6-(tert-butyl)-2H-chromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-(tert-butyl)-2H-chromene
• 英文别名: 6-tert-butyl-2H-benzopyran；6-tert-butyl-2H-chromene
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: NSRPAEYWLJXGSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 6-(tert-butyl)-2H-chromene 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到C₁₈H₂₄O₃
  参考文献：
  名称：

  通过硼烷催化实现 2H-Chromenes 与甲硅烷基乙烯酮缩醛的偶联

  摘要：

  硼烷介导的氢化物提取已被证明是胺的 C(sp 3 )-H 官能化的有力工具，但与醚的相同活性在文献中是未知的。在此，我们报道了这种活性是用 2 H-色烯观察到的，并且基于这种活性的催化 C(sp 3 )-H 官能化反应是通过使用甲硅烷基乙烯酮缩醛作为亲核试剂来建立的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c02774
• 作为产物：
  描述：

  5-叔丁基-2-羟基苯甲醛 在 2,2'-联吡啶 、 iron(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-(tert-butyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  铁（III）络合物催化的烯丙基环化反应生成的2H-Chromenes

  摘要：

  据报道，一种基于铁（III）络合物催化的2-（1-羟基烯丙基）苯酚环化的简单方法可以使用多种2 H-色烯。该方法应用于天然产物替弗洛韦汀B的全合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500058

文献信息

• Synthesis of 2<i>H</i>-Chromenes via Hydrazine-Catalyzed Ring-Closing Carbonyl-Olefin Metathesis
  作者：Yunfei Zhang、Janis Jermaks、Samantha N. MacMillan、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/acscatal.9b03656

  日期：2019.10.4

  The catalytic ring-closing carbonyl-olefin metathesis (RCCOM) of O-allyl salicylaldehydes to form 2H-chromenes is described. The method utilizes a [2.2.1]-bicyclic hydrazine catalyst and operates via a [3 + 2]/retro-[3 + 2] metathesis manifold. The nature of the allyl substitution pattern was found to be crucial, with sterically demanding groups such as adamantylidene or diethylidene offering optimal

  描述了O-烯丙基水杨醛的催化闭环羰基-烯烃复分解（RCCOM）以形成2 H-色烯。该方法利用[2.2.1]双环肼催化剂，并通过[3 + 2] /复古-[3 + 2]复分解歧管进行操作。发现烯丙基取代模式的性质至关重要，其中具有空间需求的基团如金刚烷或二亚乙基可提供最佳结果。显示了对底物范围的调查，并讨论了DFT计算支持的机理。提出了由二亚乙基部分的正戊烷最小化产生的静压力以促进环还原。
• Rapid Access to Chroman-3-ones through Gold-Catalyzed Oxidation of Propargyl Aryl Ethers
  作者：Yanzhao Wang、Kegong Ji、Sylvester Lan、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201107561

  日期：2012.2.20

  two‐step: Chroman‐3‐ones are important intermediates for organic synthesis and medicinal chemistry. However, their syntheses require multiple steps and are not efficient. By using gold‐catalyzed alkyne oxidation, this versatile heterocycle can be prepared in only two steps from readily available phenols and with mostly high efficiencies (see scheme).

  两步法：Chroman-3-ones 是有机合成和药物化学的重要中间体。然而，它们的合成需要多个步骤并且效率不高。通过使用金催化的炔烃氧化，这种多功能杂环可以从容易获得的酚类中仅通过两步来制备，而且效率很高（参见方案）。
• A new route to o-allenylphenols
  作者：N. Bhuvaneswari、C. S. Venkatachalam、K. K. Balasubramanian

  DOI：10.1039/c39940001177

  日期：——

  Cathodic reduction of 3-bromochromenes led to a ring-opening reaction yielding o-allenylphenyl acetates.

  3 溴苯的阴极还原导致开环反应，生成邻烯基苯基乙酸酯。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING DIABETES
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US20140336376A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  Provided is a compound represented by the following general formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. This novel compound has a glycogen-synthase activation ability, but activates a receptor PPAR to a low degree and is highly safe. In the formula, Ar is an aromatic carbocyclic ring or a heterocyclic ring; and Ar 2 is represented by any one of the following rings and the like.

  提供的化合物由以下的通式（I）或其药学上可接受的盐所代表。这种新型化合物具有糖原合成酶激活能力，但对受体PPAR的激活程度较低，非常安全。 在该式中，Ar代表芳香碳环或杂环；而Ar2代表以下任意一种环或类似环。
• 6-membered aza-heterocyclic containing delta-opioid receptor modulating compounds, methods of using and making the same
  申请人：Trevena, Inc.

  公开号：US10246436B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  The present embodiments are directed, in part, to compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, or pharmaceutical compositions thereof for modulating the activity of delta opioid receptor, biased and/or unbiased, and/or methods for treating pain, migraines, headaches, depression, Parkinsons Disease, anxiety, and/or overactive bladder, and other disorders and conditions described herein or any combination thereof.

  本发明的实施方案部分涉及用于调节δ阿片受体活性的化合物或其药学上可接受的盐，或其药物组合物，偏向和/或不偏向，和/或用于治疗疼痛、偏头痛、头痛、抑郁症、帕金森病、焦虑和/或膀胱过度活动症，以及本文所述的其他疾病和病症或其任意组合的方法。