N¹-(7-chloroquinolin-4-yl)-N²-(4-(4-ethylpiperazin-1-yl)-6-methylpyrimidin-2-yl)-N²-(furan-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N¹-(7-chloroquinolin-4-yl)-N²-(4-(4-ethylpiperazin-1-yl)-6-methylpyrimidin-2-yl)-N²-(furan-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N-(7-chloroquinolin-4-yl)-N'-[4-(4-ethylpiperazin-1-yl)-6-methylpyrimidin-2-yl]-N'-(furan-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine
• 化学式: C₂₇H₃₂ClN₇O
• 分子量: 506.05
• InChiKey: SYQLSKIMTLIOGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氨基乙基)氨基-7-氯喹啉 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲烷磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N¹-(7-chloroquinolin-4-yl)-N²-(4-(4-ethylpiperazin-1-yl)-6-methylpyrimidin-2-yl)-N²-(furan-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的4-氨基喹啉-嘧啶分子杂合体的合成，抗疟活性，血红素结合和对接研究。

  摘要：

  已经通过简单且经济的途径合成了一系列新颖的N-取代的4-氨基喹啉-嘧啶杂化物，并对其抗疟活性进行了评估。大多数化合物对CQ敏感和CQ耐药菌株均显示出强大的抗疟疾活性，且具有较高的选择性指数。发现所有化合物对哺乳动物细胞系无毒。使用紫外分光光度计分析最具活性的化合物7b的血红素结合活性。发现化合物与血红素相互作用，并使用工作图确定化合物与血红素之间以1：1的化学计量比形成络合物。还通过分子对接研究在野生型Pf-DHFR-TS和四倍突变体Pf-DHFR-TS的结合位点研究了这些杂种的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.024