(1R,2R)-6,7-difluoro-2-methyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2R)-6,7-difluoro-2-methyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₀F₂O
• 分子量: 196.197
• InChiKey: UXLMKEBTRMPSHA-KSBSHMNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-difluoro-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene 、 Dimethylzinc 在 Ni(1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)Cl₂ 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到(1R,2R)-6,7-difluoro-2-methyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化的二烷基锌试剂对氧杂-和氮杂双环烯烃的顺-立体控制的开环

  摘要：

  用二烷基锌试剂开发了一种新的镍催化的氧杂-和氮杂双环烯烃的顺式立体控制开环反应，得到相应的顺式-2-烷基-1,2-二氢萘-1-醇和1,2-烷基酰胺衍生物在温和的条件下，以中等至优异的产量（高达99％的产量）。在这项工作中，我们成功地避免了由于在乙基镍物质上消除β-氢化物而产生的氢化物加成副产物。此外，还提出了一种可能的开环反应机理。

  DOI：

  10.1039/c8ob02864h

文献信息

• Fesulphos-Palladium(II) Complexes as Well-Defined Catalysts for Enantioselective Ring Opening of Meso Heterobicyclic Alkenes with Organozinc Reagents
  作者：Silvia Cabrera、Ramón Gómez Arrayás、Inés Alonso、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ja055692b

  日期：2005.12.1

  The air-stable and readily available cationic methyl palladium(II) complexes of planar chiral Fesulphos ligands [(Fesulphos)Pd(Me)(PhCN)]+ X- are highly efficient catalysts for the alkylative ring opening of oxa- and azabicyclic alkenes with dialkylzinc reagents, showing broad scope with regards to both the bicyclic substrate and the dialkylzinc reagent. Catalyst loading as low as 0.5 mol % is sufficient

  空气稳定且易于获得的平面手性 Fesulphos 配体 [(Fesulphos)Pd(Me)(PhCN)]+ X- 的阳离子甲基钯 (II) 配合物是用于氧杂和氮杂双环烯烃烷基化开环的高效催化剂二烷基锌试剂，在双环底物和二烷基锌试剂方面显示出广泛的范围。在大多数情况下，低至 0.5 mol% 的催化剂负载量足以实现良好的产率和对映选择性范围为 94 --> 99% ee。Fesulphos = (1-phosphino-2-sulfenylferrocene); X- = 四[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼酸盐或PF6(-)]。}结合计算计算和X射线结构分析的机械研究已经合理化了高不对称感应的起源。
• An Air-Stable P-Chiral Phosphine Ligand for Highly Enantioselective Transition-Metal-Catalyzed Reactions
  作者：Tsuneo Imamoto、Keitaro Sugita、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1021/ja053458f

  日期：2005.8.1

  A new P-chiral phosphine ligand, (R,R)-2,3-bis(tert-butylmethylphosphino)quinoxaline, has been prepared by the reaction of enantiomerically pure tert-butylmethylphosphine-borane with 2,3-dichloroquinoxaline. This ligand, in contrast to most of the previously reported P-chiral ligands, is an air-stable solid and exhibits excellent enantioselectivities in both Rh-catalyzed asymmetric hydrogenations and

  通过对映异构纯的叔丁基甲基膦硼烷与 2,3-二氯喹喔啉的反应，制备了一种新的 P-手性膦配体，(R,R)-2,3-双（叔丁基甲基膦基）喹喔啉。与大多数先前报道的 P-手性配体相比，该配体是一种空气稳定的固体，在 Rh 催化的不对称氢化和 Rh 或 Pd 催化的碳-碳键形成反应中均表现出优异的对映选择性。
• Cationic Pd^<i>II</i> Complexes of Fesulphos Ligands: Highly Efficient Catalysts for the Enantioselective Ring Opening of Oxa- and Azabicyclic Alkenes with Dialkylzinc Reagents
  作者：Silvia Cabrera、Inés Alonso、Ramón Gómez Arrayás、Olga Familiar、Juan C. Carretero

  DOI：10.1080/10426500590913474

  日期：2005.3.2

  The Pd-catalyzed enantioselective ring-opening reaction of meso oxaand azabicyclic alkenes with dialkylzinc reagents reported by Lautens et al.1 constitutes a synthetically outstanding C C bond-forming desymmetrization reaction. Herein we describe that cationic methyl PdII complexes of Fesulphos ligands2 serve as excellent catalysts for this asymmetric transformation, allowing the performance of the

  Lautens 等人 1 报道的 Pd 催化的内消旋氧杂和氮杂双环烯烃与二烷基锌试剂的对映选择性开环反应构成了合成上出色的 CC 键形成去对称化反应。在本文中，我们描述了 Fesulphos 配体的阳离子甲基 PdII 配合物 2 作为这种不对称转化的极好催化剂，允许在非常低的催化剂负载下进行反应。
• Copper-Catalyzed Anti-Stereocontrolled Ring Opening of Oxabicyclic Alkenes with Grignard Reagents
  作者：Ramón Gómez Arrayás、Silvia Cabrera、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ol034283m

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] A general copper-catalyzed procedure for the stereoselective ring opening of [2.2.1]-oxabicyclic alkenes with Grignard reagents is described. In the presence of catalytic amounts of CuCl/PPh(3) the reaction occurs with very high or complete anti selectivity in all cases.

  [反应：见正文]描述了用格氏试剂对[2.2.1]-氧杂双环烯烃的立体选择性开环的一般铜催化方法。在催化量的CuCl / PPh（3）存在下，反应在所有情况下均具有很高或完全的反选择性。
• Transition Metal Complexes of Fesulphos Ligands in Enantioselective Catalytic Transformations
  作者：Juan Carlos Carretero、Ramón Gómez Arrayás、Olga García Mancheño、Silvia Cabrera

  DOI：10.1080/10426500590911458

  日期：2005.3.2