2-(4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)-5-nitrobenzo[d]oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)-5-nitrobenzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-[4-(4-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-5-nitro-1,3-benzoxazole；2-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-5-nitro-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₄
• 分子量: 354.365
• InChiKey: PNPGHPSUZOJBEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)-5-nitrobenzo[d]oxazole 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到2-(4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)benzo[d]oxazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列新型的2-取代的苯并[d]恶唑-5-胺衍生物作为多靶标定向配体，用于治疗阿尔茨海默氏病。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）与多因素神经病理学状况相关，包括胆碱能缺乏，淀粉样β斑块形成，神经元可塑性丧失和神经元死亡。用单一靶标定向方法治疗这种多因素疾病被认为是不充分的。因此，已经发展了多靶标定向配体（MTDL）策略作为用于治疗AD的吉祥方法。有鉴于此，采用脚手架跳跃式MTDLs策略设计了2-取代的苯并[d]恶唑-5-胺衍生物（29-39; 86-107）库，并通过各种体外和体外方法进行了合成和评估。体内生物学研究。最佳化合物92对AChE（IC50 = 0.052±0.010μM），BuChE（IC50 = 1.085±0.035μM），和显着的淀粉样β聚集（20μM）抑制作用。该化合物在PAMPA分析中具有更好的血脑屏障通透性（Pe = 10.80±0.055×10-6 cm s-1），并在SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞系中具有神经保护特性（40μM）。此外，在Y-迷宫测试（东pol碱诱

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111613
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)哌嗪 反应 3.5h， 生成 2-(4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)-5-nitrobenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列新型的2-取代的苯并[d]恶唑-5-胺衍生物作为多靶标定向配体，用于治疗阿尔茨海默氏病。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）与多因素神经病理学状况相关，包括胆碱能缺乏，淀粉样β斑块形成，神经元可塑性丧失和神经元死亡。用单一靶标定向方法治疗这种多因素疾病被认为是不充分的。因此，已经发展了多靶标定向配体（MTDL）策略作为用于治疗AD的吉祥方法。有鉴于此，采用脚手架跳跃式MTDLs策略设计了2-取代的苯并[d]恶唑-5-胺衍生物（29-39; 86-107）库，并通过各种体外和体外方法进行了合成和评估。体内生物学研究。最佳化合物92对AChE（IC50 = 0.052±0.010μM），BuChE（IC50 = 1.085±0.035μM），和显着的淀粉样β聚集（20μM）抑制作用。该化合物在PAMPA分析中具有更好的血脑屏障通透性（Pe = 10.80±0.055×10-6 cm s-1），并在SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞系中具有神经保护特性（40μM）。此外，在Y-迷宫测试（东pol碱诱

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111613

文献信息

• Discovery of novel series of 2-substituted benzo[d]oxazol-5-amine derivatives as multi-target directed ligands for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Gopichand Gutti、Ramakrishna Kakarla、Devendra Kumar、Mahima Beohar、Ankit Ganeshpurkar、Ashok Kumar、Sairam Krishnamurthy、Sushil Kumar Singh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111613

  日期：2019.11

  Alzheimer's disease (AD) is associated with multifactorial neuropathological conditions, which include cholinergic deficit, amyloid-beta plaques formation, loss of neuronal plasticity and neuronal death. Treating such multifactorial conditions with a single target directed approach is considered to be inadequate. Accordingly, multi-target directed ligand (MTDL) strategy has been evolved as an auspicious

  阿尔茨海默氏病（AD）与多因素神经病理学状况相关，包括胆碱能缺乏，淀粉样β斑块形成，神经元可塑性丧失和神经元死亡。用单一靶标定向方法治疗这种多因素疾病被认为是不充分的。因此，已经发展了多靶标定向配体（MTDL）策略作为用于治疗AD的吉祥方法。有鉴于此，采用脚手架跳跃式MTDLs策略设计了2-取代的苯并[d]恶唑-5-胺衍生物（29-39; 86-107）库，并通过各种体外和体外方法进行了合成和评估。体内生物学研究。最佳化合物92对AChE（IC50 = 0.052±0.010μM），BuChE（IC50 = 1.085±0.035μM），和显着的淀粉样β聚集（20μM）抑制作用。该化合物在PAMPA分析中具有更好的血脑屏障通透性（Pe = 10.80±0.055×10-6 cm s-1），并在SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞系中具有神经保护特性（40μM）。此外，在Y-迷宫测试（东pol碱诱