4'-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-3'-phenyl-4'H-spiro[chroman-3,5'-isoxazol]-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4'-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-3'-phenyl-4'H-spiro[chroman-3,5'-isoxazol]-4-one
• 英文别名: 4'-(4-(Methylsulfonyl)phenyl)3'-phenyl-4'h-spiro[chroman-3,5'-isoxazol]-4-one；4'-(4-methylsulfonylphenyl)-3'-phenylspiro[2H-chromene-3,5'-4H-1,2-oxazole]-4-one
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₅S
• 分子量: 433.485
• InChiKey: GYZJUILUWRJEPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium hypochlorite 、 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4'-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-3'-phenyl-4'H-spiro[chroman-3,5'-isoxazol]-4-one
  参考文献：
  名称：

  新的三环螺异恶唑啉衍生物作为选择性COX-2抑制剂的设计，合成和生物学评估，以及通过对接研究研究其COX-2结合方式

  摘要：

  合成了一系列新的3'-（4-取代的苯基）-4'-（4-（甲基磺酰基）苯基）螺异异唑啉衍生物，它们含有萘酮和苯并二氢吡喃螺桥，作为选择性环氧化酶-2（COX-2）抑制剂的评价。基于1,3-偶极环加成机理的合成反应用于各种螺异恶唑啉的区域特异性形成。通过单晶X射线衍射法重结晶一种类似物，即化合物7h，作为该系列的代表。此外，一旦形成药物-受体复合物，将合成化合物的3D结构对接至COX-2结合位点，以确定其最可能的结合方式。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1534-x

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of new tricyclic spiroisoxazoline derivatives as selective COX-2 inhibitors and study of their COX-2 binding modes via docking studies
  作者：Hoda Abolhasani、Siavoush Dastmalchi、Maryam Hamzeh-Mivehroud、Bahram Daraei、Afshin Zarghi

  DOI：10.1007/s00044-016-1534-x

  日期：2016.5

  A new series of 3′-(4-substitutedphenyl)-4′-(4-(methylsulfonyl)phenyl) spiroisoxazoline derivatives containing naphthalenone and chromanonespiro-bridge were synthesized for evaluation as selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors. A synthetic reaction based on the 1,3-dipolar cycloaddition mechanism was used for the regiospecific formation of various spiroisoxazolines. One of the analogs, i.e.,

  合成了一系列新的3'-（4-取代的苯基）-4'-（4-（甲基磺酰基）苯基）螺异异唑啉衍生物，它们含有萘酮和苯并二氢吡喃螺桥，作为选择性环氧化酶-2（COX-2）抑制剂的评价。基于1,3-偶极环加成机理的合成反应用于各种螺异恶唑啉的区域特异性形成。通过单晶X射线衍射法重结晶一种类似物，即化合物7h，作为该系列的代表。此外，一旦形成药物-受体复合物，将合成化合物的3D结构对接至COX-2结合位点，以确定其最可能的结合方式。