3-(4-ethylpiperazin-1-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-(4-ethylpiperazin-1-yl)phenol
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• 分子量: 206.288
• InChiKey: NUGVDGSRMZCACD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-ethylpiperazin-1-yl)phenol 、 碘乙烷 在 铜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以22%的产率得到1,1-diethyl-4-(3-hydroxyphenyl)piperazin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  Dissection of N,N-diethyl-N′-phenylpiperazines as α7 nicotinic receptor silent agonists

  摘要：

  The alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) is a target for control of inflammation-related phenomena via compounds that are able to selectively induce desensitized states of the receptor. Compounds that selectively desensitize, without facilitating significant channel activation, are termed 'silent agonists' because they can be discriminated from antagonists by the currents evoked with co-application with type II positive allosteric modulators (PAMs). One example is N, N-diethyl-N'-phenyl-piperazine(diEPP) (J. Pharm. Exp. Ther. 2014, 350, 665). We used Ullmann-type aryl amination to synthesize a panel of 27 compounds related to diEPP by substitutions at the aryl ring and in the linkage between the piperazine and phenyl rings. Two-electrode voltage clamping of the human a7 nAChR expressed in Xenopus oocytes revealed that it was possible to tune the behavior of compounds to show enhanced desensitization without corresponding partial agonist activity such that trifluoromethyl and carboxamide aryl substituents showed 33 to 46-fold larger PAM-dependent net-charge responses, indicating selective partitioning of the ligand receptor complexes into the desensitized state. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.12.017
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基哌嗪 、 3-碘苯酚 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以32%的产率得到3-(4-ethylpiperazin-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Dissection of N,N-diethyl-N′-phenylpiperazines as α7 nicotinic receptor silent agonists

  摘要：

  The alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) is a target for control of inflammation-related phenomena via compounds that are able to selectively induce desensitized states of the receptor. Compounds that selectively desensitize, without facilitating significant channel activation, are termed 'silent agonists' because they can be discriminated from antagonists by the currents evoked with co-application with type II positive allosteric modulators (PAMs). One example is N, N-diethyl-N'-phenyl-piperazine(diEPP) (J. Pharm. Exp. Ther. 2014, 350, 665). We used Ullmann-type aryl amination to synthesize a panel of 27 compounds related to diEPP by substitutions at the aryl ring and in the linkage between the piperazine and phenyl rings. Two-electrode voltage clamping of the human a7 nAChR expressed in Xenopus oocytes revealed that it was possible to tune the behavior of compounds to show enhanced desensitization without corresponding partial agonist activity such that trifluoromethyl and carboxamide aryl substituents showed 33 to 46-fold larger PAM-dependent net-charge responses, indicating selective partitioning of the ligand receptor complexes into the desensitized state. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.12.017

文献信息

• [EN] NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR SILENT AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES SILENCIEUX DU RÉCEPTEUR NICOTINIQUE D'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：THE UNIV OF FLORIDA RES FOUND INC

  公开号：WO2017066558A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  Derivatives of N,N-diethyl-N'- phenyl-piperazine, a silent agonist of the mammalian α7 nicotinic acetylcholine receptor, are provided. These silent agonists control the desensitization state of the receptor. Further provided are pharmaceutical compositions that allow the administration of the silent agonists of the disclosure to a subject animal or human in need of treatment for a pathological condition arising from such as inflammation. The novel silent agonists also may be co-administered to a patient simultaneously or consecutively with a type II positive allosteric modulator to modulate the activity of the receptor.

  N,N-二乙基-N'-苯基哌嗪的衍生物，作为哺乳动物α7尼古丁乙酰胆碱受体的沉默激动剂，已提供。这些沉默激动剂控制受体的耗散状态。还提供了允许将上述沉默激动剂给予需要治疗由炎症等病理状况引起的动物或人类的药物组合物。这种新型沉默激动剂也可以与II型正向变构调节剂同时或连续给予患者，以调节受体的活性。
• Composition de coloration des fibres kératiniques comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1h,5h-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, la para-phénylènediamine ou la para-toluènediamine et un méta-aminophénol substitué
  申请人：L'Oréal

  公开号：EP1870085A2

  公开（公告）日：2007-12-26

  L'invention a pour objet une composition de coloration des fibres kératiniques comprenant au moins la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one à titre de première base d'oxydation, la para-phénylènediamine ou la para-toluènediamine à titre de deuxième base d'oxydation et un méta-aminophénol substitué de formule déterminée à titre de premier coupleur, étant entendu que le ratio molaire premier coupleur / première base d'oxydation est supérieur à 1, le ratio molaire première base d'oxydation / deuxième base d'oxydation est compris entre 0,5 et 1,5 et la quantité molaire de la première base d'oxydation est supérieure ou égale à 2,5.10-3 mole pour 100 g de composition. L'invention a aussi pour objet le procédé de coloration mettant en oeuvre une telle composition. La présente invention permet d'obtenir une coloration des fibres kératiniques aux nuances rouges profonds particulièrement visibles, puissante, esthétique, peu sélective et tenace. Elle permet de plus d'obtenir une coloration intense à pH neutre.

  本发明的目的是一种用于角质纤维着色的组合物，它至少包含作为第一氧化基的 2,3-二氨基-6,7-二氢-1H,5H-吡唑并[1,2-a]吡唑-1-酮、作为第二氧化基的对苯二胺或对甲苯二胺以及作为第一耦合剂的定义式的取代的偏氨基苯酚、不言而喻，第一耦合剂/第一氧化基摩尔比大于 1，第一氧化基/第二氧化基摩尔比在 0.5 和 1.5 之间，第一氧化基摩尔量大于或等于 2.5。10-3摩尔／每100克组合物。本发明还涉及使用这种组合物的着色工艺。 本发明可以使角蛋白纤维获得特别明显的深红色调的着色，这种着色具有强力、美观、选择性不强和坚韧的特点。本发明还可以在中性 pH 值下获得浓烈的着色效果。
• Procédé pour la teinture prédictible des fibres kératiniques par application d'une composition contenant un dérivé diamino-N,N-dihydro-pyrazolone et d'une composition fondamentale ou a reflets dorés
  申请人：L'Oréal

  公开号：EP1870083A2

  公开（公告）日：2007-12-26

  L'invention a pour objet un procédé pour la coloration prédictible des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, par application sur lesdites fibres d'une composition comprenant au moins une base d'oxydation dérivé de la diamino-N,N-dihydropyrazolone et au moins un coupleur particulier, mélangée à une composition « fondamentale » et/ou « fondamentale dorée » et/ou « dorée ». La présente invention permet en particulier d'obtenir une coloration des fibres kératiniques, tenace, résistante à la lumière et au lavage.

  本发明的目的是一种对角蛋白纤维，特别是人类角蛋白纤维（如头发）进行可预测着色的工艺，其方法是在上述纤维上涂抹一种组合物，该组合物包含至少一种由二氨基-N,N-二氢吡唑酮衍生的氧化基和至少一种特定的耦合剂，并与一种 "基本 "和/或 "金色基本 "和/或 "金色 "组合物混合。 特别是，本发明可以使角蛋白纤维着色，这种着色具有强韧的耐光性和耐洗涤性。
• Composition de coloration des fibres kératiniques comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1h,5h-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, le 6-chloro 2-méthyl 5-amino phénol et un méta-aminophénol substitué
  申请人：L'Oréal

  公开号：EP1870084A2

  公开（公告）日：2007-12-26

  L'invention a pour objet une composition de coloration des fibres kératiniques comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one à titre de première base d'oxydation, le 6-chloro 2-méthyl 5-amino phénol à titre de premier coupleur et un méta-aminophénol substitué de formule déterminée à titre de deuxième coupleur, étant entendu que le ratio molaire première base d'oxydation / premier coupleur est inférieur à 1,5, le ratio molaire première base d'oxydation / deuxième coupleur est supérieur à 1, et la quantité molaire de la première base d'oxydation est supérieure ou égale à 2,5.10-3 mole pour 100 g de composition. La présente invention permet d'obtenir une coloration des fibres kératiniques aux nuances cuivrées, puissante, très chromatique, esthétique, peu sélective et tenace. Elle permet de plus d'obtenir une coloration intense à pH neutre.

  本发明的目的是一种用于给角质纤维着色的组合物，该组合物包含作为第一氧化基的 2,3-二氨基-6,7-二氢-1H,5H-吡唑并[1,2-a]吡唑-1-酮、作为第一耦合剂的 6-氯-2-甲基-5-氨基苯酚和作为第二耦合剂的给定式取代的偏氨基苯酚、不言而喻，第一氧化碱/第一耦合剂摩尔比小于 1.5，第一氧化碱/第二耦合剂摩尔比大于 1，第一氧化碱摩尔量大于或等于 2.5。10-3摩尔／每100克组合物。 本发明使获得具有铜色调的角蛋白纤维着色成为可能，这种着色具有强力、高色度、美观、选择性不强和坚韧的特点。本发明还可以在中性 pH 值下获得强烈的着色效果。
• Composition de coloration de pH acide comprenant la 2,3-diamino -6,7-dihydro- 1H,5H- pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one, un coupleur, un agent tensio-actif particulier et un agent oxydant
  申请人：L'Oréal

  公开号：EP1927376A1

  公开（公告）日：2008-06-04

  L'invention a pour objet une composition pour la teinture des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant la 2,3-diamino-6,7-dihydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one ou l'un de ses sels d'addition à titre de base d'oxydation, au moins un coupleur, au moins un agent tensio-actif choisi parmi les alcools gras oxyalkylénés ou glycérolés, les agents tensio-actifs anioniques de type sulfate ou sulfonate et les agents tensio-actifs amphotères de type bétaïne, et au moins un agent oxydant ; le pH de la composition allant de 5,5 à 7,5. La présente invention permet d'obtenir une coloration des fibres kératiniques aux reflets dans les tons rouge, cuivré ou acajou qui soient suffisamment visibles sur cheveux naturels ou colorés et homogènes de la racine à la pointe.

  本发明的目的是一种用于染色角蛋白纤维，特别是人类角蛋白纤维（如头发） 的组合物，该组合物包括作为氧化基的 2,3-二氨基-6,7-二氢-1H,5H-吡唑并[1,2-a]吡唑-1-酮或其加成盐之一、至少一种耦合剂，至少一种表面活性剂，选自氧烷化或甘油化脂肪醇、硫酸盐或磺酸盐类阴离子表面活性剂和甜菜碱类两性表面活性剂，以及至少一种氧化剂；组合物的 pH 值在 5.5 至 7.5 之间。 本发明可使角蛋白纤维染上红色、铜色或桃花心木色的亮色，在天然头发或染过色的头发上足够明显，而且从发根到发梢都是均匀的。