(S)-2-(naphthalen-1-yl)-2,5-dihydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-(naphthalen-1-yl)-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: (S)-2-(1-naphthyl)-2,5-dihydrofuran；(2S)-2-naphthalen-1-yl-2,5-dihydrofuran
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: CXDRLSUCFVPBTR-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 吡啶 、 (R)-Xyl-SDP(O) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-2-(naphthalen-1-yl)-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  用于非对称Heck反应的双膦氧化物的高活性催化剂。

  摘要：

  双膦氧化物形成高活性的不对称Heck催化剂，可用于药理活性氮杂环化合物的不对称合成。不同于P，N-配体，通过顺式途径进行烯烃插入。

  DOI：

  10.1039/c3cc45233f

文献信息

• Asymmetric Intermolecular Heck Reaction of Aryl Halides
  作者：Chunlin Wu、Jianrong Zhou

  DOI：10.1021/ja412277z

  日期：2014.1.15

  The asymmetric intermolecular Heck reaction has been limited to aryl and vinyl triflates. Herein, we extend the reaction to aryl and vinyl bromides. Various cyclic olefins coupled with high enantioselectivity. Only bisphosphine oxides on a spiro backbone formed highly stereoselective Pd catalysts. The use of alcoholic solvents and alkylammonium salts were essential to promote halide dissociation from

  不对称分子间 Heck 反应仅限于芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯。在这里，我们将反应扩展到芳基和乙烯基溴化物。具有高对映选择性的各种环烯烃。只有螺骨架上的双膦氧化物形成高度立体选择性的 Pd 催化剂。醇溶剂和烷基铵盐的使用对于促进卤化物从中性芳基钯络合物中解离是必不可少的。
• Photomechanical Actuation of Ligand Geometry in Enantioselective Catalysis
  作者：Zachary S. Kean、Sergey Akbulatov、Yancong Tian、Ross A. Widenhoefer、Roman Boulatov、Stephen L. Craig

  DOI：10.1002/anie.201407494

  日期：2014.12.22

  A catalyst that couples a photoswitch to the biaryl backbone of a chiral bis(phosphine) ligand, thus allowing photochemical manipulation of ligand geometry without perturbing the electronic structure is reported. The changes in catalyst activity and selectivity upon switching can be attributed to intramolecular mechanical forces, thus laying the foundation for a new class of catalysts whose selectivity

  报道了一种将光开关偶联到手性双（膦）配体的联芳基主链上的催化剂，从而允许对配体的几何形状进行光化学操作而不会干扰电子结构。转换时催化剂活性和选择性的变化可归因于分子内的机械力，从而为新型催化剂奠定了基础，其选择性可通过控制催化剂在周转过程中所经历的分子应力而在合适的范围内平稳地就地变化。 。产生的力约为100 pN，因此导致不对称的Heck芳基化和Trost烯丙基烷基化的对映选择性的可测量变化。
• [EN] SPIRO-1,1'-BIINDANE-7,7-BISPHOSPHINE OXIDES AS HIGHLY ACTIVE SUPPORTING LIGANDS FOR PALLADIUM-CATALYZED ASYMMETRIC HECK REACTION<br/>[FR] OXYDES DE SPIRO-1,1'-BIINDANE-7,7-BISPHOSPHINE COMME LIGANDS DE SUPPORT HAUTEMENT ACTIFS POUR UNE RÉACTION DE HECK ASYMÉTRIQUE CATALYSÉE PAR DU PALLADIUM
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2014196930A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The present invention relates to catalyst complexes comprising palladium (Pd) and at least one spiro-1,1 '-biindane-7,7'- bisphosphine oxide ligand as disclosed herein, and their use. The present invention is further directed to the asymmetric Pd-catalyzed covalent carbon-carbon single bond formation from aryl, heteroaryl and alkenyl triflates and halides and olefins utilising the said catalyst complexes.

  本发明涉及包含钯（Pd）和至少一种如本文所述的螺-1,1'-联萘-7,7'-双膦氧配体的催化剂复合物，以及它们的使用。本发明进一步涉及利用所述催化剂复合物从芳基、杂环芳基和烯基三氟甲烷磺酸酯和卤代物以及烯烃中进行不对称Pd催化的共价碳-碳单键形成。
• Screening of a Modular Sugar-Based Phosphite–Oxazoline Ligand Library in Asymmetric Pd-Catalyzed Heck Reactions
  作者：Yvette Mata、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/chem.200601714

  日期：2007.4.16

  We have synthesised a library of phosphite-oxazoline ligands derived from readily available D-glucosamine. These ligands have been successfully screened in the palladium-catalysed Heck reaction of several substrates with high regio- (up to 99 %) and enantioselectivities (ee's up to 99 %) as well as with improved activities under standard thermal conditions. The results indicate that the catalytic performance

  我们已经合成了衍生自易于获得的D-葡萄糖胺的亚磷酸酯-恶唑啉配体库。这些配体已经成功地在几种区域具有高区域选择性（高达99％）和对映选择性（ee高达99％）以及在标准热条件下具有改善的活性的钯催化的Heck反应中成功筛选。结果表明，恶唑啉和亚磷酸二芳基酯取代基和配体的联芳基部分的轴向手性对催化剂的催化性能有很大的影响。Heck反应也在微波辐射条件下进行，从而允许相当短的反应时间（以分钟计的完全转化），从而保持了优异的区域选择性和对映选择性。
• An efficient phosphorus-containing oxazoline ligand derived from cis -2-amino-3,3-dimethyl-1-indanol: application to the palladium-catalyzed asymmetric Heck reaction
  作者：Yukihiko Hashimoto、Yumi Horie、Minoru Hayashi、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00157-9

  日期：2000.6

  Enantiopure 2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]oxazoline, derived from a non-natural chiral aminoalcohol, cis-2-amino-3,3-dimethyl-1-indanol, was found to be an efficient ligand for the palladium-catalyzed asymmetric Heck reaction.

  从非天然手性氨基醇，顺式-2-氨基-3,3-二甲基-1-茚满醇衍生的对映体纯2- [2-（二苯基膦基）苯基]恶唑啉被发现是钯催化的有效配体不对称的Heck反应。