1-chloro-3-(2-naphthalenethio)propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-chloro-3-(2-naphthalenethio)propan-2-ol
• 英文别名: 1-Chloro-3-naphthalen-2-ylsulfanylpropan-2-ol；1-chloro-3-naphthalen-2-ylsulfanylpropan-2-ol
• 化学式: C₁₃H₁₃ClOS
• 分子量: 252.765
• InChiKey: ZCQDIHXLKMIOCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘硫醇 、 环氧氯丙烷 在 magnesium bromide 作用下， 反应 0.08h， 以91%的产率得到1-chloro-3-(2-naphthalenethio)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，室温 MgBr2·OEt2 催化环氧化物的硫解

  摘要：

  在 1 mol% 溴化镁乙基醚合物催化下，1,2-环氧化物与芳香族和脂肪族硫醇的无溶剂开环可在环境温度下以优异的产率快速形成 β-羟基硫化物。硫醇的亲核攻击区域选择性地发生在环氧化物的受阻较小的位置。

  DOI：

  10.1080/10426500601088697

文献信息

• Stereo‐ and Regioselective Thiolysis of 1,2‐Epoxides in Water
  作者：Barahman Movassagh、Mohammad Soleiman‐Beigi

  DOI：10.1080/00397910701548100

  日期：2007.9.1
• Additive‐Free Thiolysis of Epoxides in Water: A Green and Efficient Regioselective Pathway to β‐Hydroxy Sulfides
  作者：Saeed M. Abaee、Mohammad M. Mojtahedi、Hassan Abbasi、Ensieh R. Fatemi

  DOI：10.1080/00397910701749963

  日期：2008.1

  Room-temperature ring opening of various epoxides with aromatic thiols was carried out in water in the absence of any Lewis acid or additive. High yields of beta-hydroxy sulfides with excellent regioselectivity were obtained under very environmentally friendly conditions.