1H-benzo[g]isochromen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1H-benzo[g]isochromen-1-one
• 英文别名: Benzo[g]isochromen-1-one；benzo[g]isochromen-1-one
• 化学式: C₁₃H₈O₂
• 分子量: 196.205
• InChiKey: SMEFPJQDXVYIIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  naphthocyclopentadienone 在 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 450.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 生成 1H-benzo[g]isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of coriandrin and 7-demethylcoriandrin via a new synthesis of isocoumarins

  摘要：

  Indenone epoxides 8, prepared from the corresponding indenones, have been shown to undergo clean thermal rearrangement to give isocoumarins 10 in high yields. This synthesis of isocoumarins, when applied to oxaindacenone 7, resulted in the total synthesis of coriandrin (1). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00441-x

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Annulative Coupling Using Vinylene Carbonate as an Oxidizing Acetylene Surrogate
  作者：Koushik Ghosh、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acscatal.9b04254

  日期：2019.12.6

  Transition-metal-catalyzed C–H activation and subsequent oxidative cyclization with alkynes has been a powerful tool for the synthesis of polycyclic aromatic compounds. Despite the substantial progress in this field, it is still a significant challenge to establish synthetic methodologies for the construction of nonsubstituted vinylene-fused aromatics. We herein report a Rh(III)-catalyzed C–H/N–H annulation with vinylene

  过渡金属催化的C–H活化以及随后的炔烃氧化环化反应一直是合成多环芳族化合物的有力工具。尽管在该领域取得了很大的进步，但是建立用于构建非取代的亚乙烯基稠合芳族化合物的合成方法学仍然是一个巨大的挑战。我们在此报告了用碳酸亚乙烯酯作为乙炔替代物的Rh（III）催化的CH / NH环合反应。碳酸亚乙烯酯还用作内部氧化剂，可在原位再生Rh（III）物种。因此，不需要外部氧化剂即可触发氧化环化反应。该协议适用于各种N-杂芳族化合物的直接合成。
• Concise Synthesis of Isocoumarins through Rh-Catalyzed Direct Vinylene Annulation: Scope and Mechanistic Insight
  作者：Gen Mihara、Koushik Ghosh、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02112

  日期：2020.7.17

  subsequent C–C bond formation have emerged as powerful synthetic tools for the synthesis of elaborate cyclic molecules. In this report, we introduce an efficient synthetic method of 3,4-unsubstituted isocoumarins adopting an electron-deficient CpERh complex as the catalyst. The use of vinylene carbonate as a vinylene transfer reagent enables the direct construction of isocoumarins from readily available

  惰性C–H键的过渡金属催化活化和随后的C–C键形成已成为合成精细环状分子的有力合成工具。在本报告中，我们介绍了一种有效的合成方法，该方法采用缺电子的Cp E Rh络合物作为催化剂来合成3,4-未取代的异香豆素。碳酸亚乙烯酯作为亚乙烯基转移试剂的使用使得可以从容易获得的苯甲酸直接构建异香豆素，而无需任何外部氧化剂和碱。通过计算分析评估反应机理，以发现催化循环内前所未有的“铑转移”事件。
• Rhodium‐Catalyzed Direct Vinylene Annulation of Sulfoxonium Ylides and <i>N</i>‐carbamoylindoles with Vinylene Carbonate
  作者：Jia‐Lin Song、Lin Xiao、Shao‐Yong Chen、Yi‐Chuan Zheng、Yan‐Zhi Liu、Shang‐Shi Zhang、Bing Shu

  DOI：10.1002/adsc.202300135

  日期：2023.5.12

  In this study, Rh(III)-catalyzed C−H bifunctionalization and direct vinylene annulation of sulfoxonium ylides and N-carbamoylindoles with vinylene carbonate was accomplished, which afforded a series of naphthalenones containing a β-ketosulfoxonium ylide moiety, isocoumarins, and pyrimidones. This protocol featured mild conditions, broad substrate scope, and functional-groups compatibility. In addition

  在这项研究中，完成了 Rh(III) 催化的 C−H 双官能化和亚乙烯基环化氧化亚硝基叶立德和N-氨基甲酰吲哚与碳酸亚乙烯酯，得到了一系列含有 β-酮氧化亚乙基叶立德部分的萘酮、异香豆素和嘧啶酮。该协议具有温和的条件、广泛的底物范围和功能组兼容性。此外，还进行了相关应用和初步的机理探索。