倍他米松9,11-环氧化物17,21-二丙酸酯 | 66917-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 倍他米松9,11-环氧化物17,21-二丙酸酯
• 中文别名: 环氧倍他米松-17,21-双丙酸盐
• 英文名称: betamethasone 9,11-epoxide 17,21-dipropionate
• 英文别名: 9β,11β-epoxy-16β-methyl-pregna-1,4-diene-17,21-diol-3,20-dione 17,21-dipropionate；[2-oxo-2-[(1S,2S,10S,11S,13S,14R,15S,17S)-2,13,15-trimethyl-5-oxo-14-propanoyloxy-18-oxapentacyclo[8.8.0.01,17.02,7.011,15]octadeca-3,6-dien-14-yl]ethyl] propanoate
• CAS: 66917-44-0
• 化学式: C₂₈H₃₆O₇
• 分子量: 484.59
• InChiKey: BWSCDDHHJUGBSQ-XHYJHYNESA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145°C
• 沸点：
  597.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  倍他米松9,11-环氧化物17,21-二丙酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  倍他米松、地塞米松、倍氯米松及相关化合物在酸性和碱性条件下生成烯醇醛的比较研究

  摘要：

  烯醇醛是一组皮质类固醇的关键降解和代谢中间体，其 D 环上含有 1,3-二羟基丙酮侧链，例如倍他米松、地塞米松、倍氯米松和相关化合物。从这些皮质类固醇形成烯醇醛是通过酸催化β-消除侧链中的水，这一过程称为 Mattox 重排。我们小组最近报道，烯醇醛也可以直接从这些皮质类固醇的相应 17,21-二酯形成，但只能在碱性条件下形成，这被认为遵循原始 Mattox 重排的变异途径。在本文中，我们分别报告了这些结构相似的皮质类固醇（在原始酸性 Mattox 条件下）及其 17,21-二酯（在碱性 Mattox 变化条件下）形成烯醇醛的比较研究结果。一般而言，发现在两种条件下都会形成烯醇醛；然而，烯醇醛的 E-异构体和 Z-异构体的比例在每种情况下都不同。唯一的例外是在碱性条件下的倍氯米松 17,21-二酯，其中 HCl 从 9,11-位的竞争消除变得占主导地位。这些结果可以通过它们在 Mattox

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2008.09.009
• 作为产物：
  描述：

  丙酸倍氯米松 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 倍他米松9,11-环氧化物17,21-二丙酸酯 、
  参考文献：
  名称：

  倍他米松、地塞米松、倍氯米松及相关化合物在酸性和碱性条件下生成烯醇醛的比较研究

  摘要：

  烯醇醛是一组皮质类固醇的关键降解和代谢中间体，其 D 环上含有 1,3-二羟基丙酮侧链，例如倍他米松、地塞米松、倍氯米松和相关化合物。从这些皮质类固醇形成烯醇醛是通过酸催化β-消除侧链中的水，这一过程称为 Mattox 重排。我们小组最近报道，烯醇醛也可以直接从这些皮质类固醇的相应 17,21-二酯形成，但只能在碱性条件下形成，这被认为遵循原始 Mattox 重排的变异途径。在本文中，我们分别报告了这些结构相似的皮质类固醇（在原始酸性 Mattox 条件下）及其 17,21-二酯（在碱性 Mattox 变化条件下）形成烯醇醛的比较研究结果。一般而言，发现在两种条件下都会形成烯醇醛；然而，烯醇醛的 E-异构体和 Z-异构体的比例在每种情况下都不同。唯一的例外是在碱性条件下的倍氯米松 17,21-二酯，其中 HCl 从 9,11-位的竞争消除变得占主导地位。这些结果可以通过它们在 Mattox

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2008.09.009

文献信息

• 6.alpha.-Fluoro-9.alpha.-chloro-prednisolone 17,21-diesters
  申请人：Sterosynt Ltd.

  公开号：US04576936A1

  公开（公告）日：1986-03-18

  Novel 6.alpha.-fluoro-9.alpha.-chloro-16.beta.-methyl-prednisolone 17, 21-diesters, and a method for their preparation, are described. The novel products are particularly valuable as anti-inflammatory agents.

  描述了一种名为6-α-氟-9-α-氯-16-β-甲基-泼尼松醇17,21-二酯的新型化合物，以及它们的制备方法。这些新型产品特别有价值作为抗炎药物。
• 6.alpha.-Fluoro-prednisdone 17,21 diesters
  申请人：——

  公开号：US04358445A1

  公开（公告）日：1982-11-09

  The present application relates to novel 6.alpha.-fluoro prednisolone 17, 21-diesters, to pharmaceutical compositions comprising such diesters, and to methods of treating inflammatory conditions with such diesters.

  本申请涉及新型的6α-氟泼尼松龙17,21-二酯，包含该二酯的药物组合物，以及使用该二酯治疗炎症病症的方法。
• 6-Alpha-9-alpha-difluoro-16-beta-methyl-prednisolone-17,21 diesters and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：STEROSYNT Ltd.

  公开号：EP0030615A1

  公开（公告）日：1981-06-24

  Novel 6a, 9a-difluoro-16a-methyl- and 6a, 9a-difluoro-16β-methyl-prednisolone 17,21-diesters, and a method for their preparation, are described. The novel compounds are particularly valuable as anti-inflammatory agents.

  本文描述了新型 6a，9a-二氟-16a-甲基和 6a，9a-二氟-16β-甲基泼尼松龙 17，21-二酯及其制备方法。这些新型化合物作为抗炎剂特别有价值。
• 6-Alpha-fluoro-9-alpha-chloro-prednisolone-17,21 diesters, pharmaceutical compositions containing them and intermediates
  申请人：STEROSYNT Ltd.

  公开号：EP0029151B1

  公开（公告）日：1985-09-25
• 6-Alpha-fluoro-16-methyl-prednisolone-17,21 diesters and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：STEROSYNT Ltd.

  公开号：EP0029924B1

  公开（公告）日：1984-08-15