dimethyl 2,3-di-p-tolylfumarate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: dimethyl 2,3-di-p-tolylfumarate
• 英文别名: (E)-dimethyl-2,3-bis(4-methylphenyl) fumarate；dimethyl 2,3-di(4-methylphenyl)fumarate；di-p-tolyl-fumaric acid dimethyl ester；Di-p-tolyl-fumarsaeure-dimethylester；dimethyl (E)-2,3-bis(4-methylphenyl)but-2-enedioate
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: PVHXJHDITDSURE-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-二氮杂-2-(4-甲基苯基)乙酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30 %的产率得到dimethyl 2,3-di-p-tolylfumarate
  参考文献：
  名称：

  一种可见光诱导α-芳基重氮乙酸甲酯合成反式烯烃的新方法

  摘要：

  本发明公开了一种可见光诱导α‑芳基重氮乙酸甲酯合成反式烯烃的新方法，该方法的合成过程为：在玻璃反应容器中，按比例加入不同种类的底物α‑芳基重氮乙酸甲酯，二氯甲烷为溶剂，于室温条件下蓝色LED(450‑460nm)灯照射反应1小时，粗产物经柱层析分离纯化后制得四取代反式烯烃衍生物。本发明无需使用光催化剂，反应操作简便、条件温和且立体选择性优良。

  公开号：

  CN115368238A

文献信息

• Catalytic Reactions of Carbene Precursors on Bulk Gold Metal
  作者：Yibo Zhou、Brian G. Trewyn、Robert J. Angelici、L. Keith Woo

  DOI：10.1021/ja900653s

  日期：2009.8.26

  Bulk gold metal powder, consisting of particles (5-50 microm) much larger than nanoparticles, catalyzes the coupling of carbenes generated from diazoalkanes (R(2)C=N(2)) and 3,3-diphenylcyclopropene (DPCP) to form olefins. It also catalyzes cyclopropanation reactions of these carbene precursors with styrenes. The catalytic activity of the gold powder depends on the nature of the gold particles, as

  散装金金属粉末，由比纳米粒子大得多的粒子 (5-50 微米) 组成，催化重氮烷烃 (R(2)C=N(2)) 和 3,3-二苯基环丙烯 (DPCP) 产生的卡宾的耦合形成烯烃。它还催化这些卡宾前体与苯乙烯的环丙烷化反应。金粉的催化活性取决于金颗粒的性质，这由 TEM 和 SEM 研究确定。可以从涉及生成卡宾 R(2)C：吸附在金表面上的中间体的机制来理解这些反应。
• Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Olefins via Visible-Light-Promoted Iodine-Mediated Homo-Coupling of Diazo
  作者：Shuai Zhao、Nan Gao、Ning Bao、Mingcheng Qian、Zi-Yun Chen、Meng-Jia Zhang、Xin Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01647

  日期：2022.9.2

  tetrasubstituted olefins were synthesized in high yields and with low to high Z-selectivities from phenyldiazoacetates. For 3-diazooxindoles, isoindigo derivatives were provided in moderate to high yields and with excellent E-selectivities. Experimental results showed that the reaction proceeded through a diiodo intermediate. The synthetic usefulness of this reaction was illustrated by the synthesis of maleimide

  首先描述了可见光促进的碘介导的重氮同源偶联。从重氮乙酸苯酯以高收率和低至高Z选择性合成了一系列四取代烯烃。对于 3-diazooxindoles，以中等至高产率提供异靛蓝衍生物，并具有优异的E-选择性。实验结果表明，该反应通过二碘中间体进行。马来酰亚胺衍生物和二螺环环氧树脂的合成说明了该反应的合成用途。
• Ramart-Lucas; Hoch, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1929, vol. 189, p. 698
  作者：Ramart-Lucas、Hoch

  DOI：——

  日期：——
• 一种可见光诱导α-芳基重氮乙酸甲酯合成反式烯烃的新方法
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN115368238A

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明公开了一种可见光诱导α‑芳基重氮乙酸甲酯合成反式烯烃的新方法，该方法的合成过程为：在玻璃反应容器中，按比例加入不同种类的底物α‑芳基重氮乙酸甲酯，二氯甲烷为溶剂，于室温条件下蓝色LED(450‑460nm)灯照射反应1小时，粗产物经柱层析分离纯化后制得四取代反式烯烃衍生物。本发明无需使用光催化剂，反应操作简便、条件温和且立体选择性优良。