cis-3-isopropylidene-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: cis-3-isopropylidene-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one
• 英文别名: (3aS,7aS)-3-propan-2-ylidene-3a,4,5,7a-tetrahydro-1-benzofuran-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: HVMGHDWHYYAIAE-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 、 2-iodo-3-methyl-2-butenoic acid 在 palladium diacetate 、 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到cis-3-isopropylidene-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化1,3-二烯杂环形成α-亚烷基-γ-丁内酯。

  摘要：

  α-亚炔基-γ-丁内酯很容易通过α-碘和α-溴丙烯酸的钯催化多种1,3-二烯的杂环化反应制得。通过使用催化量的空间受阻的螯合烷基膦Dt-BPF [（二叔丁基膦基）二茂铁]可获得最佳结果。在大多数情况下，该过程是高度区域选择性的。据信该反应是通过（1）将乙烯基卤化物氧化加成到Pd（0）上，（2）将有机钯加成到1,3-二烯的受阻较小的末端而形成pi-烯丙基钯中间体，和（3） ）通过羧酸根离子对钯的亲核取代

  DOI：

  10.1021/jo991692g