1-(3-methyl-2-methylene-but-3-enyloxy)naphthalen-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3-methyl-2-methylene-but-3-enyloxy)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-(3-Methyl-2-methylidenebut-3-enyl)naphthalen-2-ol；1-(3-methyl-2-methylidenebut-3-enyl)naphthalen-2-ol
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: ZLVKRBHDXSMJQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methyl-2-methylene-but-3-enyloxy)naphthalene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 以54%的产率得到1-(3-methyl-2-methylene-but-3-enyloxy)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的丙二烯与酚的反应。苯氧甲基-1,3-二烯及其进一步反应

  摘要：

  据报道，有3个步骤的100％原子经济顺序，其中各种酚与2摩尔当量反应。烯基得到苯氧基甲基-1，3-二烯基醚。随后的C-1,3-二烯热克莱森重排和酸催化的闭环反应提供了3：1–6.5：1外-亚甲基苯并二氢苯并呋喃和二氢苯并呋喃的混合物，其中前者占主导地位。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00771-2

文献信息

• Palladium catalysed reaction of allene with phenols. Phenoxymethyl-1,3-dienes and their further reactions
  作者：Ronald Grigg、Ngampong Kongkathip、Boonsong Kongkathip、Suwaporn Luangkamin、H.Ali Dondas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00771-2

  日期：2001.9

  A 3-step 100% atom economic sequence is reported whereby a variety of phenols react with 2 mol equiv. of allene to give phenoxymethyl-1,3-dienyl ethers. Subsequent thermal Claisen rearrangement to C-1,3-dienes and acid catalysed ring closure furnishes 3:1–6.5:1 mixtures of exo-methylene chromans and dihydrobenzofurans with the former predominating.

  据报道，有3个步骤的100％原子经济顺序，其中各种酚与2摩尔当量反应。烯基得到苯氧基甲基-1，3-二烯基醚。随后的C-1,3-二烯热克莱森重排和酸催化的闭环反应提供了3：1–6.5：1外-亚甲基苯并二氢苯并呋喃和二氢苯并呋喃的混合物，其中前者占主导地位。