2-[4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-3-yl]benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-[4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-3-yl]benzonitrile
• 英文别名: 2-(quinazolin-4-one-3(4H)-yl)benzonitrile；2-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)benzonitrile；3-(2-cyanophenyl)quinazolin-4(3H)-one；3-(2-Cyanophenyl)-4-quinazolone；2-(4-oxoquinazolin-3-yl)benzonitrile
• 化学式: C₁₅H₉N₃O
• 分子量: 247.256
• InChiKey: WYFMUSMAVKBPNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-3-yl]benzonitrile 在 2,2'-联吡啶 、 对甲苯磺酸一水合物 、 palladium diacetate 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-methyl-N-(2-(4-phenylquinazolin-2-yl)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮基腈与芳基硼酸的钯催化串联反应：2-（4-芳基喹唑啉-2-基）苯胺的合成

  摘要：

  已开发了2-（喹唑啉酮-3（4 H）-基）苄腈与芳基硼酸的钯催化串联反应，使人们能够获得经常使用的新型2-（4-芳基喹唑啉-2-基）苯胺使用以前的方法很难准备。特别地，新产生的氨基适合于进一步的合成修饰，从而扩大了产物的多样性。X射线晶体学明确证实了新合成的2-（4-芳基喹唑啉-2-基）苯胺的结构。此外，讨论了形成2-（4-芳基喹唑啉-2-基）苯胺的可能机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800615
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 2-氨基苯甲腈 反应 72.0h， 以86%的产率得到2-[4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-3-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-（酰基氨基）苄腈与伯芳香胺的反应：2-取代的4-（芳氨基）喹唑啉的便捷合成

  摘要：

  摘要 由2-（酰基氨基）苯甲腈和伯芳基胺通过在乙醇中使用三氟乙酸作为催化剂或回流进行回流来制备2-取代的4-（芳基氨基）喹唑啉。通过在室温下与酸酐，异氰酸酯或氯甲酸乙酯反应将2-氨基苄腈酰化。 由2-（酰基氨基）苯甲腈和伯芳基胺通过在乙醇中使用三氟乙酸作为催化剂或回流进行回流来制备2-取代的4-（芳基氨基）喹唑啉。通过在室温下与酸酐，异氰酸酯或氯甲酸乙酯反应将2-氨基苄腈酰化。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380322

文献信息

• 一种苯磺酰氨类抗炎化合物的合成方法
  申请人：温州医科大学附属第一医院

  公开号：CN108727283B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明涉及一种具下式(7)所示苯磺酰氨类抗炎化合物的合成方法，所述合成方法的路线如下：其中，R1‑R3各自独立地选自H、卤素、C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基或卤代C1‑C6烷氧基；所述合成方法包括如下步骤：S1：上式(1)化合物和上式(2)化合物进行反应，反应结束后经后处理，得到上式(3)化合物；S2：在有机溶剂中，于钯催化剂、有机配体和酸性添加剂作用下，上式(3)化合物和上式(4)化合物进行反应，反应结束后经后处理而得到所述式(5)化合物；S3：上式(5)和上式(6)化合物在有机溶剂中进行反应，反应结束后经后处理，得到上式(7)化合物。所述合成方法以简单易得的原料为反应物，经过三步反应而得到该化合物，具有良好的应用前景和研究价值。
• 一种喹唑啉类炎症抑制化合物的合成方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN108912061B

  公开（公告）日：2021-03-19

  本发明涉及一种下式(7)所示喹唑啉类炎症抑制化合物的合成方法，所述合成方法的反应路线如下：其中，R1‑R3各自独立地选自H、卤素、C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基或卤代C1‑C6烷氧基，X为卤素；所述合成方法包括如下步骤：S1：上式(1)化合物和上式(2)化合物进行反应，反应结束后经后处理，得到上式(3)化合物；S2：在有机溶剂中，于钯催化剂、有机配体和酸性添加剂作用下，上式(3)化合物和上式(4)化合物进行反应，反应结束后经后处理而得到所述式(5)化合物；所述合成方法以简单易得的原料为反应物，经过三步反应而得到该化合物，具有良好的应用前景和研究价值。
• Polycyclic N-Heterocyclic Compounds. Part 60: Reactions of 3-(2-Cyanophenyl)quinazolin-4(3H)-ones with Primary Amines
  作者：Kensuke Okuda、Tsuyoshi Tagata、Setsuo Kashino、Takashi Hirota、Kenji Sasaki

  DOI：10.1248/cpb.57.1296

  日期：——

  The reaction of 3-(2-cyanophenyl)quinazolin-4(3H)-one with various primary alkylamines gave 3-alkylquinazolin-4(3H)-ones via an addition of the nucleophile, ring opening, and ring closure (ANRORC) mechanism. This type of reaction required hydroxy group functionality in either the solvent or reagent. When hydroxylamine was used as nitrogen nucleophile, the intermediate of this reaction was isolated

  3-（2-氰基苯基）喹唑啉-4（3H）-1与各种伯烷基胺的反应通过亲核试剂的添加，开环和闭环（ANRORC）机理得到3-烷基喹唑啉-4（3H）-1。 。这种类型的反应需要溶剂或试剂中的羟基官能团。当使用羟胺作为氮亲核试剂时，分离出该反应的中间体，发现是酰胺肟。当使用乙二胺作为亲核试剂时，中间体的am部分分解得到苯甲酰苯胺。
• 一种含氮杂环炎症抑制化合物的合成方法
  申请人：温州医科大学附属第一医院

  公开号：CN108912059B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明的技术方案和内容涉及一种下式(7)所示具有明显炎症抑制效果的含氮杂环化合物的合成方法，所述合成方法的路线如下：所述合成方法包括如下步骤：S1：上式(1)化合物和上式(2)化合物进行反应，反应结束后经后处理，得到上式(3)化合物；S2：在有机溶剂中，于钯催化剂、有机配体和酸性添加剂作用下，上式(3)化合物和上式(4)化合物进行反应，反应结束后经后处理而得到所述式(5)化合物；S3：上式(5)和上式(6)化合物在有机溶剂中，于碳酸钾存在下进行反应，反应结束后经后处理，得到上式(7)化合物。所述合成方法以简单易得的原料为反应物，经过三步反应而得到该化合物，具有良好的应用前景和研究价值。
• The Reaction of 2-(Acylamino)benzonitriles with Primary Aromatic Amines: A Convenient Synthesis of 2-Substituted 4-(Arylamino)quinazolines
  作者：Elina Marinho、M. Proença

  DOI：10.1055/s-0034-1380322

  日期：2015.6

  4-(arylamino)quinazolines were prepared from 2-(acylamino)benzonitriles and primary arylamines by refluxing in either ethanol using trifluoroacetic acid as a catalyst or acetic acid. The 2-aminobenzonitrile was acylated by reaction with anhydrides, isocyanates, or ethyl chloroformate at room temperature. 2-Substituted 4-(arylamino)quinazolines were prepared from 2-(acylamino)benzonitriles and primary arylamines

  摘要 由2-（酰基氨基）苯甲腈和伯芳基胺通过在乙醇中使用三氟乙酸作为催化剂或回流进行回流来制备2-取代的4-（芳基氨基）喹唑啉。通过在室温下与酸酐，异氰酸酯或氯甲酸乙酯反应将2-氨基苄腈酰化。 由2-（酰基氨基）苯甲腈和伯芳基胺通过在乙醇中使用三氟乙酸作为催化剂或回流进行回流来制备2-取代的4-（芳基氨基）喹唑啉。通过在室温下与酸酐，异氰酸酯或氯甲酸乙酯反应将2-氨基苄腈酰化。