3-Benzoyl-1-(4-methylphenyl)-3-phenyl-4-styrylazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-Benzoyl-1-(4-methylphenyl)-3-phenyl-4-styrylazetidin-2-one
• 英文别名: 3-benzoyl-1-(4-methylphenyl)-3-phenyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]azetidin-2-one
• 化学式: C₃₁H₂₅NO₂
• 分子量: 443.545
• InChiKey: WHLZXRYSYMRIHS-ZBJSNUHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-2-偶氮基-3-氧代-1,3-二苯基-1-丙烯-1-醇 、 4-methyl-N-(3-phenyl-2-propenylidene)-benzenamine 以 甲苯 为溶剂， 以45%的产率得到3-Benzoyl-1-(4-methylphenyl)-3-phenyl-4-styrylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoselectivity in reactions of an α-diazo-β-diketone with some conjugative double-bond systems

  摘要：

  2-二氮基-1,3-二苯基丙烯-1,3-二酮与α,β-不饱和醛和酮以及酮亚胺在回流无水甲苯中的反应表明，通过热的沃尔夫重排生成的苯甲酰（苯基）烯酮，显示出与α,β-不饱和醛和酮中的羰基及酮亚胺中的亚胺基形成化学特异性[2+4]戴尔斯-阿尔德加合物的显著倾向。α-二氮基-β-二酮与这些共轭双键体系的反应活性顺序为CN > CO > CC。然而，苯甲酰（苯基）烯酮与α,β-不饱和亚胺反应生成化学特异性[2+2]环加合物：β-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/b103173m

文献信息

• Chemoselectivity in reactions of an α-diazo-β-diketone with some conjugative double-bond systems
  作者：Jiaxi Xu、Qihan Zhang、Liangbi Chen、Hui Chen

  DOI：10.1039/b103173m

  日期：——

  Reactions of 2-diazo-1,3-diphenylpropane-1,3-dione with α,β-unsaturated aldehydes and ketones, and keto-imines, in refluxing anhydrous toluene indicate that benzoyl(phenyl)ketene, which is generated by the thermal Wolff rearrangement of 2-diazo-1,3-diphenylpropane-1,3-dione, shows a pronounced tendency to form chemospecific [2 + 4] Diels–Alder adducts with the carbonyl group in α,β-unsaturated aldehydes and ketones, and the imine group in keto-imines. The reactivity in reactions of the α-diazo-β-diketone with these conjugative double-bond systems is CN > CO > CC. However, benzoyl(phenyl)ketene reacts with α,β-unsaturated imines to produce chemospecific [2 + 2] cycloadducts: β-lactams.

  2-二氮基-1,3-二苯基丙烯-1,3-二酮与α,β-不饱和醛和酮以及酮亚胺在回流无水甲苯中的反应表明，通过热的沃尔夫重排生成的苯甲酰（苯基）烯酮，显示出与α,β-不饱和醛和酮中的羰基及酮亚胺中的亚胺基形成化学特异性[2+4]戴尔斯-阿尔德加合物的显著倾向。α-二氮基-β-二酮与这些共轭双键体系的反应活性顺序为CN > CO > CC。然而，苯甲酰（苯基）烯酮与α,β-不饱和亚胺反应生成化学特异性[2+2]环加合物：β-内酰胺。