(4-methylene-2-thiophen-2-ylmethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (4-methylene-2-thiophen-2-ylmethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-[4-Methylidene-2-(thiophen-2-ylmethyl)-1,3-dihydroisoquinolin-1-yl]acetonitrile；2-[4-methylidene-2-(thiophen-2-ylmethyl)-1,3-dihydroisoquinolin-1-yl]acetonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂S
• 分子量: 280.393
• InChiKey: KRELDOLHPYDERK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲胺 、 丙二烯 、 3-(2-iodophenyl)acrylonitrile 在 palladium diacetate potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以58%的产率得到(4-methylene-2-thiophen-2-ylmethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的级联Allene插入-亲核结合-Michael加成法合成碳环和杂环

  摘要：

  描述了新颖的钯催化的二元和三元热（常规加热和微波）级联过程，涉及芳基碘化物的烯丙基化以生成（π-烯丙基）钯物质，其被碳或碳原子截获（分子间或分子内）。氮亲核试剂，然后分子内迈克尔加成，以高收率提供碳环和杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.044

文献信息

• Synthesis of carbo- and heterocycles via a palladium-catalysed allene insertion–nucleophile incorporation–Michael addition cascade
  作者：Xinjie Gai、Ronald Grigg、Ines Köppen、John Marchbank、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.034

  日期：2003.9

  A novel palladium catalysed three-component cascade process is described involving allenylation of an aryl iodide to generate a (pi-allyl)palladium species which is intercepted by a carbon or nitrogen nucleophile followed by intramolecular Michael addition to afford carbo- and heterocycles in good yield. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of carbo- and heterocycles via palladium catalysed cascade allene insertion–nucleophile incorporation–Michael addition processes
  作者：Ronald Grigg、Martyn Inman、Colin Kilner、Ines Köppen、John Marchbank、Peter Selby、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.044

  日期：2007.7

  Novel palladium catalysed two- and three-component thermal (conventional heating and microwave) cascade processes are described involving allenylation of an aryl iodide to generate a (π-allyl)palladium species, which are intercepted (inter- or intramolecularly) by a carbon or nitrogen nucleophile followed by intramolecular Michael addition to afford carbo- and heterocycles in good yields.

  描述了新颖的钯催化的二元和三元热（常规加热和微波）级联过程，涉及芳基碘化物的烯丙基化以生成（π-烯丙基）钯物质，其被碳或碳原子截获（分子间或分子内）。氮亲核试剂，然后分子内迈克尔加成，以高收率提供碳环和杂环。