(α-methyl)benzyl 1-naphthyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (α-methyl)benzyl 1-naphthyl ether
• 英文别名: 1-(1-phenylethoxy)naphthalene；1-naphthyl (1-phenyl)ethyl ether；1-(1-Phenyl-ethoxy)-naphthalene
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: UPCFYHGRUGIAEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (α-methyl)benzyl 1-naphthyl ether 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 10.0h， 以30.13%的产率得到4-(1-苯基乙基)-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  4-硝基-苯磺酸2,4-双-(1-苯基-乙基)-萘-1-基酯的FT-IR、1H NMR、13C NMR和X-射线晶体结构测定

  摘要：

  标题化合物 C32H27NO5S 属于单斜晶系，空间群 P21/c，a = 14.4530(5) Å, b = 13.9185(5) Å, c = 13.5714(4) Å, α = γ = 90°, β = 87.174 (3)°，V = 2726.76(16) Å3，Z = 4，Dc = 1.310 g/cm3，F(000) = 1128，R = 0.053 且 wR = 0.133，S = 1.03，T = 296 K。在标题化合物，萘单元是平面的（rms 偏差 = 0.0227 Å）。萘单元与硝基苯磺酸、2-苯基-乙基和4-苯基-乙基之间的二面角分别为49.68(05)°、82.96(06)°和81.94(07)°。结构由分子内和分子间的 CH…O 氢键稳定。

  DOI：

  10.1134/s0022476615020298
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 (1-溴乙基)苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 以59%的产率得到(α-methyl)benzyl 1-naphthyl ether
  参考文献：
  名称：

  聚烯烃薄膜对1-萘基苯基酰化物的光化学反应的介导作用。一个“径向时钟”，用于测量“粘性空间”中的自由基-对-笼式重组的速率

  摘要：

  研究了在三个未拉伸和拉伸的聚乙烯薄膜以及等规和间同规聚丙烯薄膜中，辐射1-萘基苯基乙酸酯（1a）和1-萘基2-苯基丙酸酯（1b）时产生的苯基酰基/ 1-萘氧基单线态自由基对的命运。从动态荧光测量中，主要反应位点为1在膜的无定形区域内。这些介质提供的反应笼抑制了自由基对的逸出，并介导了它们的重新定向运动，从而导致了光炸和相关产物的生成。从本质上讲，这些笼子起着坚固壁模板的作用。另外，描述了一种测量单线态自由基对的速率常数的方法。因此，来自基团对1（> 10 8  s -1）的2-苯基酰基-1-萘酚的速率常数（导致酮前体））是4异构体速率常数的> 6倍。膜拉伸增加了这种选择性，但是笼内自由基对的重组速率与宏观聚合物，诸如结晶度和支链频率等性质之间没有明显的相关性。相比之下，2-苄基-1-萘酚的（酮前体）的形成（由苯酰基脱羰基化后的笼内重组）比4-苄基-1-萘酚的形成要慢。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00512-3

文献信息

• Iodine catalysed synthesis of unsymmetrical benzylic ethers by direct cross-coupling of alcohols
  作者：Balamphrang Kharrngi、Grace Basumatary、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153370

  日期：2021.9

  Although symmetrical ethers can be synthesized easily from alcohols, synthesis of unsymmetrical ethers by dehydrative cross-coupling of alcohols is still a challenge. While dehydrative cross-coupling is environmentally appealing due to formation of water as the only byproduct, the chances for formation of symmetrical ethers always exist. The existing transition metal based methods give good selectivity

  尽管可以很容易地从醇合成对称醚，但通过醇的脱水交叉偶联合成不对称醚仍然是一个挑战。虽然脱水交叉偶联由于形成水作为唯一的副产物而在环境上有吸引力，但形成对称醚的机会始终存在。现有的基于过渡金属的方法具有良好的选择性，但催化剂昂贵且不易获得。在这里，我们提出了一种简单、容易获得且经济有效的分子碘形式的催化剂，它催化苯甲醇与苯甲醇、烷基醇和芳基醇的高选择性交叉偶联，以良好到优异的方式生成相应的不对称醚。屈服。
• Mediation of Photochemical Reactions of 1-Naphthyl Phenylacylates by Polyolefin Films. A ‘Radical Clock’ to Measure Rates of Radical-Pair Cage Recombinations in ‘Viscous Space’
  作者：Weiqiang Gu、Richard G. Weiss

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00512-3

  日期：2000.9

  generated upon irradiation of 1-naphthyl phenylacetate (1a) and 1-naphthyl 2-phenylpropanoate (1b) in three unstretched and stretched polyethylene films and isotactic and syndiotactic polypropylene films have been investigated. From dynamic fluorescence measurements, the primary locus of reactions by 1 is within amorphous regions of the films. The reaction cages afforded by these media inhibit escape of the

  研究了在三个未拉伸和拉伸的聚乙烯薄膜以及等规和间同规聚丙烯薄膜中，辐射1-萘基苯基乙酸酯（1a）和1-萘基2-苯基丙酸酯（1b）时产生的苯基酰基/ 1-萘氧基单线态自由基对的命运。从动态荧光测量中，主要反应位点为1在膜的无定形区域内。这些介质提供的反应笼抑制了自由基对的逸出，并介导了它们的重新定向运动，从而导致了光炸和相关产物的生成。从本质上讲，这些笼子起着坚固壁模板的作用。另外，描述了一种测量单线态自由基对的速率常数的方法。因此，来自基团对1（> 10 8  s -1）的2-苯基酰基-1-萘酚的速率常数（导致酮前体））是4异构体速率常数的> 6倍。膜拉伸增加了这种选择性，但是笼内自由基对的重组速率与宏观聚合物，诸如结晶度和支链频率等性质之间没有明显的相关性。相比之下，2-苄基-1-萘酚的（酮前体）的形成（由苯酰基脱羰基化后的笼内重组）比4-苄基-1-萘酚的形成要慢。
• FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and X-ray crystallographic structure determination of 4-nitro-benzenesulfonic acid 2,4-bis-(1-phenyl-ethyl)-naphthalen-1-yl ester
  作者：M. Kayalvizhi、G. Vasuki、A. Veerareddy、B. Sreenivasulureddy、A. Veerabhadrarao

  DOI：10.1134/s0022476615020298

  日期：2015.3

  deviation = 0.0227 Å). The dihedral angle between the naphthalene unit and nitro-benzenesulfonic acid, 2-phenyl-ethyl and 4-phenyl-ethyl are 49.68(05)°, 82.96(06)°, and 81.94(07)° respectively. The structure is stabilized by intra- and intermolecular C-H…O hydrogen bonds.

  标题化合物 C32H27NO5S 属于单斜晶系，空间群 P21/c，a = 14.4530(5) Å, b = 13.9185(5) Å, c = 13.5714(4) Å, α = γ = 90°, β = 87.174 (3)°，V = 2726.76(16) Å3，Z = 4，Dc = 1.310 g/cm3，F(000) = 1128，R = 0.053 且 wR = 0.133，S = 1.03，T = 296 K。在标题化合物，萘单元是平面的（rms 偏差 = 0.0227 Å）。萘单元与硝基苯磺酸、2-苯基-乙基和4-苯基-乙基之间的二面角分别为49.68(05)°、82.96(06)°和81.94(07)°。结构由分子内和分子间的 CH…O 氢键稳定。