5-chloro-3-phenyl-3H-isobenzofuran-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-chloro-3-phenyl-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: 5-chloro-3-phenylisobenzofuran-1(3H)-one；5-Chloro-3-phenyl-1(3h)-isobenzofuranone；5-chloro-3-phenyl-3H-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₄H₉ClO₂
• 分子量: 244.677
• InChiKey: ZGIBVIXPYHNHJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-phenyl-3H-isobenzofuran-1-one 、 甲胺 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BREAM J. B.; SCHMUTZ J., HELV. CHIM. ACTA , 1977, 60, NO 8, 2872-2880

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-4-氯苯甲酸 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77 %的产率得到5-chloro-3-phenyl-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Mediated Intramolecular Lactonization of Benzylic C(sp3)–H Bonds Promoted by DDQ and tert-Butyl Nitrite

  摘要：

  摘要 在以 DDQ/亚硝酸叔丁酯为光催化剂的条件下，通过温和的无金属分子内内酯化协议建立了苄基 C(sp3)-H键的官能化，从而以中等至极好的产率获得了一系列邻苯二甲酸酯产品，而且成本低廉，非常实用。与许多现有方法相比，这种可见光驱动的工艺具有极佳的底物范围和引人入胜的特点，包括以水的形成为唯一副产物、丰富的绿色能源、市场上可买到的催化剂以及室温反应。最后，详细的机理研究清楚地揭示了光催化剂和分子氧的作用。

  DOI：

  10.1055/a-2185-4286

文献信息

• INDOLINONE ANALOGUES
  申请人：ENGELHARDT Harald

  公开号：US20140296229A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention encompasses compounds of general formula (I) wherein the groups R 1 to R 4 , A 1 and A 2 have the meanings given in the claims and in the specification. The compounds of the invention are suitable for the treatment of diseases characterized by excessive or abnormal cell proliferation pharmaceutical preparations containing such compounds and their uses as a medicament.

  本发明涵盖了一般式（I）的化合物， 其中基团R1至R4，A1和A2具有权利要求和说明书中给定的含义。本发明的化合物适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，包括含有这些化合物的药物制剂以及它们作为药物的用途。
• [EN] INDOLINONE ANALOGUES AS BRD4 INHIBITORS<br/>[FR] ANALOGUES D'INDOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE BRD4
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014154760A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention encompasses compounds of general formula (I) wherein the groups R1 to R4, A1 and A2 have the meanings given in the claims and in the specification. The compounds of the invention are suitable for the treatment of diseases characterized by excessive or abnormal cell proliferation pharmaceutical preparations containing such compounds and their uses as a medicament.

  本发明涵盖了一般式（I）中的化合物，其中基团R1至R4，A1和A2具有权利要求和说明书中给定的含义。本发明的化合物适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，包括含有这些化合物的药物制剂以及它们作为药物的用途。
• Carboxylate-Directed Addition of Aromatic C–H Bond to Aromatic Aldehydes under Ruthenium Catalysis
  作者：Hiroki Miura、Sachie Terajima、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1021/acscatal.8b00680

  日期：2018.7.6

  We report that ruthenium complexes effectively catalyzed the carboxylate-directed addition of aromatic C–H bonds to aldehydes. The reactions of aromatic acids with a variety of aromatic aldehydes including unactivated ones proceeded efficiently to give the corresponding isobenzofuranone derivatives in high yields. The combination of ruthenium(II) complexes with tricyclohexylphosphine led to highly

  我们报告说，钌络合物有效催化了芳香族C–H键与醛的羧酸根定向加成。芳族酸与包括未活化的芳族醛在内的各种芳族醛的反应有效地进行，从而以高收率得到相应的异苯并呋喃酮衍生物。钌（II）配合物与三环己基膦的结合产生高度亲核的芳基金属物种，从而在没有路易斯酸的情况下实现了通用的[3 + 2]环加成反应。本文还论证了负载型钌催化剂在标题反应中的应用。
• Visible-Light-Mediated Intramolecular Lactonization of Benzylic C(sp3)–H Bonds Promoted by DDQ and tert-Butyl Nitrite
  作者：Chunmei Li、Meichao Li、Zhenlu Shen、Miaomiao Hu、Jiangyu Yang、Mengyu Niu、Meng Xu

  DOI：10.1055/a-2185-4286

  日期：——

  A functionalization of benzylic C(sp3)–H bonds was established through a mild metal-free intramolecular lactonization protocol in the presence of DDQ/tert-butyl nitrite as photocatalysts, allowing practical and low-cost access to a series of phthalide products in moderate to excellent yields. Compared with many existing methodologies, this visible-light-driven process exhibits an excellent substrate scope and fascinating features, including the formation of water as the sole byproduct, an abundant and green energy source, commercially available catalysts, and room-temperature reaction. Finally, detailed mechanistic investigations clearly revealed the role of the photocatalysts and molecular oxygen.

  摘要 在以 DDQ/亚硝酸叔丁酯为光催化剂的条件下，通过温和的无金属分子内内酯化协议建立了苄基 C(sp3)-H键的官能化，从而以中等至极好的产率获得了一系列邻苯二甲酸酯产品，而且成本低廉，非常实用。与许多现有方法相比，这种可见光驱动的工艺具有极佳的底物范围和引人入胜的特点，包括以水的形成为唯一副产物、丰富的绿色能源、市场上可买到的催化剂以及室温反应。最后，详细的机理研究清楚地揭示了光催化剂和分子氧的作用。
• INDOLINONE ANALOGUES AS BRD4 INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2978757A1

  公开（公告）日：2016-02-03