(R)-1-Benzyl-3-hydroxy-piperidine-2,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-1-Benzyl-3-hydroxy-piperidine-2,6-dione
• 英文别名: (3R)-1-benzyl-3-hydroxypiperidine-2,6-dione
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: HEVHEZVKJOIIGR-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-Benzyl-3-hydroxy-piperidine-2,6-dione 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 silveer oxide 、 氢气 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正庚烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 77.5h， 生成 (3S,5R,6S)-1,3,6-tribenzyl-5-hydroxypiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （5 S，6 R）-6-烷基-5-苄氧基-2-哌啶酮的一般方法：在神经激肽P受体拮抗剂（-）-L-733,061和（-）-去氧卡西汀†的不对称合成中的应用†

  摘要：

  描述了基于（S）-3-苄氧基戊二酰亚胺7的区域和非对映选择性还原烷基化的（5 S，6 R）-6-烷基-5-苄氧基-2-哌啶酮的一般方法。该方法为手性非外消旋取代的3-哌啶醇打开了大门。该方法的多功能性由神经激肽物质P受体拮抗剂L-733,061（ent- 1），（-）-去氧卡西汀（4）和HIV蛋白酶抑制剂（5a）的不对称合成说明。

  DOI：

  10.1021/jo049166z