2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-6-methyl-3,1-benzoxazin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: IPEVREOHOVYBNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butylperoxy)-3-(4-methoxyphenyl)-5-methylindolin-2-one 在 iron(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78 %的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  FeCl2 催化芳基过氧吲哚重排为 1,3-苯并恶嗪-4-一

  摘要：

  我们报告了 FeCl 2催化的芳基过氧吲哚自由基重排为 1,3-苯并恶嗪-2-酮，以中等至良好的收率获得各种芳基取代的 1,3-苯并恶嗪-4-酮。从机制上讲，过氧吲哚的这种骨架重排通过自由基途径进行，并得到一系列实验结果和 DFT 研究的充分支持。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201308

文献信息

• [bmIm]OH: an efficient basic catalyst for the synthesis of 4H-benzo[d][1,3-]oxazin-4-one derivatives in solvent-free conditions
  作者：Malik Abdul Waseem、Shireen、Anjali Srivastava、Arjita Srivastava、Rahila、I.R. Siddiqui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.055

  日期：2014.10

  Reusable [bmIm]OH was found to be a highly efficient renewable homogenous catalyst for the rapid and convenient synthesis of benzoxazine-4-one derivatives from o-iodobenzoic-acid and benzonitrile at 75 degrees C in moderate to good yields. This methodology provides a facile and straightforward path to construct other related heterocycles in an eco-compatible fashion. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• FeCl ₂ ‐Catalyzed Rearrangement of Aryl Peroxyoxindole into 1,3‐Benzooxazin‐4‐One
  作者：Nirmala Mohanta、Pragnya Paramita Samal、Sailaja Krishnamurty、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1002/adsc.202201308

  日期：2023.2.21

  We report an FeCl2-catalyzed radical rearrangement of aryl peroxyoxindoles into 1,3-benzooxazin-2-ones to obtain a variety of aryl substituted 1,3-benzooxazin-4-ones in moderate to good yields. Mechanistically, this skeletal rearrangement of peroxyoxindoles proceeded via radical pathway and was well supported with a series of experimental findings and DFT studies.

  我们报告了 FeCl 2催化的芳基过氧吲哚自由基重排为 1,3-苯并恶嗪-2-酮，以中等至良好的收率获得各种芳基取代的 1,3-苯并恶嗪-4-酮。从机制上讲，过氧吲哚的这种骨架重排通过自由基途径进行，并得到一系列实验结果和 DFT 研究的充分支持。