1-(trimethylsilyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-(trimethylsilyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (1-Trimethylsilyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl) trifluoromethanesulfonate；(1-trimethylsilyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl) trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₄H₁₉F₃O₃SSi
• 分子量: 352.45
• InChiKey: NCGVDWSZSXEKPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到6,7,8,9-tetrahydro-1H-naphtho[1,2-d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]叠氮化钠与芳烃的环化反应选择性合成NH和N-芳基苯并三唑。

  摘要：

  已证明NaN3在[3 + 2]环合中作为叠氮化物组分的合成效用，该芳烃由2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸产生的芳烃导致无过渡金属合成NH和N-芳基苯并三唑。使用CsF作为CH3CN中的氟化物源，可以高选择性地生成NH苯并三唑，而不是预期的叠氮苯。有趣的是，在开瓶反应中使用KF和THF作为溶剂形成N-芳基苯并三唑。此外，还提出了苯并三唑的N1-芳基化的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02198

文献信息

• Three-Component Aminoselenation of Arynes
  作者：Rahul N. Gaykar、Avishek Guin、Subrata Bhattacharjee、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03789

  日期：2019.12.6

  The three-component coupling of tertiary amines, arynes, and aryl selenium bromide or diaryl diselenide as an electrophilic selenium source allowing the synthesis of 2-selanyl aniline derivatives is reported. This aminoselenation reaction of arynes installs a C-N and C-Se bond under mild conditions, and the products are formed in moderate to good yields. This reaction is compatible with various functional

  据报道，叔胺，芳烃和芳基溴化溴化物或二芳基二硒化物作为亲电子硒源的三组分偶联可以合成2-硒代苯胺衍生物。芳烃的这种氨基硒化反应在温和的条件下安装了CN和C-Se键，并且产物的产率中等至良好。该反应与各种官能团相容，并且还提供了对反应机理的初步研究。
• Synthesis of 1,2-Bis(trifluoromethylthio)arenes via Aryne Intermediates
  作者：Milad Mesgar、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01901

  日期：2017.8.18

  A general method for synthesis of 1,2-bis-trifluoromethylthioarenes has been developed. Arynes generated from silyl aryl triflates or halides react with bis(trifluoromethyl)disulfide to afford 1,2-bis-trifluoromethylthioarenes. Aryl, alkyl, ester, halide, and methoxy functionalities are compatible with reaction conditions. Use of bis(perfluoroaryl)disulfides gave moderate yields of aryne disulfenylation

  已经开发了合成1,2-双三氟甲基硫代芳烃的通用方法。由甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯或卤化物产生的芳烃与双（三氟甲基）二硫化物反应，得到1,2-双-三氟甲基硫代芳烃。芳基，烷基，酯，卤化物和甲氧基官能团与反应条件相容。使用双（全氟芳基）二硫化物可得到中等产率的芳烃二硫基化或环化成氟化二苯并噻吩。
• Selective Synthesis of<i>N</i>-H and<i>N</i>-Aryl Benzotriazoles by the [3 + 2] Annulation of Sodium Azide with Arynes
  作者：Avishek Guin、Rahul N. Gaykar、Subrata Bhattacharjee、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02198

  日期：2019.10.4

  arynes generated from 2-(trimethylsilyl)aryltriflates resulting in the transition-metal-free synthesis of N-H and N-aryl benzotriazoles has been demonstrated. Using CsF as the fluoride source in CH3CN, the N-H benzotriazoles are formed in high selectivity instead of the expected azidobenzene. Interestingly, N-aryl benzotriazoles are formed using KF and THF as solvent in an open-flask reaction. Moreover,

  已证明NaN3在[3 + 2]环合中作为叠氮化物组分的合成效用，该芳烃由2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸产生的芳烃导致无过渡金属合成NH和N-芳基苯并三唑。使用CsF作为CH3CN中的氟化物源，可以高选择性地生成NH苯并三唑，而不是预期的叠氮苯。有趣的是，在开瓶反应中使用KF和THF作为溶剂形成N-芳基苯并三唑。此外，还提出了苯并三唑的N1-芳基化的方法。