2-hydroxy-5-nitrobenzyl azide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxy-5-nitrobenzyl azide
• 英文别名: 2-(azidomethyl)-4-nitrophenol
• 化学式: C₇H₆N₄O₃
• 分子量: 194.15
• InChiKey: JIUUVBNWDONEFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 2-hydroxy-5-nitrobenzyl azide 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种氨基保护基的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种氨基保护基的制备方法，属于有机合成领域。该合成方法具体包括如下步骤：（1）将4‑硝基苯酚氯甲基化得到2‑氯甲基‑4‑硝基苯酚；（2）将2‑氯甲基‑4‑硝基苯酚叠氮化得到2‑叠氮甲基‑4‑硝基苯酚；（3）2‑叠氮甲基‑4‑硝基苯酚与三光气反应得到保护基（NRT）。本发明保护基稳定性好、产率高、脱除简单。

  公开号：

  CN105936626B
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苄溴 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到2-hydroxy-5-nitrobenzyl azide
  参考文献：
  名称：

  分子内[2 + 3]环加成途径生成稠合的5-杂取代的四唑。

  摘要：

  [反应：见正文]通过有机叠氮化物和杂原子取代的腈的分子内[2 + 3]环加成反应，可以高产率合成熔融的5-杂四唑环系统。氰酸盐，硫氰酸盐和氰胺都是可胜任的双极性亲和剂。当新的封闭环为五元或六元环时，可以耐受各种支架。

  DOI：

  10.1021/ol010220x

文献信息

• Discovery of Natural Product Derived Labdane Appended Triazoles as Potent Pancreatic Lipase Inhibitors
  作者：Renjitha Jalaja、Shyni G. Leela、Praveen K. Valmiki、Chettiyan Thodi F. Salfeena、Kizhakkan T. Ashitha、Venkata Rao D. Krishna Rao、Mangalam S. Nair、Raghu K. Gopalan、Sasidhar B. Somappa

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00109

  日期：2018.7.12

  coronary heart disease (CHD), nonalcoholic fatty liver, type 2 diabetes, etc. Pancreatic lipase plays a vital role in food fat digestion and absorption. Therefore, to control obesity, inhibition of pancreatic lipase is the active therapy. Thus, novel natural product derived labdane appended triazoles with pancreatic lipase inhibition potential were designed and synthesized. Among these hybrids, 6b and

  肥胖是导致许多代谢异常的原因，包括血脂异常，冠心病（CHD），非酒精性脂肪肝，2型糖尿病等。胰腺脂肪酶在食物脂肪的消化吸收中起着至关重要的作用。因此，控制肥胖是抑制胰腺脂肪酶的有效疗法。因此，设计并合成了具有胰脂肪酶抑制潜能的新的天然产物衍生的附有拉丹烷的三唑。在这些杂种中，6b和6f表现出优异的抑制活性（IC 50 0.75±0.02μM和0.77±0.01μM），略好于阳性对照Orlistat（IC 50 0.8±0.03μM）。化合物6c，6e和6g – j对PL的抑制作用与阳性对照相当。有趣的是，在0.5至100μM的浓度范围内，没有一种化合物显示出细胞毒性（Hep G2）。总体结果显示，附有拉丹的三唑类药物可作为减肥药。
• Synthesis of novel pyrazoline based bis (1,2,3-triazole) scaffolds via click chemistry
  作者：Kothuri Kiran、Dongamanti Ashok、Boddu Rao、Madderla Sarasija、Alapati Rao

  DOI：10.2298/jsc160216076a

  日期：——

  A series of novel bis(1,2,3-triazoles) derivatives 7a?m were synthesized by the 1,3-dipolar cycloaddition (click-reaction) of 1-methyl-3,5-bis(2- -(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole (5) with various aralkyl azides 6a?m in the presence of sodium ascorbate and copper sulphate with good yields. The required precursor 5 was synthesized by reacting (E)-1,3- -bis(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one (3) with methylhydrazine hydrate via 2,2?-(1-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3,5-diyl)diphenol 4, followed by reaction with propargyl bromide. The homogeneity of all the newly synthesized compounds was checked by TLC. The IR, NMR, mass spectral data and elemental analysis were in accord with the assigned structure. The title compounds were evaluated for their antibacterial activity against various bacterial strains, i.e., Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis; compounds 7f?7h and 7j were found to be moderately active against the bacteria, when compared with that of the standard drug. Furthermore, the same library of compounds was evaluated for their antioxidant activity using the nitric oxide radical scavenging activity. The results of the study showed that compounds 7e?7h and 7k?7m showed good radical scavenging activity.

  在抗坏血酸钠和硫酸铜存在下，通过 1-甲基-3,5-双(2-(丙-2-炔-1-氧基)苯基)-4,5-二氢-1H-吡唑(5)与各种芳基叠氮化物 6a?m 的 1,3-二极环加成反应（点击反应）合成了一系列新型双(1,2,3-三唑)衍生物 7a?m，产率良好。所需的前体 5 是由 (E)-1,3-双（2-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮 (3) 通过 2,2?-（1-甲基-4,5-二氢-1H-吡唑-3,5-二基）二苯酚 4 与甲基肼水合物反应，然后与溴化丙炔反应合成的。所有新合成化合物的均匀性均通过 TLC 检测。红外光谱、核磁共振、质谱数据和元素分析均与指定结构相符。评估了标题化合物对多种细菌菌株（即大肠杆菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌和枯草杆菌）的抗菌活性；发现与标准药物相比，化合物 7f?7h 和 7j 对细菌的活性适中。此外，还利用一氧化氮自由基清除活性评估了同一化合物库的抗氧化活性。研究结果表明，化合物 7e?7h 和 7k?7m 具有良好的自由基清除活性。
• Carbon isotope labeling of carbamates by late-stage [¹¹C], [¹³C] and [¹⁴C]carbon dioxide incorporation
  作者：Antonio Del Vecchio、Alex Talbot、Fabien Caillé、Arnaud Chevalier、Antoine Sallustrau、Olivier Loreau、Gianluca Destro、Frédéric Taran、Davide Audisio

  DOI：10.1039/d0cc05031h

  日期：——

  late-stage [11C], [13C] and [14C]carbon isotope labeling of cyclic carbamates is reported. This protocol allows the incorporation of carbon dioxide, the primary source of carbon-14 and carbon-11 radioisotopes, in a direct, cost-effective and sustainable manner. A disconnection/reconnection strategy, involving ring opening/isotopic closure, was also implemented.

  据报导了环状氨基甲酸酯后期[ 11 C]，[ 13 C]和[ 14 C]碳同位素标记的一般程序。该协议允许以直接，经济有效和可持续的方式掺入二氧化碳（碳14和碳11放射性同位素的主要来源）。还实施了涉及开环/同位素封闭的断开/重新连接策略。
• Exploring the Structural Space of the Galectin-1-Ligand Interaction
  作者：Nadja Bertleff-Zieschang、Julian Bechold、Clemens Grimm、Michael Reutlinger、Petra Schneider、Gisbert Schneider、Jürgen Seibel

  DOI：10.1002/cbic.201700251

  日期：2017.8.4

  LacNAc mimetic leads to expanded ligands that share a binding mode that is almost identical to that of the natural carbohydrate template. X‐ray crystallography provides a structural understanding of the galectin‐1–ligand interactions. The results of this study enable the development of ligands for members of the galectin target family.

  结合中：通过合成的多功能Lac N Ac模拟物扩展天然N-乙酰基乳糖胺（Lac N Ac）结合支架，导致配体的膨胀，其结合方式几乎与天然碳水化合物模板的结合方式相同。X射线晶体学提供了对半乳凝素1-配体相互作用的结构理解。这项研究的结果使开发半乳糖凝集素靶标家族成员的配体成为可能。
• Oxadiazon Derivatives Elicit Potent Intracellular Growth Inhibition against <i>Toxoplasma gondii</i> by Disrupting Heme Biosynthesis
  作者：Kerrick C. Rees、Zhicheng Dou、Daniel C. Whitehead

  DOI：10.1021/acsinfecdis.2c00020

  日期：2022.5.13

  catalyzed by protoporphyrinogen oxidase (PPO). Seven of the 18 analogs exhibit potent intracellular growth inhibition of wild-type T. gondii (IC50 = 1 to 2.4 μM). An assay of the compounds against Toxoplasma PPO knockout and complementation strains confirmed the mode of action to be due to the potent inhibition of PPO. The most potent compounds have no detectable cytotoxicity against human foreskin fibroblast

  弓形虫感染可在免疫功能低下的个体中引起严重甚至有时致命的疾病。血红素从头生物合成途径是细胞内生长和发病机制所必需的，使其成为一个有吸引力的治疗靶点。我们合成了一个小型除草剂恶草酮衍生物文库，它是植物血红素生物合成途径中倒数第二个反应的已知抑制剂，由原卟啉原氧化酶 (PPO) 催化。 18 种类似物中的 7 种对野生型弓形虫具有有效的细胞内生长抑制作用（IC 50 = 1 至 2.4 μM）。对这些化合物针对弓形虫PPO 敲除和互补菌株的分析证实，其作用方式是由于 PPO 的有效抑制。最有效的化合物在浓度高达 100 μM 时，对人包皮成纤维细胞没有可检测到的细胞毒性。这项研究表明恶草酮衍生物可能代表一种有效治疗弓形虫感染的新分子支架。