2-[2-benzofuran-(3E)-ylidenemethyl-allyl]-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-[2-benzofuran-(3E)-ylidenemethyl-allyl]-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: 2-[2-[(E)-1-benzofuran-3-ylidenemethyl]prop-2-enyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: DAQMAPZBQPJDRJ-UNOMPAQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 丙二烯 、 1-碘-2-(2-丙炔氧基)苯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以61%的产率得到2-[2-benzofuran-(3E)-ylidenemethyl-allyl]-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子排队级联反应。易于通过环烯插入过程将环化阴离子捕获到杂环二烯

  摘要：

  Pd（0）催化的分子排队过程包括氧化成芳基或乙烯基卤化物，然后环化到最接近的炔烃上，丙二烯（1atm）插入，并通过仲胺捕获生成的π-烯丙基铝（II）物种，得到5-8元苯甲酰化的杂环二烯或电环化产物分别具有良好的收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01400-1

文献信息

• Palladium catalysed queuing processes. Part 4: Termolecular cyclisation–anion capture cascades employing allene as a relay switch and secondary amines as nucleophiles
  作者：Ronald Grigg、Vladimir Savic、Visuvanathar Sridharan、Catherine Terrier

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00763-9

  日期：2002.10

  Pd(0) catalysed termolecular queuing processes involving oxidative addition to aryl or vinyl halides followed by cyclisation onto a proximate alkyne or alkene, allene (1 atm) insertion and capture of the resulting π-allyl palladium(II) species by secondary amines affords benzo-fused 5–8-membered rings in good yield.

  Pd（0）催化的分子排队过程，包括氧化成芳基或乙烯基卤化物，然后环化到最接近的炔烃或烯烃上，丙二烯（1 atm）插入并通过仲胺捕获所得的π-烯丙基钯（II）物质，得到苯并融合的5-8元环，产率高。