ethyl 4-hydroxy-2-phenyl-1-naphthoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-2-phenyl-1-naphthoate
• 英文别名: Ethyl 4-hydroxy-2-phenylnaphthalene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: RXTXHJXSRNDVKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-2-偶氮基-1-乙氧基-3-氧代-3-苯基-1-丙烯-1-醇 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 4-hydroxy-2-phenyl-1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的亚砜基Y与α-重氮羰基化合物的级联反应：进入高度官能化萘烯的途径

  摘要：

  提出了空前的苯甲酰基硫代亚砜基化物与α-重氮羰基化合物的级联反应，导致形成高度功能化的含有β-酮基硫代氧鎓叶立德部分的萘烯。很有希望地发现，如此获得的萘酮衍生物是向多种官能化的萘衍生物的通用中间体，所述萘衍生物包括取代的1-萘酚，2-羟基萘-1（2H）-，萘-1，2-二酮和2-（甲基亚磺酰基）。萘-1-醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00340

文献信息

• 萘酮-亚砜叶立德杂化体的合成及应用
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN109734642B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明公开了萘酮‑亚砜叶立德杂化体的合成及应用，属于有机化学技术领域。首先，通过芳甲酰基亚砜叶立德与α‑重氮羰基化合物之间的串联反应，合成出萘酮‑亚砜叶立德杂化体，该杂化体分别在雷尼镍的作用下高效生成4‑羟基‑1‑萘羰基衍生物，在对甲苯磺酸作用下生成3‑羟基‑4‑氧代‑1‑萘羰基衍生物，在氯化锂和甲磺酸作用下高效合成4‑羟基‑3‑亚磺酰基‑1‑萘羰基衍生物，在氯化锂和硫酸作用下合成3,4‑二氧代‑1‑萘羰基衍生物，显示出了萘酮‑亚砜叶立德杂化体的衍生多样性，具有良好的应用前景。
• Divergent Access to 1-Naphthols and Isocoumarins via Rh(III)-Catalyzed C–H Activation Assisted by Phosphonium Ylide
  作者：Yunyun Li、Qiang Wang、Xifa Yang、Fang Xie、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01365

  日期：2017.7.7

  Rh-catalyzed C-H activation of phenacyl phosphoniums in coupling with alpha-diazocarbonyl compounds has been realized with the assistance of a mutifunctional phosphonium ylidic directing group, providing expedient accesses to 1-naphthols and isocoumarins. Switchable synthesis of 1-naphthols and isocoumarins was realized by substrate control, where these transformations were enabled by initial C-H activation and subsequent intramolecular Wittig reaction or nucleophilic C-O formation.
• US6353102B1
  申请人：——

  公开号：US6353102B1

  公开（公告）日：2002-03-05
• Rh(III)-Catalyzed Cascade Reactions of Sulfoxonium Ylides with α-Diazocarbonyl Compounds: An Access to Highly Functionalized Naphthalenones
  作者：Xi Chen、Muhua Wang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00340

  日期：2019.4.19

  unprecedented cascade reaction of benzoyl sulfoxonium ylides with α-diazocarbonyl compounds leading to the formation of highly functionalized naphthalenones containing a β-ketosulfoxonium ylide moiety is presented. Promisingly, the naphthalenone derivative thus obtained was found to be a versatile intermediate toward diversely functionalized naphthalene derivatives including substituted 1-naphthol,

  提出了空前的苯甲酰基硫代亚砜基化物与α-重氮羰基化合物的级联反应，导致形成高度功能化的含有β-酮基硫代氧鎓叶立德部分的萘烯。很有希望地发现，如此获得的萘酮衍生物是向多种官能化的萘衍生物的通用中间体，所述萘衍生物包括取代的1-萘酚，2-羟基萘-1（2H）-，萘-1，2-二酮和2-（甲基亚磺酰基）。萘-1-醇。