(1R*, 2R*, 5S*, 6S*)-2-{[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methoxy}-6-(tert-butoxycarbonyl)-1-phenyl-8-(prop-2-enyl)-8-azabicyclo[3.2.1] octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R*, 2R*, 5S*, 6S*)-2-{[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methoxy}-6-(tert-butoxycarbonyl)-1-phenyl-8-(prop-2-enyl)-8-azabicyclo[3.2.1] octane
• 英文别名: (1R*,2R*,5S*,6R*)-8-Allyl-2-{[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methoxy}-6-(tert-butoxycarbonyl)-1-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane；tert-butyl (1R,2R,5S,6R)-2-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]-1-phenyl-8-prop-2-enyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate
• 化学式: C₃₀H₃₃F₆NO₃
• 分子量: 569.587
• InChiKey: DTIUSOJNKQHVDF-KALPRAJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 (1R*, 2R*, 5S*, 6S*)-2-{[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methoxy}-6-(tert-butoxycarbonyl)-1-phenyl-8-(prop-2-enyl)-8-azabicyclo[3.2.1] octane 在 乙酸乙酯 、 disodium;carbonate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 672.0h， 生成 (1R*,2R*,5S*,6R*)-8-Allyl-2-{[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methoxy}-6-(methoxycarbonyl)-1-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Azabicyclic ether derivatives and their use as therapeutic agents

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的化合物：其中X代表氢，C1-4烷基，可选地被羟基，甲氧基或苄氧基取代，或CO2（C1-2烷基）; Z为—CR9R10CH2—或—CH2CR9R10—; 而R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。这些化合物特别适用于治疗或预防抑郁症、焦虑症、疼痛、炎症、偏头痛、呕吐或带状疱疹后神经痛。

  公开号：

  US06727249B2
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苄基溴 在 palladium on carbon 18-冠醚-6 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 5.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 89.33h， 生成 (1R*, 2R*, 5S*, 6S*)-2-{[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methoxy}-6-(tert-butoxycarbonyl)-1-phenyl-8-(prop-2-enyl)-8-azabicyclo[3.2.1] octane
  参考文献：
  名称：

  [EN] 8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE ETHER DERIVATIVES AND THEIR USE AS NEUROKININ RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DERIVES D'ETHER 8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RECEPTEUR DE NEUROKININE

  摘要：

  本发明涉及以下式(I)的化合物：其中X代表氢，C1-4烷基，可选择地被羟基，甲氧基或苄氧基取代，或CO2(C1-2烷基)；Z为-CR9R10CH2-或-CH2CR9R10-；而R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。这些化合物在治疗或预防抑郁症、焦虑、疼痛、炎症、偏头痛、呕吐或带状疱疹后神经痛方面具有特殊用途。

  公开号：

  WO2004031185A1

文献信息

• US6727249B2
  申请人：——

  公开号：US6727249B2

  公开（公告）日：2004-04-27