1-[2-(4-methyl-isochroman-4-ylmethyl)-allyl]-pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-[2-(4-methyl-isochroman-4-ylmethyl)-allyl]-pyrrolidine
• 英文别名: 1-[2-[(4-Methyl-1,3-dihydroisochromen-4-yl)methyl]prop-2-enyl]pyrrolidine
• 化学式: C₁₈H₂₅NO
• 分子量: 271.403
• InChiKey: MYSAHOFDLMBJQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 丙二烯 、 1-iodo-2-(((2-methylallyl)oxy)methyl)benzene 在 palladium diacetate 四乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 xylene 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以50%的产率得到1-[2-(4-methyl-isochroman-4-ylmethyl)-allyl]-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环化-丙二烯插入-阴离子捕获级联反应

  摘要：

  Pd（0）催化的分子排队过程，包括氧化加成芳基碘化物，然后进行5或6-exo-trig环化，Allene（1atm）插入，以及通过仲胺捕获生成的π-alalalladium（II）物种屈服。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00801-5

文献信息

• Palladium catalysed queuing processes. Part 4: Termolecular cyclisation–anion capture cascades employing allene as a relay switch and secondary amines as nucleophiles
  作者：Ronald Grigg、Vladimir Savic、Visuvanathar Sridharan、Catherine Terrier

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00763-9

  日期：2002.10

  Pd(0) catalysed termolecular queuing processes involving oxidative addition to aryl or vinyl halides followed by cyclisation onto a proximate alkyne or alkene, allene (1 atm) insertion and capture of the resulting π-allyl palladium(II) species by secondary amines affords benzo-fused 5–8-membered rings in good yield.

  Pd（0）催化的分子排队过程，包括氧化成芳基或乙烯基卤化物，然后环化到最接近的炔烃或烯烃上，丙二烯（1 atm）插入并通过仲胺捕获所得的π-烯丙基钯（II）物质，得到苯并融合的5-8元环，产率高。
• Palladium catalysed cyclisation-allene insertion-anion capture cascades
  作者：Ronald Grigg、Visuvanthar Sridharan、Catherine Terrier

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00801-5

  日期：1996.6

  Pd(0) catalysed termolecular queuing processes involving oxidative addition to aryl iodides followed by 5- or 6-exo-trig cyclisation, allene (1atm) insertion, and capture of the resulting π-allylpalladium(II) species by secondary amines occurs in good yield.

  Pd（0）催化的分子排队过程，包括氧化加成芳基碘化物，然后进行5或6-exo-trig环化，Allene（1atm）插入，以及通过仲胺捕获生成的π-alalalladium（II）物种屈服。