bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,2,3,3-tetracarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,2,3,3-tetracarbonitrile
• 英文别名: 3,3,4,4,-tetracyanobicyclo(2.2.2.)-oct-5-ene；(1R,4S)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,2,3,3-tetracarbonitrile
• 化学式: C₁₂H₈N₄
• 分子量: 208.222
• InChiKey: GFDRDNGZQZLSRI-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,2,3,3-tetracarbonitrile 在 sodium acetate 作用下， 以80%的产率得到endo-3-amino-1,1-dimethoxy-4,7-dihydro-1H-4,7-ethanoisoindole-3a,7a-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective electrochemically induced cyclization of bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,2,3,3-tetracarbonitriles to 3-amino-1,1-dimethoxy-4,7-dihydro-1H-4,7-methanoisoindole-3a,7a-dicarbonitriles

  摘要：

  在 NaOAc 存在下，在未分割的细胞中电解双环[2.2.1]庚-5-烯-2,2,3,3-四甲腈，产生具有潜在药理学活性的 3-氨基-1,1-二甲氧基-4 [0090] 含有吡咯啉片段的，7-二氢-1H-4,7-甲异吲哚-3a,7a-二甲腈；化合物的产率为 80-88%，当前的产率为 800-880%。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0439-4
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 、 四氰基乙烯 生成 bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,2,3,3-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective electrochemically induced cyclization of bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,2,3,3-tetracarbonitriles to 3-amino-1,1-dimethoxy-4,7-dihydro-1H-4,7-methanoisoindole-3a,7a-dicarbonitriles

  摘要：

  在 NaOAc 存在下，在未分割的细胞中电解双环[2.2.1]庚-5-烯-2,2,3,3-四甲腈，产生具有潜在药理学活性的 3-氨基-1,1-二甲氧基-4 [0090] 含有吡咯啉片段的，7-二氢-1H-4,7-甲异吲哚-3a,7a-二甲腈；化合物的产率为 80-88%，当前的产率为 800-880%。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0439-4

文献信息

• Mechanochemical Grinding Diels–Alder Reaction: Highly Efficient and Rapid Access to Bi-, Tri-, and Tetracyclic Systems
  作者：Rama Peddinti、Jyoti Agarwal、Rashmi Rani

  DOI：10.1055/s-0036-1558970

  日期：2017.7

  Grinding of various electron-deficient dienophiles with diverse dienes in a pestle and mortar for 1–15 minutes afforded the corresponding Diels–Alder adducts in quantitative yields under catalyst-free and solvent-free conditions, without the necessity for any purification steps.

  在无催化剂和无溶剂的条件下，在研杵和研钵中用不同的二烯研磨各种缺电子的亲二烯体 1-15 分钟，得到相应的 Diels-Alder 加合物，在无催化剂和无溶剂的条件下，无需任何纯化步骤。
• Phase Transitions In Bicyclic Compounds
  作者：D. I. Weinstein、A. J. Leffler、J. A. Currie

  DOI：10.1080/00268948408070401

  日期：1984.2