2-[1-hydroxy-1-(4-cyanophenyl)methyl]-but-3-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-[1-hydroxy-1-(4-cyanophenyl)methyl]-but-3-enoic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(R)-(4-cyanophenyl)-hydroxymethyl]but-3-enoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: DNQOGELNMDRNMY-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基甲硅烷基丁-3-烯酸酯 、 4-氰基苯甲醛 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[1-hydroxy-1-(4-cyanophenyl)methyl]-but-3-enoic acid 、 2-[1-hydroxy-1-(4-cyanophenyl)methyl]-but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  不饱和三甲基甲硅烷基酯的醛醇缩合反应中的独家α偶联：一种有效且实用的不饱和β-羟基酸的直接合成方法。

  摘要：

  丁烯酸三甲基甲硅烷基酯和丁烯酸3-甲基丁酯的烯醇锂与醛和饱和或芳香族酮在-70℃下反应，以优异的产率仅得到α缩合产物。由此获得的不饱和β-羟基酸被直接鉴定，并且不需要用重氮甲烷通常转化为它们的甲酯。不饱和酮通过α加成反应发生迈克尔反应，从而导致不饱和5-氧代酸。

  DOI：

  10.1021/jo020128u

文献信息

• Parra, Margarita; Mestres, Ramon; Aparicio, Domitila, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 327 - 332
  作者：Parra, Margarita、Mestres, Ramon、Aparicio, Domitila、Durana, Nieves、Rubiales, Gloria

  DOI：——

  日期：——
• Exclusive <i>α</i>-Coupling in the Aldol Reaction of Unsaturated Trimethylsilyl Esters: An Efficient and Practical Direct Synthesis of Unsaturated <i>β</i>-Hydroxy Acids
  作者：Moncef Bellassoued、Jérôme Grugier、Nathalie Lensen、Audrey Catheline

  DOI：10.1021/jo020128u

  日期：2002.8.1

  give exclusively the alpha-condensation products in excellent yields. The unsaturated beta-hydroxy acids thus obtained were directly identified, and the usual conversion into their methyl esters with diazomethane was not necessary. Unsaturated ketones underwent Michael reaction through alpha-addition leading to the unsaturated 5-oxo acids.

  丁烯酸三甲基甲硅烷基酯和丁烯酸3-甲基丁酯的烯醇锂与醛和饱和或芳香族酮在-70℃下反应，以优异的产率仅得到α缩合产物。由此获得的不饱和β-羟基酸被直接鉴定，并且不需要用重氮甲烷通常转化为它们的甲酯。不饱和酮通过α加成反应发生迈克尔反应，从而导致不饱和5-氧代酸。