(1S)-1-(2-naphthyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S)-1-(2-naphthyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: (S)-1-(naphthalen-2-yl)-3-phenyl-prop-2-yn-1-ol；(S)-1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol；(S)-(+)-1-(2-naphthyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol；(S)-1-(2-naphthyl)-3-phenyl-prop-2-yn-1-ol；(S)-3-phenyl-1-(naphth-2-yl)-2-propyn-1-ol；1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol；(1S)-1-naphthalen-2-yl-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• 化学式: C₁₉H₁₄O
• 分子量: 258.32
• InChiKey: LNPIRLQEFJBWMD-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 苯乙炔 在 Dimethylzinc 、 ((1R,3S)-2,2-dimethyl-3-((morpholin-4-yl)-methyl)cyclopropyl)diphenylmethanol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 以80%的产率得到(1S)-1-(2-naphthyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性的锌/氨基醇催化的醛烷基化

  摘要：

  应对挑战：苯乙炔和丙酸甲酯对锌/氨基醇催化的末端炔烃对醛的对映选择性加成反应均有效，从而导致手性仲炔丙醇具有很高的对映选择性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900070

文献信息

• Simple Derivatives of Natural Amino Acids as Chiral Ligands in the Catalytic Asymmetric Addition of Phenylacetylene to Aldehydes
  作者：Zhi-jian Han、Rui Wang、Yi-feng Zhou、Lei Liu

  DOI：10.1002/ejoc.200400595

  日期：2005.3

  Optically active propargylic alcohols are important chiral building blocks in asymmetric synthesis, and asymmetric addition of terminal alkynes to aldehydes is one of the most important and interesting procedures by which to prepare these chiral building blocks. In this work we have identified some simple derivatives of (S)-proline and other natural amino acids as chiral ligands that can be combined

  旋光炔丙醇是不对称合成中重要的手性结构单元，末端炔烃与醛的不对称加成是制备这些手性结构单元的最重要和最有趣的方法之一。在这项工作中，我们确定了（S）-脯氨酸和其他天然氨基酸的一些简单衍生物作为手性配体，它们可以与 Ti(OiPr)4 结合，然后用于催化乙炔锌的不对称加成，由原位产生苯乙炔与二乙基锌反应生成醛。ee 值高达 90%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Camphor-based Schiff base ligand SBAIB: an enantioselective catalyst for addition of phenylacetylene to aldehydes
  作者：Ramalingam Boobalan、Chinpiao Chen、Gene-Hsian Lee

  DOI：10.1039/c1ob06683h

  日期：——

  series of Schiff base ligands were synthesized from (1R)-camphor. Under the optimal conditions, (+)-SBAIB-a, 10 was found to be an excellent catalyst for the enantioselective addition of phenylacetylene to various aldehydes without utilizing either achiral additives or Ti(OiPr)4. This approach yielded (R)-propargylic alcohols in extremely high yields (up to 99%) and excellent enantioselectivities (up to

  从中合成了一系列席夫碱配体 （1 R）-樟脑。在最佳条件下（+）-SBAIB-a，10被发现是用于对映选择性加成的极好的催化剂苯乙炔 无需使用非手性添加剂或 钛（O i Pr）4。该方法以极高的产率（高达99％）和优异的对映选择性（高达92％）产生了（R）-丙炔醇。相应的（S）-丙炔醇的合成具有良好的对映选择性（高达91％）和极好的收率（高达99％），使用（-）-SBAIB-a，41岁。
• Highly Enantioselective Phenylacetylene Additions to Both Aliphatic and Aromatic Aldehydes
  作者：Ge Gao、David Moore、Ru-Gang Xie、Lin Pu

  DOI：10.1021/ol026921r

  日期：2002.11.1

  The readily available and inexpensive BINOL in combination with Ti(O(i)Pr)(4) is found to catalyze the reaction of an alkynylzinc reagent with various types of aldehydes including aliphatic aldehydes, aromatic aldehydes, and other alpha,beta-unsaturated aldehydes to generate chiral propargyl alcohols with 91-99% ee at room temperature. No previous chiral catalysts have exhibited such a broad scope

  发现容易获得且便宜的BINOL与Ti（O（i）Pr）（4）结合可催化炔基锌试剂与各种类型的醛反应，包括脂肪族醛，芳族醛和其他α，β-不饱和醛在室温下生成具有91-99％ee的手性炔丙醇。相对于用于该反应的醛的类型，以前的手性催化剂没有表现出如此宽的对映选择性范围。[反应：看文字]
• Synthesis of new C2-symmetric bis(β-hydroxy amide) ligands and their applications in the enantioselective addition of alkynylzinc to aldehydes
  作者：Xin-Ping Hui、Chao Yin、Zhi-Ce Chen、Lu-Ning Huang、Peng-Fei Xu、Gui-Fang Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.036

  日期：2008.3

  chiral C2-symmetric bis(β-hydroxy amide) ligands was synthesized via the reaction of isophthaloyl dichloride and amino alcohols derived from l-amino acid. The titanium(IV) complex of C2-symmetric chiral ligand 3b was effective for the asymmetric alkynylation of aldehydes and the propargyl alcohols were obtained in high yields (up to 94%) and high enantiomeric excesses (up to 98%) under optimized conditions

  通过间苯二甲酰二氯与衍生自1-氨基酸的氨基醇反应，合成了一系列手性C 2对称的双（β-羟基酰胺）配体。C 2对称手性配体3b的钛（IV）络合物可有效地实现醛类的不对称炔化，在优化条件下可以高产率（最高94％）和高对映体过量（最高98％）获得炔丙醇。 。使用配体3h获得的结果支持这些配体中的两个β-羟基酰胺部分在催化体系中表现为两个独立的配体。
• Enantioselective alkynylation of aldehydes catalyzed by a camphor sulfonylated amino alcohols titanium(IV) catalyst system
  作者：Shaohua Gou、Zhongbin Ye、Zhiyu Huang、Xiping Ma

  DOI：10.1002/aoc.1622

  日期：——

  β‐unsaturated aldehydes were found to be suitable substrates in the presence of the camphor sulfonylated amino alcohol titanium(IV) complex [10 mol% 1h, 40 mol% Ti(i‐OPr)4]. The desired propargylic alcohols were afforded with high isolated yields (up to 90%) and moderate enantioselectivities (up to 65% ee) under mild conditions. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  已经开发出一种新的钛（IV）配合物，用于将苯乙炔加成醛的有效对映选择性炔基化反应。钛（IV）配合物易于从（R）-C-（7,7-二甲基-2-氧代双环[2.2.1]庚-1-基）-（1 R，2 S）-原位制备N-（2-羟基-1,2-二苯基乙基）-甲磺酰胺（1h）和钛酸四异丙酯[Ti（i- OPr）4 ]。在樟脑磺酰化氨基醇钛（IV）络合物[10摩尔％1h，40摩尔％Ti（i- OPr）4的存在下，发现各种芳香醛和α，β-不饱和醛是合适的底物。]。在温和条件下，所需的炔丙醇具有较高的分离收率（最高90％）和中等的对映选择性（最高65％ee）。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.