(R)-(-)-1,1'-Binaphthyl allylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(-)-1,1'-Binaphthyl allylphosphonate
• 英文别名: 13-prop-2-enyl-12,14-dioxa-13λ5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene 13-oxide
• 化学式: C₂₃H₁₇O₃P
• 分子量: 372.36
• InChiKey: XCCANDZNDHVOBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 (R)-(-)-1,1'-Binaphthyl allylphosphonate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以68%的产率得到(S_ax)-2'-hydroxy-[1,1'-binaphthalen]-2-yl-allyl(methyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  通过具有联萘氧基的膦酸酯与格氏试剂的反应，通过轴到中心手性转移合成 P-立体膦酸酯

  摘要：

  具有联萘氧基的膦酸酯与格氏试剂的反应以良好至高产率和高非对映选择性得到相应的P-立体异构次膦酸酯。在该反应中，从联萘基团到所得磷原子的轴到中心手性转移发生立体定向。通过改变磷原子上的含碳官能团和格氏试剂的组合，可以得到两种构型相反的非对映体。

  DOI：

  10.1246/cl.170395
• 作为产物：
  描述：

  二氯化烯丙基膦 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (R)-(-)-1,1'-Binaphthyl allylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Michael Addition Reactions of Chiral Prop-2-enyl- and But-2-enylphosphonate Anions with Cyclic Enones

  摘要：

  Reactions of anions derived from chiral allyl- and crotylphosphonates with alpha,beta-unsaturated cyclic ketones took place at the gamma-position of the reagents and led to diastereomerically enriched products of conjugate addition, suggesting efficient enantiotopic face discrimination caused by remote asymmetric induction. Using mixtures of crotylphosphonates with different E/Z ratios, we found that the E/Z stereochemistry of the reagent was highly translated into the products. A tandem vicinal dialkylation based on Michael addition-enolate methylation was carried out to give the trans alpha,beta-dialkylated product with high selectivity. Oxidative cleavage of the Michael adducts resulted in the formation of the optically active delta-keto aldehyde corresponding to the formal conjugate addition of an acetaldehyde or a propionaldehyde anion equivalent to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds.

  DOI：

  10.1021/jo00129a051