选择性提供抗氯环丙烷产物。我们预计，使用可见光活化的光催化剂转化底物与过渡金属催化剂相结合，将副产物循环回催化循环，将为发现新的反应性提供独特的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00147
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 2-(2,2-dibromovinyl)phenol 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以49%的产率得到(3-benzofuran-2-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过串联的Cu和Pd催化的交叉偶联反应合成炔基吲哚和苯并呋喃的通用方法。

  摘要：

  描述了一种合成2-炔基吲哚和苯并呋喃的新的串联偶联方法。该反应利用容易获得的宝石-二溴乙烯基底物和末端炔烃，并通过Pd / C和CuI催化的串联Ullman / Sonogashira偶联进行。

  DOI：

  10.1021/ol071370w

文献信息

• Direct Preparation of 3-Iodochromenes from 3-Aryl- and 3-Alkyl-2-propyn-1-ols with Diaryliodonium Salts and NIS
  作者：Teppei Sasaki、Kotaro Miyagi、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03651

  日期：2016.3.4

  basis of a study of the O-phenylation of 3-phenyl-2-propyn-1-ol with diphenyliodonium triflate and t-BuONa, a variety of 4-aryl-3-iodo-2H-benzopyrans were prepared in good to moderate yields in one pot from the reaction of 3-aryl-2-propyn-1-ols with diaryliodonium triflates and t-BuONa, followed by the treatment with N-iodosuccinimide and BF3·OEt2, under transition-metal-free and mild conditions. The formed

  上的研究的基础上Ó的-phenylation 3-苯基-2-丙炔-1-醇与三氟甲磺酸二苯基碘鎓和吨-BuONa，各种4-芳基-3-碘-2- ħ良好制备-benzopyrans -3-芳基-2-丙炔-1-醇与二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐和t- BuONa的反应，然后在无过渡金属的条件下，用N-碘代琥珀酰亚胺和BF 3 ·OEt 2处理，在一个锅中使中等收率达到中等和温和的条件。将形成的4-苯基-3-碘-2 H-苯并吡喃转化为4-苯基-2 H-苯并吡喃衍生物通过Pd催化的偶联反应在3位上通过C–C键形成，并与氧化剂一起形成香豆素。
• Direct Synthesis of α-Iodoenones by IPy₂BF₄-Promoted Rearrangement of Propargylic Esters
  作者：Tatiana Suárez-Rodríguez、Ángel L. Suárez-Sobrino、Alfredo Ballesteros

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01746

  日期：2018.10.19

  A direct access to α-iodoeones from iodonium ion and propargylic tosylates or acetates is described. Bis(pyridine) iodonium tetrafluoroborate (IPy2BF4, Barluenga’s reagent) promotes the rearrangement of these propargylic alcohol derivatives in mild conditions. The transformation gives β-unsubstituted, β-monosubstituted, and β,β-disubstituted α-iodoenones in high yields. β-Substituted α-iodoenones are

  描述了从碘鎓离子和炔丙基甲苯磺酸盐或乙酸盐直接获得α-碘酮的方法。双（吡啶）四氟硼酸碘鎓盐（IPy 2 BF 4，Barluenga的试剂）在温和条件下促进这些炔丙醇衍生物的重排。该转化以高产率产生β-未取代的，β-单取代的和β，β-二取代的α-碘烯。以优异的（Z）选择性获得β-取代的α-碘烯。
• Facile One-Pot Preparation of 5-Substituted 4-Iodo-1-tosylpyrazoles from N-Propargyl-N′-tosylhydrazines through Iodocyclization
  作者：Hideo Togo、Aya Saito、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1055/s-0041-1737395

  日期：2022.7

  the same reaction in the presence of acetic acid generated the corresponding 5-aryl-4-iodopyrazoles in moderate yields. The reactions are simple and efficient transition-metal-free methods for the preparation of 5-substituted 4-iodo­pyrazole unit.

  在升温条件下，在 NaHCO 3存在下用分子碘 (I 2 )处理N-炔丙基-N'-甲苯磺酰基肼，以良好至中等的产率有效地产生相应的 5-取代的 4-碘-1-甲苯磺酰基吡唑。此外，在乙酸存在下的相同反应以中等收率产生相应的 5-aryl-4-iodopyrazoles。该反应是制备5-取代4-碘吡唑单元的简单有效的无过渡金属方法。
• WO2007/134421
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] 2-VINYL INDOLES, PYRIDO AND AZEPINO INDOLE DERIVATIVES, 2-ALKYNYL INDOLES, 2-ALKYNYL BENZO[b]FURANS, THEIR PRECURSORS AND NOVEL PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] 2-VINYLINDOLES, DÉRIVÉS PYRIDO ET AZÉPINOINDOLE, 2-ALCYNYLINDOLES, 2-ALCYNYLBENZO[b]FURANNES, LEURS PRÉCURSEURS ET LEURS NOUVEAUX PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：LAUTENS MARK

  公开号：WO2007134421A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  [EN] The present invention relates to the preparation of 2-vinyl indoles from ortho-gem-dibromovinylaniline compounds and alkene reagents using a palladium pre-catalyst, a base, and, in some instances, a ligand or additive. The present invention also relates to the preparation of pyrido and azepino derivatives via a palladium-catalyzed tandem intramolecular Buchwald-Hartwig amination and Heck coupling reaction of appropriately functionalized ortho-gem-dibromovinylanilines. The present invention also relates to the preparation of 2-alkynyl indoles from ortho-gem-dibromovinylaniline compounds and alkyne reagents using a palladium pre-catalyst, a copper pre-catalyst, a base, and a ligand. Novel processes for the preparation of benzo[b]furan compounds are also disclosed, wherein the 2-alkynyl benzo[b]furans are prepared from ortho-gem-dibromovinylphenol compounds and alkyne reagents using a palladium pre-catalyst, a copper pre-catalyst, a base, and a ligand.
  [FR] La présente invention concerne la préparation de 2-vinylindoles à partir de composés ortho-gem-dibromovinylanilineet de réactifs alcène, préparation dans laquelle on utilise un pré-catalyseur à base de palladium, une base, et, parfois, un ligand ou un additif. La présente invention concerne également la préparation de dérivés pyrido et azépino par l'intermédiaire d'une réaction intramoléculaire tandem catalysée par le palladium d'amination de Buchwald-Hartwig et de couplage de Heck d'ortho-gem-dibromovinylanilines convenablement fonctionnalisés. La présente invention concerne également la préparation de 2-alcynylindoles à partir de composés ortho-gem-dibromovinylaniline et de réactifs alcyne effectuée en utilisant un pré-catalyseur à base de palladium, un pré-catalyseur à base de cuivre, une base et un ligand. La présente invention concerne également des nouveaux procédés de préparation de composés benzo[b]furanne, où les 2-alcynylbenzo[b]furannes sont préparés à partir de composés ortho-gem-dibromovinylphénol et de réactifs alcyne en utilisant un pré-catalyseur à base de palladium, un pré-catalyseur à base de cuivre, une base et un ligand.