2-(3-Pyridylcarbonyl)-1-benzofuran-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(3-Pyridylcarbonyl)-1-benzofuran-3-amine
• 英文别名: (3-Amino-1-benzofuran-2-yl)-pyridin-3-ylmethanone
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: MGNWADRFWZRQDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 、 3-(2-溴乙酰基)吡啶氢溴酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以37%的产率得到2-(3-Pyridylcarbonyl)-1-benzofuran-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Analgesic Activity of Some Substituted 1-Benzofurans and 1-Benzothiophenes

  摘要：

  2-苯甲酰基和2-(吡啶甲酰基)-1-苯并呋喃-3-胺是由2-羟基苯甲腈和相应的溴乙酮衍生物制备而成的。类似地，2-苯甲酰基和2-(吡啶甲酰基)-1-苯并噻吩-3-胺是由2-硫代基苯甲腈制备而成的。用乙酸酐或氯甲酸乙酯处理2-苯甲酰基-1-苯并呋喃-3-胺可得到相应的N-乙酰基或N-乙氧羰基衍生物。这些N-活化化合物与溴乙酸乙酯烷基化，得到乙基N-乙酰基-N-(2-苯甲酰基-1-苯并呋喃-3-基)甘氨酸酯和乙基N-(2-苯甲酰基-1-苯并呋喃-3-基)-N-乙氧羰基甘氨酸酯。它们经轻度水解得到相应的甘氨酸衍生物。乙基N-(2-苯甲酰基-1-苯并呋喃-3-基)氨基甲酸酯的甲基化得到相应的N-甲基氨基甲酸酯，后者水解为N-甲基-(2-苯甲酰基-1-苯并呋喃-3-基)胺。2-苯甲酰基-7-甲氧基-1-苯并呋喃-3-胺和2-(4-甲氧基苯甲酰基)-1-苯并呋喃-3-胺经三溴化硼去甲基化得到相应的羟基衍生物；它们与溴乙酸乙酯的O-烷基化反应得到乙基[(3-氨基-2-苯甲酰基-1-苯并呋喃-7-基)氧基]乙酸酯和乙基{4-[(3-氨基-1-苯并呋喃-2-基)羰基]苯氧基}乙酸酯，分别。这些酯的轻度水解得到相应的酸。类似地，羟基衍生物与(二甲氨基)丙基氯化物烷基化得到相应的(二甲氨基)丙氧基衍生物。2-羟基苯甲腈与2-溴-1-(2-, 3- 或 4-吡啶基)乙酮反应得到相应的2-(吡啶甲酰基)-1-苯并呋喃-3-胺。类似地，2-(吡啶甲酰基)-1-苯并噻吩-3-胺是由2-硫代基苯甲腈类似地制备而成的。2-苯甲酰基-3-(溴甲基)-1-苯并呋喃与二甲胺、1-甲基哌嗪和硫代-1-甲基哌嗪钠盐反应得到相应的烷基化产物。发现几种化合物具有显著的镇痛活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20001093

文献信息

• [EN] P2X4 RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DU RÉCEPTEUR P2X4
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015088564A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  Provided herein are P2X4 receptor modulating compounds, methods of their synthesis, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of their use. The compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, including but not limited to, chronic pain, neuropathy, inflammatory diseases and central nervous system disorders.

  本文提供了P2X4受体调节化合物，其合成方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们的使用方法。本文提供的化合物可用于治疗、预防和/或管理各种疾病，包括但不限于慢性疼痛、神经病变、炎症性疾病和中枢神经系统疾病。
• Synthesis and Analgesic Activity of Some Substituted 1-Benzofurans and 1-Benzothiophenes
  作者：Stanislav Rádl、Petr Hezký、Petr Konvička、Ivan Krejčí

  DOI：10.1135/cccc20001093

  日期：——

  2-Benzoyl- and 2-(pyridylcarbonyl)-1-benzofuran-3-amines were prepared from 2-hydroxybenzonitrile and corresponding bromoethanone derivatives. 2-Benzoyl- and 2-(pyridylcarbonyl)-1-benzothiophene-3-amines were prepared analogously from 2-sulfanylbenzonitrile. 2-Benzoyl-1-benzofuran-3-amine treated with acetic anhydride or ethyl chloroformate provided the corresponding N-acetyl or N-ethoxycarbonyl derivatives. These N-activated compounds were alkylated with ethyl bromoacetate to provide ethyl N-acetyl-N-(2-benzoyl-1-benzofuran-3-yl)glycinate and ethyl N-(2-benzoyl-1-benzofuran-3-yl)-N-ethoxycarbonylglycinate, respectively. Their mild hydrolysis gave the corresponding glycine derivatives. Methylation of ethyl N-(2-benzoyl-1-benzofuran-3-yl)carbamate gave the corresponding N-methyl carbamate, which was hydrolyzed to N-methyl-(2-benzoyl-1-benzofuran-3-yl)amine. 2-Benzoyl-7-methoxy-1-benzofuran-3-amine and 2-(4-methoxybenzoyl)-1-benzofuran-3-amine were demethylated with boron tribromide to the corresponding hydroxy derivatives; their O-alkylation with ethyl bromoacetate than gave ethyl [(3-amino-2-benzoyl-1-benzofuran-7-yl)oxy]acetate and ethyl 4-[(3-amino-1-benzofuran-2-yl)carbonyl]phenoxy}acetate, respectively. The mild hydrolysis of these esters provided corresponding acids. Similarly, alkylation of the hydroxy derivatives with (dimethylamino)propyl chloride gave corresponding (dimethylamino)propoxy derivatives. 2-Hydroxybenzonitrile treated with 2-bromo-1-(2-, 3-, or 4-pyridyl)ethan-1-one provided the respective 2-(pyridylcarbonyl)-1-benzofuran-3-amine. Similar 2-(pyridylcarbonyl)-1-benzothiophene-3-amines were prepared analogously from 2-sulfanylbenzonitrile. 2-Benzoyl-3-(bromomethyl)-1-benzofuran treated with dimethylamine, 1-methylpiperazine, and sodium 1-methylpiperidine-4-thiolate gave the corresponding alkylation products. Several compounds were found to exhibit considerable analgesic activity.

  2-苯甲酰基和2-(吡啶甲酰基)-1-苯并呋喃-3-胺是由2-羟基苯甲腈和相应的溴乙酮衍生物制备而成的。类似地，2-苯甲酰基和2-(吡啶甲酰基)-1-苯并噻吩-3-胺是由2-硫代基苯甲腈制备而成的。用乙酸酐或氯甲酸乙酯处理2-苯甲酰基-1-苯并呋喃-3-胺可得到相应的N-乙酰基或N-乙氧羰基衍生物。这些N-活化化合物与溴乙酸乙酯烷基化，得到乙基N-乙酰基-N-(2-苯甲酰基-1-苯并呋喃-3-基)甘氨酸酯和乙基N-(2-苯甲酰基-1-苯并呋喃-3-基)-N-乙氧羰基甘氨酸酯。它们经轻度水解得到相应的甘氨酸衍生物。乙基N-(2-苯甲酰基-1-苯并呋喃-3-基)氨基甲酸酯的甲基化得到相应的N-甲基氨基甲酸酯，后者水解为N-甲基-(2-苯甲酰基-1-苯并呋喃-3-基)胺。2-苯甲酰基-7-甲氧基-1-苯并呋喃-3-胺和2-(4-甲氧基苯甲酰基)-1-苯并呋喃-3-胺经三溴化硼去甲基化得到相应的羟基衍生物；它们与溴乙酸乙酯的O-烷基化反应得到乙基[(3-氨基-2-苯甲酰基-1-苯并呋喃-7-基)氧基]乙酸酯和乙基4-[(3-氨基-1-苯并呋喃-2-基)羰基]苯氧基}乙酸酯，分别。这些酯的轻度水解得到相应的酸。类似地，羟基衍生物与(二甲氨基)丙基氯化物烷基化得到相应的(二甲氨基)丙氧基衍生物。2-羟基苯甲腈与2-溴-1-(2-, 3- 或 4-吡啶基)乙酮反应得到相应的2-(吡啶甲酰基)-1-苯并呋喃-3-胺。类似地，2-(吡啶甲酰基)-1-苯并噻吩-3-胺是由2-硫代基苯甲腈类似地制备而成的。2-苯甲酰基-3-(溴甲基)-1-苯并呋喃与二甲胺、1-甲基哌嗪和硫代-1-甲基哌嗪钠盐反应得到相应的烷基化产物。发现几种化合物具有显著的镇痛活性。