全氟乙烷磺酰胺 | 78491-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 全氟乙烷磺酰胺
• 英文名称: C₂F₅SO₂NH₂
• 英文别名: 1,1,2,2,2-pentafluoroethane-1-sulfonamide；pentafluoroethanesulfonamide；perfluoroethanesulfonylamide；pentafluoroethylsulfonamide；Ethanesulfonamide, 1,1,2,2,2-pentafluoro-；1,1,2,2,2-pentafluoroethanesulfonamide
• CAS: 78491-70-0
• 化学式: C₂H₂F₅NO₂S
• 分子量: 199.101
• InChiKey: QDUKVMNUAQTMQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟乙烷磺酰胺 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 sodium ((pentafluoroethyl)sulfonyl)amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COORDINATION COMPLEX AND ELECTRONIC DEVICE COMPRISING THE SAME
  [FR] COMPLEXE DE COORDINATION ET DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE L'INTÉGRANT

  摘要：

  本发明涉及一种电子设备，包括一个孔注入层和/或一个孔传输层和/或一个孔生成层，其中孔注入层、孔传输层和/或孔生成层中的至少一个包括至少一个电正性原子M的配位络合物，该原子M具有根据Allen的电负性值小于2.4的值，以及至少一个具有以下结构的配体L：(I)，其中R1和R2独立地选自C1至C30烃基团和C2至C30杂环基团的组，其中R1和/或R2可以选择性地被CN、F、Cl、Br和I中的至少一个取代。

  公开号：

  WO2019122071A1
• 作为产物：
  描述：

  pentafluoroethanesulfinic acid 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以53.5%的产率得到全氟乙烷磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Radchenko, O. A; Il'chenko, A. Ya.; Yagupol'skii, L. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 3, p. 421 - 425

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Asymmetric [4+2]-Cycloaddition of Dienes with Aldehydes
  作者：Luping Liu、Hyejin Kim、Youwei Xie、Christophe Farès、Philip S. J. Kaib、Richard Goddard、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.7b08357

  日期：2017.10.4

  Despite its significant potential, a general catalytic asymmetric [4+2]-cycloaddition of simple and electronically unbiased dienes with any type of aldehyde has long been unknown. Previously developed methodologies invariably require activated, electronically engineered substrates. We now provide a general solution to this problem. We show that highly acidic and confined imidodiphosphorimidates (IDPis)

  尽管具有巨大的潜力，但简单且电子无偏的二烯与任何类型的醛的一般催化不对称 [4+2]-环加成一直是未知的。以前开发的方法总是需要激活的电子工程基板。我们现在为这个问题提供一个通用的解决方案。我们表明，高酸性和受限的亚胺二磷亚胺酯 (IDPis) 是多种醛和二烯的杂狄尔斯-阿尔德反应的极其有效的布朗斯台德酸催化剂，可产生对映异构体富集的二氢吡喃。通常可以观察到出色的立体选择性，并且可以轻松获取各种香味和天然产品。
• Perfluorinated Brønsted 'Superacids': Powerful Catalysts for the Preparation of Vitamin E
  作者：Thomas Netscher、Werner Bonrath、Alois Haas、Eike Hoppmann、Horst Pauling

  DOI：10.2533/000942904777678181

  日期：——

  The key-step in the industrial synthesis of (all-rac)-?-tocopherol (synthetic vitamin E) is the condensation reaction of trimethylhydroquinone with the C20 building block isophytol. For this Friedel-Crafts-type reaction, perfluorinated NH- and CH-acidic compounds (perfluoroalkyl(aryl)sulfonyl imides and methides) have been applied as excellent catalysts, preferably in biphasic solvent systems.

  工业合成（全反式）-α-生育酚（合成维生素E）的关键步骤是三甲基对羟基苯醌与C20组分异叶醇的缩合反应。对于这种弗里德尔-克拉夫茨类型的反应，全氟化的NH-和CH-酸性化合物（全氟烷基（芳基）磺酰亚胺和甲亚胺）已被应用作为优秀的催化剂，最好是在两相溶剂体系中。
• Surfactants and methods of making and using same
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES COMPANY

  公开号：US09454082B2

  公开（公告）日：2016-09-27

  Anionic surfactants have a formula: RfSO2N(H)—CH2CH(CH3)OH; or RfSO2N(H)—CH2CH2O)xH, where x is an integer from 2-6. Rf is a fluoroalkyl group having 3 to 8 carbon atoms. Neutral surfactants having a formula: (a) Rf—SO2N[CH2CH(CH3)OH]2; (b) RfSO2N[CH2CH(CH3)OH][(CH2CH2O)nH], where n is an integer from 1-6; (c) RfSO2N(R)[(CH2CH2O)pH], where p is an integer from 2-6, and R is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; or (d) RfSO2N[(CH2CH2O)qH][(CH2CH2O)mH], where q is an integer from 1-6 and m is an integer from 3-6. Rf is a fluoroalkyl group having 3 to 8 carbon atoms.

  阴离子表面活性剂的化学式为：RfSO2N(H)—CH2CH(CH3)OH；或RfSO2N(H)—CH2CH2O)xH，其中x为2-6之间的整数。Rf是含有3至8个碳原子的氟烷基团。具有以下化学式的中性表面活性剂：(a) Rf—SO2N[CH2CH( )OH]2；(b) RfSO2N[CH2CH( )OH][(CH2CH2O)nH]，其中n为1-6之间的整数；(c) RfSO2N(R)[(CH2CH2O)pH]，其中p为2-6之间的整数，R是含有1至4个碳原子的烷基团；或(d) RfSO2N[(CH2CH2O)qH][(CH2CH2O)mH]，其中q为1-6之间的整数，m为3-6之间的整数。Rf是含有3至8个碳原子的氟烷基团。
• The Silicon–Hydrogen Exchange Reaction: A Catalytic σ-Bond Metathesis Approach to the Enantioselective Synthesis of Enol Silanes
  作者：Hui Zhou、Han Yong Bae、Markus Leutzsch、Jennifer L. Kennemur、Diane Bécart、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.0c06677

  日期：2020.8.12

  stoichiometric chiral reagents. We now describe a catalytic approach in which strongly acidic and confined imidodiphosphorimidates (IDPi) catalyze highly enantioselective interconversions of ketones and enol silanes. These “silicon–hydrogen exchange reactions” enable access to enantiopure enol silanes via tautomerizing σ-bond metatheses, either in a deprotosilylative desymmetrization of ketones with allyl

  手性烯醇硅烷在 Mukaiyama aldol、Michael 和 Mannich 反应以及 Saegusa-Ito 脱氢等基本转化中的使用使对映纯天然产物和有价值的药物的化学合成成为可能。然而，以高对映体纯度获取这些中间体通常需要使用化学计量的手性前体或化学计量的手性试剂。我们现在描述一种催化方法，其中强酸性和受限的亚胺二磷酰亚胺 (IDPi) 催化酮和烯醇硅烷的高度对映选择性互变。这些“硅 - 氢交换反应”能够通过互变异构化 σ 键复分解反应获得对映纯烯醇硅烷，
• Structure–Activity Relationships of Fish Oil Derivatives with Antiallergic Activity in Vitro and in Vivo
  作者：In-Hae Kim、Yoshiki Kanayama、Hisashi Nishiwaki、Takuya Sugahara、Kosuke Nishi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00994

  日期：2019.11.14

  antiallergic activity in vitro. Ethanolamides of omega-3 fatty acids (α-linolenic acid, EPA, and DHA) were found to possess promising antiallergic activity, whereas free fatty acids and ethanolamides of other fatty acids exhibited no or weak potency. Based on this finding, structure–activity relationships of DHA-ethanolamide (DHEA) derivatives were investigated to yield better fatty acid derivatives with enhanced

  探索了鱼油中的一系列不饱和脂肪酸及其相应的乙醇酰胺代谢物，以发现具有抗过敏活性的活性鱼油成分。发现ω-3脂肪酸的乙醇酰胺（α-亚麻酸，EPA和DHA）具有良好的抗过敏活性，而游离脂肪酸和其他脂肪酸的乙醇酰胺则没有或表现出弱的功效。基于这一发现，研究了DHA-乙醇酰胺（DHEA）衍生物的结构-活性关系，以在体内和体外产生具有增强的抗过敏活性的更好的脂肪酸衍生物。当DHEA的乙醇酰胺部分被取代的磺酰胺官能团取代时，在体外提供了非常有前途的效价。化合物59在体内显示出比DHEA更高的抗过敏活性。结果表明，优化的DHEA衍生物在体内和体外具有增强的抗过敏活性，并且所得结构将成为进一步开发具有良好抗过敏活性的生物利用性衍生物的重要基础。