7-ethynyl-4,4-dimethylthiochromane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 7-ethynyl-4,4-dimethylthiochromane
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-7-ethynylthiochroman；7-ethynyl-4,4-dimethyl-2,3-dihydrothiochromene
• 化学式: C₁₃H₁₄S
• 分子量: 202.32
• InChiKey: HXYCNWUFNOUDDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ethynyl-4,4-dimethylthiochromane 在 甲醇 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 C₁₅H₁₆N₂O₂S
  参考文献：
  名称：

  基于darolutamide结构的新型雄激素受体拮抗剂的开发

  摘要：

  雄激素信号通路在前列腺癌（PCa）的发生发展中发挥着重要作用，而抗雄激素药物是治疗前列腺癌最有效的疗法之一。Darolutamide 4 (ODM-201) 是一种很有前途的第二代抗雄激素药物，因为它具有独特的化学结构和对雄激素受体 (AR) 的良好活性。本文研究了ODM-201的构效关系，合成了37个类似物。与 ODM-201 相比，其中一半表现出相似或更好的抗 AR 转录活性。此外，化合物28t的抑制活性对两种抗性突变体（AR-F876L 和 AR-T877A）的抗性优于 ODM-201。该研究为进一步优化ODM-201和开发抗CRPC药物提供了新线索。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105829
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl-7-trimethylsilylethynyl-thiochroman 、 氢氧化钾 、 异丙醇 在 异丙醇 、 乙醚 、 盐酸 、 水 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 7-ethynyl-4,4-dimethylthiochromane 作用下， 反应 18.0h， 以to give impure 4,4-dimethyl-7-ethynyl-thiochroman (Compound 48) as a pale yellow oil的产率得到7-ethynyl-4,4-dimethylthiochromane
  参考文献：
  名称：

  Chromans and thiochromans with heteroarylethynyl substituents at the

  摘要：

  该化合物的新型化合物的化学式为##STR1##其中X为S，O; R.sub.1-R.sub.5为氢或较低的烷基; R.sub.6为较低的烷基，较低的烯基，具有1到6个碳的较低的环烷基或卤素; A为具有2到6个碳的较低的支链烷基，具有3到6个碳的环烷基，具有1或2个双键的2到6个碳的烯基，具有2到6个碳的炔基和1或2个三键，(CH.sub.2).sub.n，其中n为0-5; B为氢，COOH或其药学上可接受的盐，COOR.sub.8，COONR.sub.9 R.sub.10，--CH.sub.2 OH，CH.sub.2 OR.sub.11，CH.sub.2 OCOR.sub.11，CHO，CH(OR.sub.12).sub.2，CHOR.sub.13 O，--COR"，CR"(OR.sub.12).sub.2或CR"OR.sub.13 O，其中R"是含有1到5个碳的烷基，环烷基或烯基基团，R.sub.8是1到10个碳的烷基或5到10个碳的环烷基，或R.sub.8是苯基或较低的烷基苯基，R.sub.9和R.sub.10独立地为氢，1到10个碳的烷基或5到10个碳的环烷基，或苯基或较低的烷基苯基，R.sub.11为较低的烷基，苯基或较低的烷基苯基，R.sub.12为较低的烷基，R.sub.13是2-5个碳的二价烷基基团，具有类似于视黄酸的活性。

  公开号：

  US05346895A1
• 作为试剂：
  描述：

  Dimethyl-7-trimethylsilylethynyl-thiochroman 、 氢氧化钾 、 异丙醇 在 异丙醇 、 乙醚 、 盐酸 、 水 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 7-ethynyl-4,4-dimethylthiochromane 作用下， 反应 18.0h， 以to give impure 4,4-dimethyl-7-ethynyl-thiochroman (Compound 48) as a pale yellow oil的产率得到7-ethynyl-4,4-dimethylthiochromane
  参考文献：
  名称：

  Chromans and thiochromans with heteroarylethynyl substituents at the

  摘要：

  该化合物的新型化合物的化学式为##STR1##其中X为S，O; R.sub.1-R.sub.5为氢或较低的烷基; R.sub.6为较低的烷基，较低的烯基，具有1到6个碳的较低的环烷基或卤素; A为具有2到6个碳的较低的支链烷基，具有3到6个碳的环烷基，具有1或2个双键的2到6个碳的烯基，具有2到6个碳的炔基和1或2个三键，(CH.sub.2).sub.n，其中n为0-5; B为氢，COOH或其药学上可接受的盐，COOR.sub.8，COONR.sub.9 R.sub.10，--CH.sub.2 OH，CH.sub.2 OR.sub.11，CH.sub.2 OCOR.sub.11，CHO，CH(OR.sub.12).sub.2，CHOR.sub.13 O，--COR"，CR"(OR.sub.12).sub.2或CR"OR.sub.13 O，其中R"是含有1到5个碳的烷基，环烷基或烯基基团，R.sub.8是1到10个碳的烷基或5到10个碳的环烷基，或R.sub.8是苯基或较低的烷基苯基，R.sub.9和R.sub.10独立地为氢，1到10个碳的烷基或5到10个碳的环烷基，或苯基或较低的烷基苯基，R.sub.11为较低的烷基，苯基或较低的烷基苯基，R.sub.12为较低的烷基，R.sub.13是2-5个碳的二价烷基基团，具有类似于视黄酸的活性。

  公开号：

  US05346895A1

文献信息

• Access to 4-substituted isothiazoles through three-component cascade annulation and their application in C–H activation
  作者：Guoling Huang、Jian Li、Xiaoliang Ji、Lu Chen、Qiang Liu、Xiuwen Chen、Yubing Huang、Yibiao Li

  DOI：10.1039/d0cc01100b

  日期：——

  The use of potassium ethyl xanthate (EtOCS2k) as a sulfur atom donor enabled the transition-metal-free [3 + 1 + 1] cascade annulation of isopropene derivatives with NH4I in DMSO/H2O, affording various 4-substituted isothiazoles in moderate to good yields with good functional group compatibility. Furthermore, Pd and Ag-catalyzed C5-H-selective direct oxidation dimerization of 4-substituted isothiazoles

  使用黄原酸钾钾（EtOCS2k）作为硫原子供体可以在DMSO / H2O中使无过渡金属的[3 +1 + 1]异丙基衍生物与NH4I级联环化，从而提供各种中等至良好的4-取代的异噻唑具有良好的官能团相容性。此外，Pd和Ag催化的4-取代的异噻唑的C5-H-选择性直接氧化二聚得到5,5'-双异噻唑。该系列反应包括在温和条件下通过级联添加，环化和直接CH活化形成新的CS，CN，NS和CC键。
• Disulfonation of terminal alkynes for 1,2-bisulfonylethenes
  作者：Yu Wang、Kongshuang Tang、Zhaohong Liu、Yongquan Ning

  DOI：10.1039/d0cc05849a

  日期：——

  A highly efficient and operationally simple method for the synthesis of 1,2-disulfonylethenes involving a hypervalent iodineI(III) reagent to promote disulfonation of terminal alkynes has been developed. This protocol provides a facile and practical pathway to selectively access (E)-1,2-disulfonylethenes that features good functional group compatibility, easily available starting materials, excellent

  已开发出一种高效且操作简单的方法，用于合成涉及高价碘I（III）试剂的1,2-二磺酰硫醚，以促进末端炔烃的二磺化。该协议提供了一种简便实用的途径来选择性地访问（E）-1,2-二磺酰基乙烯，该化合物具有良好的官能团相容性，易于获得的起始原料，优异的立体选择性和良好的收率。
• Base-Promoted Nitrile–Alkyne Domino-Type Cyclization: A General Method to Trisubstituted Imidazoles
  作者：Qiang Wang、Xi Chen、Xin-Gang Wang、Hong-Chao Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03782

  日期：2019.12.20

  An efficient base promoted nitrile-alkyne domino-type cyclization for multicomponent assembly of imidazoles from alkynes, nitriles, and tBuOK has been developed, which could run even in the absence of solvent on a gram scale with complete atom economy. This method contributes directly to reaching the synthesis of valuable imidazole derivatives from readily available raw materials.

  已经开发了一种有效的碱促进的腈-炔多米诺型环化反应，用于由炔烃，腈和tBuOK进行咪唑的多组分组装，即使在没有溶剂的情况下也可以在克级上运行，并且具有完全的原子经济性。该方法直接有助于从容易获得的原料合成有价值的咪唑衍生物。
• Synthesis of isoquinolones by visible-light-induced deaminative [4+2] annulation reactions
  作者：Yating Zhao、Chengcheng Shi、Xing Su、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/d0cc01333a

  日期：——

  a metal-free approach for the synthesis of isoquinolone derivatives by means of photoinitiated deaminative [4+2] annulation of alkynes and N-amidepyridinium salts is described. This protocol exhibits a broad scope and good functional group tolerance and regioselectivity under benign reaction conditions. Preliminary studies suggest that the critical amide radical is derived from the photocatalytic cleavage

  本文描述了通过炔烃和N-酰胺吡啶鎓盐的光引发的脱氨基[4 + 2]环合反应合成异喹诺酮衍生物的无金属方法。该方案在良性反应条件下表现出广泛的范围和良好的官能团耐受性和区域选择性。初步研究表明，关键的酰胺基团源自N-酰胺吡啶鎓盐的NN键的光催化裂解，该裂解增加了炔的三键并经历了环化过程，从而提供了所需的异喹诺酮。
• Chromans and thiochromans with phenylethynyl substituents at the
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US05346915A1

  公开（公告）日：1994-09-13

  Novel compounds of the formula ##STR1## where X is S, O; R.sub.1 -R.sub.5 are hydrogen or lower alkyl; R.sub.6 is lower alkyl, lower alkenyl, lower cycloalkyl having 1 to 6 carbons, or halogen; A is lower branched chain alkyl having 2 to 6 carbons, cycloalkyl having 3 to 6 carbons, alkenyl having 2 to 6 carbons and 1 or 2 double bonds, alkynyl having 2 to 6 carbons and 1 or 2 triple bonds, (CH.sub.2).sub.n where n is 0-5; and B is hydrogen, COOH or a pharmaceutically acceptable salt thereof, COOR.sub.8, COONR.sub.9 R.sub.10, --CH.sub.2 OH, CH.sub.2 OR.sub.11, CH.sub.2 OCOR.sub.11, CHO, CH(OR.sub.12).sub.2, CHOR.sub.13 O, --COR", CR"(OR.sub.12).sub.2, or CR"OR.sub.13 O, where R" is an alkyl, cycloalkyl or alkenyl group containing 1 to 5 carbons, R.sub.8 is an alkyl group of 1 to 10 carbons, or a cycloalkyl group of 5 to 10 carbons, or R.sub.8 is phenyl or lower alkylphenyl, R.sub.9 and R.sub.10 independently are hydrogen, an alkyl group of 1 to 10 carbons, or a cycloalkyl group of 5 to 10 carbons, or phenyl or lower alkylphenyl, R.sub.11 is lower alkyl, phenyl or lower alkylphenyl, R.sub.12 is lower alkyl, R.sub.13 is divalent alkyl radical of 2-5 carbons, have retinoic acid like activity.

  公式为##STR1##的新化合物，其中X是S，O; R.sub.1-R.sub.5是氢或较低烷基; R.sub.6是具有1到6个碳的较低烷基，较低烯基，较低环烷基或卤素; A是具有2到6个碳的较低支链烷基，具有3到6个碳的环烷基，具有1或2个双键的2到6个碳的烯基，具有2到6个碳的炔基和1或2个三键，(CH.sub.2).sub.n，其中n为0-5;B是氢，COOH或其药学上可接受的盐，COOR.sub.8，COONR.sub.9 R.sub.10，--CH.sub.2 OH，CH.sub.2 OR.sub.11，CH.sub.2 OCOR.sub.11，CHO，CH（OR.sub.12）.sub.2，CHOR.sub.13 O，--COR"，CR"（OR.sub.12）.sub.2，或CR"OR.sub.13 O，其中R"是含有1到5个碳的烷基，环烷基或烯基基团，R.sub.8是1到10个碳的烷基或5到10个碳的环烷基，或R.sub.8是苯基或较低烷基苯基，R.sub.9和R.sub.10独立地是氢，1到10个碳的烷基或5到10个碳的环烷基，或苯基或较低烷基苯基，R.sub.11是较低烷基，苯基或较低烷基苯基，R.sub.12是较低烷基，R.sub.13是2-5个碳的双价烷基基团，具有类似于视黄酸的活性。