3,4-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-6-(naphthalen-2-yl)pyrimidine-2(1H)-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-6-(naphthalen-2-yl)pyrimidine-2(1H)-thione
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-6-(naphthalen-2-yl)-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione；4-(4-methoxyphenyl)-6-naphthalen-2-yl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-2-thione
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂OS
• 分子量: 346.453
• InChiKey: YMSAAHXCMQWYJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-6-(naphthalen-2-yl)pyrimidine-2(1H)-thione 、 对氟苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以81%的产率得到(4-fluorophenyl)(6-(4-methoxyphenyl)-4-(naphthalen-2-yl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-1(6H)-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新型（4-氟苯基）（4-（萘-2-基）-6-芳基-2-硫代-2,3-二氢嘧啶-1（6H）-基）甲酮衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  由6个反应合成了一系列新的（4-氟苯基）（4-（萘-2-基）-6-芳基-2-硫代氧-2-，3-二氢嘧啶-1（6 H）-基）甲酮衍生物。在存在三乙胺的情况下，将（萘-2-基）-4-芳基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-硫酮与4-氟苯甲酰氯在二氯甲烷中混合。筛选合成的化合物对革兰氏阳性细菌，即金黄色葡萄球菌ATCC25923和单核细胞增生李斯特菌MTCC657的抗菌活性，以及革兰氏阴性细菌，即大肠杆菌ATCC25922和肺炎克雷伯氏菌ATCC700603的抗菌活性。一些测试化合物显示出显着的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3368
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 硫脲 、 2-萘乙酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到3,4-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-6-(naphthalen-2-yl)pyrimidine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  使用 DBU 作为绿色可回收催化剂一锅法合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮衍生物

  摘要：

  迄今为止，嘧啶类化合物的合成主要是因为它们具有广泛的药理和生物学特性。这些化合物已报道在药物化学中的重要应用。嘧啶衍生物已发现诸如抗菌[1]、抗肿瘤[2]和抗真菌[3]等应用。此外，嘧啶化合物被认为是重要的药物和农业中间体 [4]。嘧啶的这种重要应用促进了目前一些嘧啶衍生物的合成。已经报道了通过在离子液体 [5]、乙醇中的氢氧化钾 [6-10]、叔丁醇钾或钠的存在下用硫脲环化查尔酮来合成二氢嘧啶-2(1H)-硫酮衍生物的各种方法无水乙醇中的乙醇盐 [12]。1,3-二苯基-3-(苯基磺酰基)丙-1酮与硫脲在氢氧化钾存在下的反应也有报道[13]。嘧啶衍生物也可以通过某些芳基酮、芳基醛与硫脲在叔丁醇钠的存在下在乙醇中反应制备[14]、1-甲基咪唑硫酸氢盐[15]、三苯基膦[16]和中性氧化铝[ 17]。所有这些方法的主要缺点是反应时间较长、后处理程序繁琐。一些催化剂非常昂贵并且在后处理之后不能

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.21181