hexahydro-2-propylisoxazolo-[2,3-a]-pyridin-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: hexahydro-2-propylisoxazolo-[2,3-a]-pyridin-7-one
• 英文别名: (2S,3aR)-2-propyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyridin-7-one
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: NLPHRTILFCPBJS-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexahydro-2-propylisoxazolo-[2,3-a]-pyridin-7-one 在 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.53h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过将亲核试剂顺序添加到N-烷氧基双环内酰胺中，立体合成取代的含N，O的双环化合物

  摘要：

  掌控之中！ 将亚硝基Diels-Alder环加成物的环重整分解衍生的N-烷氧基双环内酰胺依次加成两个亲核试剂，以产生取代的哌啶或吡咯烷前体，具有良好的至优异的立体选择性。新形成的立体中心的相对构型可以通过两个亲核试剂的添加顺序来控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201006590
• 作为产物：
  描述：

  3,3a-dihydro-2-[prop-1-enyl]-2H-isoxazolo-[2,3-a]-pyridine-7(6H)-one 在 5% Rh/C 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到hexahydro-2-propylisoxazolo-[2,3-a]-pyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过将亲核试剂顺序添加到N-烷氧基双环内酰胺中，立体合成取代的含N，O的双环化合物

  摘要：

  掌控之中！ 将亚硝基Diels-Alder环加成物的环重整分解衍生的N-烷氧基双环内酰胺依次加成两个亲核试剂，以产生取代的哌啶或吡咯烷前体，具有良好的至优异的立体选择性。新形成的立体中心的相对构型可以通过两个亲核试剂的添加顺序来控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201006590

文献信息

• Synthetic Approaches to Racemic Porantheridine and 8-Epihalosaline via a Nitroso Diels−Alder Cycloaddition/Ring-Rearrangement Metathesis Sequence
  作者：Pierre Sancibrao、Delphine Karila、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1021/jo100768d

  日期：2010.6.18

  Diels−Alder cycloaddition and a ring-rearrangement metathesis to the total synthesis of (±)-8-epihalosaline and the formal synthesis of (±)-porantheridine is described. The formation of the 2,6-trans-disubstituted piperidine backbone of porantheridine has been accomplished by addition of a Grignard reagent onto an N-benzylpiperidone followed by a highly diastereoselective reduction of the imminium intermediate

  的序列涉及一个亚硝基的Diels-Alder环和环状重排易位到的（全合成中的应用±）-8- epihalosaline和正式合成（±）-porantheridine进行说明。通过将格氏试剂添加到N-苄基哌啶酮上，然后在一个罐中高度非对映选择性地还原亚胺中间体，已经完成了聚吡啶的2，6-反式-二取代哌啶骨架的形成。
• Stereodivergent Synthesis of Piperidine Alkaloids by Ring-Rearrangement Metathesis/Reductive Lactam Alkylation of Nitroso Diels-Alder Cycloadducts
  作者：Guillaume Vincent、Delphine Karila、Georges Khalil、Pierre Sancibrao、Didier Gori、Cyrille Kouklovsky

  DOI：10.1002/chem.201300836

  日期：2013.7.8

  stereoselective synthesis of 2‐(2‐hydroxyalkyl)piperidine alkaloids by ring‐rearrangement metathesis of nitroso Diels–Alder cycloadducts is reported. The approach is illustrated by the formal synthesis of porantheridine and the total synthesis of andrachcinidine through a diastereodivergent allylation of an N‐alkoxy bicyclic lactam. The asymmetric synthesis of the latter alkaloid provides new insights into the configurational

  报道了通过亚硝基Diels-Alder环加成物的环重整易位立体选择性合成2-（2-羟烷基）哌啶生物碱的一般方法。通过N-烷氧基双环内酰胺的非对映异构烯丙基化的形式，通过正式合成Porantheridine和通过Andrachcinidine进行总合成，可以说明这种方法。后一种生物碱的不对称合成为氯亚硝基试剂和环戊二烯之间环加合物的构型稳定性提供了新的见解。