2-(2-thienyl)-7,7a-dihydro-5H-furo[3,4-b]thiopyran-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: 2-(2-thienyl)-7,7a-dihydro-5H-furo[3,4-b]thiopyran-5-one
• 英文别名: 2-(2-Thienyl)-7,7a-dihydro-5h-furo[3,4-b]thiopyran-5-one；2-thiophen-2-yl-7,7a-dihydrothiopyrano[2,3-c]furan-5-one
• 化学式: C₁₁H₈O₂S₂
• 分子量: 236.315
• InChiKey: GRKDPCJPQBUXEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(dimethylamino)-1-thien-2-ylprop-2-en-1-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-thienyl)-7,7a-dihydro-5H-furo[3,4-b]thiopyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  2官能高效合成 ħ -Thiopyrans 经由 杂 狄尔斯 - 阿尔德 与亲电子烯烃的Enaminothione的反应

  摘要：

  3-二甲基氨基-1-（2-噻吩基）-2-丙烯-1-硫酮（二烯）与取代的β-硝基苯乙烯以及马来酸和富马酸（二烯亲和物） 的异 Diels - Alder 反应产生3,4 -二氢-2 H- 硫代 吡喃衍生物。用乙酸处理某些环加合物可消除二甲基胺，提供稳定的2 H -硫吡喃。二烯与马来酸酐的反应提供了自发的重排以形成N，N-二甲基酰胺衍生物的环加合物。在乙酸酐存在下进行二烯与马来酰亚胺，N-苯基马来酰亚胺，马来酸单苯胺，马来酸二乙酯，富马酸酯和丁烯内酯的环加成反应，然后在形成稳定的2 H- 噻喃衍生物的情况下消除二甲胺 。

  DOI：

  10.1007/s007060170057

文献信息

• Efficient Synthesis of Functionalized 2 H-Thiopyrans via Hetero- Diels- Alder Reactions of an Enaminothione with Electrophilic Olefins
  作者：Krystyna Bogdanowicz-Szwed、Artur Budzowski

  DOI：10.1007/s007060170057

  日期：2001.8

  as well as maleic and fumaric acids (dienophiles) yielded 3,4-dihydro-2 H -thiopyran derivatives. The treatment of some of those cycloadducts with acetic acid caused elimination of dimethylamine, affording stable 2 H -thiopyrans. A reaction of the diene with maleic anhydride furnished a cycloadduct which underwent spontaneous rearrangement to form an N,N-dimethylamide derivative. Cycloadditions of the

  3-二甲基氨基-1-（2-噻吩基）-2-丙烯-1-硫酮（二烯）与取代的β-硝基苯乙烯以及马来酸和富马酸（二烯亲和物） 的异 Diels - Alder 反应产生3,4 -二氢-2 H- 硫代 吡喃衍生物。用乙酸处理某些环加合物可消除二甲基胺，提供稳定的2 H -硫吡喃。二烯与马来酸酐的反应提供了自发的重排以形成N，N-二甲基酰胺衍生物的环加合物。在乙酸酐存在下进行二烯与马来酰亚胺，N-苯基马来酰亚胺，马来酸单苯胺，马来酸二乙酯，富马酸酯和丁烯内酯的环加成反应，然后在形成稳定的2 H- 噻喃衍生物的情况下消除二甲胺 。