(S)-2-aminopropanenitrile hydrochloride | 59981-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-aminopropanenitrile hydrochloride
• 英文别名: (2S)-2-aminopropanenitrile hydrochloride；(2S)-2-aminopropanenitrile;hydrochloride
• CAS: 59981-03-2
• 化学式: C₃H₆N₂*ClH
• mdl: MFCD22628467
• 分子量: 106.555
• InChiKey: WJGQCCPNVRCAQI-DFWYDOINSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.52
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-aminopropanenitrile hydrochloride 、 potassium thioacetate 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到(S)-N-(1-cyanoethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  水中化学选择性氨基腈偶联的肽连接

  摘要：

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的

  DOI：

  10.1038/s41586-019-1371-4
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1S)-1-氰基乙基]氨基甲酸苯甲酯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-2-aminopropanenitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE CYSTÉINE-PROTÉASES DE TYPE CATHEPSINES

  摘要：

  这项发明涉及一类新型化合物，这些化合物是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。

  公开号：

  WO2015051479A1

文献信息

• [EN] CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASES À CYSTÉINE DE TYPE CATHÉPSINES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015123089A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  This invention relates to a novel class of compounds which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  这项发明涉及一类新型化合物，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。
• CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：STACHEL Shawn

  公开号：US20160244417A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  This invention relates to a novel class of compounds which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  本发明涉及一类新型化合物，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。
• (1<i>R</i>,2<i>R</i>)-<i>N</i>-(1-Cyanocyclopropyl)-2-(6-methoxy-1,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-<i>b</i>]indole-2-carbonyl)cyclohexanecarboxamide (AZD4996): A Potent and Highly Selective Cathepsin K Inhibitor for the Treatment of Osteoarthritis
  作者：Alexander G. Dossetter、Howard Beeley、Jonathan Bowyer、Calum R. Cook、James J. Crawford、Jonathan E. Finlayson、Nicola M. Heron、Christine Heyes、Adrian J. Highton、Julian A. Hudson、Anja Jestel、Peter W. Kenny、Stephan Krapp、Scott Martin、Philip A. MacFaul、Thomas M. McGuire、Pablo Morentin Gutierrez、Andrew D. Morley、Jeffrey J. Morris、Ken M. Page、Lyn Rosenbrier Ribeiro、Helen Sawney、Stefan Steinbacher、Caroline Smith、Madeleine Vickers

  DOI：10.1021/jm3007257

  日期：2012.7.26

  Directed screening of nitrile compounds revealed 3 as a highly potent cathepsin K inhibitor but with cathepsin S activity and very poor stability to microsomes. Synthesis of compounds with reduced molecular complexity, such as 7, revealed key SAR and demonstrated that baseline physical properties and in vitro stability were in fact excellent for this series. The tricycle carboline P3 unit was discovered by hypothesis-based design using existing structural information. Optimization using small substituents, knowledge from matched molecular pairs, and control of lipophilicity yielded compounds very close to the desired profile, of which 34 (AZD4996) was selected on the basis of pharmacokinetic profile.
• [EN] KCNT1 INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE KCNT1 ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：[en]PRAXIS PRECISION MEDICINES, INC.

  公开号：WO2022231872A1

  公开（公告）日：2022-11-03

  Disclosed herein are compounds and compositions useful for preventing and/or treating a neurological disorder, a disorder associated with excessive neuronal excitability, or a disorder associated with a gain-of-function mutation in a gene (e.g., KCNT1). Methods of treating a neurological disorder, a disorder associated with excessive neuronal excitability, or disorder associated with a gain-of-function mutation in a gene such as KCNT1 are also provided herein.