N-[(5-phenylfuran-2-yl)methyl]ethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[(5-phenylfuran-2-yl)methyl]ethanamine
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• mdl: MFCD07397533
• 分子量: 201.268
• InChiKey: MAIIHHHSKYEHIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 N-[(5-phenylfuran-2-yl)methyl]ethanamine 以 乙醚 为溶剂， 以71%的产率得到(2Z)-4-oxo-4-{[(5-phenylfuran-2-yl)methyl](ethyl)amino}but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  5-取代糠胺与α，β-不饱和羧酸酐的反应产物中的环链互变异构

  摘要：

  研究了5-取代的糠胺与α，β-不饱和羧酸（丙烯酰氯和马来酸酐）的酸酐的反应。反应机理的第一步涉及糠胺氮原子的酰化，然后在N-糠酰胺中间体的呋喃环上发生立体有择的，自发的分子内Diels-Alder反应。当起始材料是5-烷基取代的furfurylamines，预期的1-氧代2,3,7,7a -六氢- 1 H ^最多得到98％-3a，6- epoxyisoindoles或相应的7-羧酸产量。5-芳基取代的糠胺与马来酸酐的酰化导致N-糠基马来酰胺，通过分子内[4 + 2]环加成反应形成的加合物在溶液中形成动态平衡，即3a，6-环氧异吲哚-7-羧酸，已通过NMR光谱证明。X射线结构分析结果表明，这些混合物以环状互变异构体的形式结晶。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1868-9
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-2-糠醛 、 乙胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以35%的产率得到N-[(5-phenylfuran-2-yl)methyl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  5-取代糠胺与α，β-不饱和羧酸酐的反应产物中的环链互变异构

  摘要：

  研究了5-取代的糠胺与α，β-不饱和羧酸（丙烯酰氯和马来酸酐）的酸酐的反应。反应机理的第一步涉及糠胺氮原子的酰化，然后在N-糠酰胺中间体的呋喃环上发生立体有择的，自发的分子内Diels-Alder反应。当起始材料是5-烷基取代的furfurylamines，预期的1-氧代2,3,7,7a -六氢- 1 H ^最多得到98％-3a，6- epoxyisoindoles或相应的7-羧酸产量。5-芳基取代的糠胺与马来酸酐的酰化导致N-糠基马来酰胺，通过分子内[4 + 2]环加成反应形成的加合物在溶液中形成动态平衡，即3a，6-环氧异吲哚-7-羧酸，已通过NMR光谱证明。X射线结构分析结果表明，这些混合物以环状互变异构体的形式结晶。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1868-9

文献信息

• Ring-chain tautomerism in the products of the reaction between 5-substituted furfurylamines and anhydrides of α,β-unsaturated carboxylic acids
  作者：Fedor I. Zubkov、Victor D. Golubev、Vladimir P. Zaytsev、Olga V. Bakhanovich、Evgeniya V. Nikitina、Victor N. Khrustalev、Rinat R. Aysin、Tatiana V. Timofeeva、Roman A. Novikov、Aleksey V. Varlamov

  DOI：10.1007/s10593-016-1868-9

  日期：2016.4

  The reactions of 5-substituted furfurylamines with anhydrides of α,β-unsaturated carboxylic acids (acryloyl chloride and maleic anhydride) were studied. The first step of the reaction mechanism involved acylation of furfurylamine nitrogen atom, followed by a stereospecific, spontaneous intramolecular Diels–Alder reaction at the furan ring of the N-furfurylamide intermediates. When the starting materials

  研究了5-取代的糠胺与α，β-不饱和羧酸（丙烯酰氯和马来酸酐）的酸酐的反应。反应机理的第一步涉及糠胺氮原子的酰化，然后在N-糠酰胺中间体的呋喃环上发生立体有择的，自发的分子内Diels-Alder反应。当起始材料是5-烷基取代的furfurylamines，预期的1-氧代2,3,7,7a -六氢- 1 H ^最多得到98％-3a，6- epoxyisoindoles或相应的7-羧酸产量。5-芳基取代的糠胺与马来酸酐的酰化导致N-糠基马来酰胺，通过分子内[4 + 2]环加成反应形成的加合物在溶液中形成动态平衡，即3a，6-环氧异吲哚-7-羧酸，已通过NMR光谱证明。X射线结构分析结果表明，这些混合物以环状互变异构体的形式结晶。